[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopentyl] 2,2-dimethylpropanoate | 913643-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 913643-49-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: QWTCCSDGDBTJMH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopentyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (-)-subincanadine A
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopentyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i

文献信息

• First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in <i>Aspidosperma </i><i>s</i><i>ubincanum</i>
  作者：Kenta Suzuki、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol061908i

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.