(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-5-羟基戊烷-2-酮 | 218615-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-5-羟基戊烷-2-酮
• 英文名称: (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentan-2-one；(3S)-3-(tetr-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydrofuran-2-ol；(-)-(3S)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-hydroxypentan-2-one；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentan-2-one
• CAS: 218615-21-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: UUSDHTAHRYBCMB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  49-54°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-5-羟基戊烷-2-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.42h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-5-羟基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过瓦克氧化合成埃坡霉素噻唑片段（C12-C21 单元）的可扩展方法

  摘要：

  埃坡霉素家族分子（埃坡霉素 A-D）的常见噻唑片段（C12-C21 单元）的新可扩展合成已通过钯催化的瓦克氧化作为关键步骤使用（S）-2,2,3， 3,9,9,10,10-octamethyl-5-vinyl-4,8-​​dioxa-3,9-disilaunddecane，由市售的手性合成子 (R)-ethyl-4-cyano-3-hydroxybutanoate 制备. 然后使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和 Wittig 反应进行进一步的化学修饰，以良好的产率得到常见的噻唑片段（C12-C21 单元）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591942

文献信息

• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 에포틸론의 전구체, 및 이를 이용한 에포틸론의 생산 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20150139150A

  公开（公告）日：2015-12-11

  본 발명은 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 화합물, 및 이를 포함한 배지에 소란지움 셀룰로섬의 에포틸론 생합성 유전자 epoD, epoE, epoF, orf6, orf3, 및 orf14가 도입된 방선균을 배양하는 단계를 포함하는, 수율이 향상된 에포틸론의 생산 방법에 관한 것으로, 방선균에서의 에포틸론 생산 수율을 향상시킬 수 있으며, epoA, epoP, epoB, 및 epoC가 도입되지 않은 방선균에서도 에포틸론을 생산할 수 있다.

  该专利涉及一种提高青霉菌中ε-环酯素产量的化合物，以及包含该化合物的培养基中培养具有ε-环酯素合成基因epoD、epoE、epoF、orf6、orf3和orf14的青霉菌的步骤，涉及一种提高ε-环酯素产量的生产方法，该方法可以提高青霉菌中ε-环酯素的产量，并且即使在未引入epoA、epoP、epoB和epoC的青霉菌中也可以生产ε-环酯素。
• Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants
  作者：Raphael Schiess、Jürg Gertsch、W. Bernd Schweizer、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol200114k

  日期：2011.3.18

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.
• Easy access to the epothilone family-synthesis of epothilone B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02026-7

  日期：1998.11

  An easy access to four out of five naturally occurring epothilones (A-E, 1-5) is reported. Key steps are an enantioselective Mukaiyama type aldol reaction, (E)- and (Z)-selective olefinations, and a sulfone alkylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in <i>Aspidosperma </i><i>s</i><i>ubincanum</i>
  作者：Kenta Suzuki、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol061908i

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.