4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride | 71561-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-N,N-dimethylaminopyridine hydrochloride；DMAP.HCl；4-(dimethylamino)pyridinium chloride；4-Dimethylaminopyridine hydrochloride；N,N-dimethylpyridin-4-amine;hydrochloride
• CAS: 71561-71-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂*ClH
• 分子量: 158.631
• InChiKey: NNRDTRXBVBOCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.218 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到3-chloro-4-dimethylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶对PhICl2的活化作用

  摘要：

  先前已经提出，吡啶可以通过置换氯化物并形成[PhI（Pyr）（Cl）] +阳离子作为反应性中间体来活化PhICl 2。在这里，我们显示吡啶不会取代氯化物，而是通过沿C–I键轴的卤素键与碘形成弱络合物。通过NMR，结构，电荷密度和理论研究对这种相互作用进行了询问，所有这些研究表明吡啶并未如所提议的那样激活PhICl 2。

  DOI：

  10.1039/d1cc01567b
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96.9%的产率得到4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐作为惰性醇酰化的可回收催化剂：底物范围和反应机理

  摘要：

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol4030875
• 作为试剂：
  描述：

  惕格酸 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ipomoeassin F

  摘要：

  The first total synthesis of ipomoeassin F was carried out using a convergent approach that relied upon the use of Schmidt glycosidation technology for the coupling of two suitably protected monosaccharide fragments. After two steps, ring-closing metathesis was used to form the macrocyclic ring, and seven more steps then furnished ipomoeassin F. In vitro inhibitory activity against a four-panel cell line showed low nanomolar inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/ol900086b

文献信息

• Preparation and study of chiral boron containing amine-cyano(pyrrolyl-1)borane complexes. Preparation of (−)-(S)-α-phenylethylamine-(−)-cyano(pyrrolyl-1)borane and (+)-(R)-α-phenylethylamine-(+)-cyano(pyrrolyl-1)borane
  作者：Bëla Györi、József Emri

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84799-3

  日期：1982.10

  Several amine-cyano(pyrrolyl)borane complexes [A · BH(NC4H4)CN] containing a chiral boron atom were prepared from the reactions of sodium cyanohydrodipyrrolylborate-tridioxane1 [NaBH(NC4H4)2CN · 3C4H8O2] with amine hydrochlorides as well as by base exchange from the appropriate 4-cyanopyridine complex [4-CNC5H4N · BH(NC4H4)CN]. Amines with an sp2 N atom give stable complexes of a wide range of basicity

  若干胺氰基（吡咯基）硼烷配合物[A·BH（NC 4 H ^ 4）CN]含有手性硼原子被选自钠cyanohydrodipyrrolylborate-tridioxane的反应制备1 [加入NaBH（NC 4 H ^ 4）2 CN·3C 4 H 8 O 2 ]与胺盐酸盐以及通过从适当的4-氰基吡啶络合物[4-CNC 5 H 4 N·BH（NC 4 H 4）CN]进行碱交换。带有sp 2 N原子的胺可提供多种碱度的稳定络合物（p K a= 0.8-9.7），与sp 3杂化N的胺类相反，后者只有更强的碱（p K a 7.3 7.3）才能产生稳定的络合物（主要是仲胺和叔胺）。这些化合物在中性和碱性介质中会发生水解，而在强酸中，它们会通过在吡咯基的α-C原子上质子化产生稳定的硼离子。化合物（-）-（S）-α-苯乙胺-（-）-氰基吡咯烷硼烷和（+）-（R）-α-苯乙胺-（+）-氰基吡咯烷硼烷已制备成纯净
• Suppression of Common-Ion Return by Amines: A Method to Measure Rates of Fast S_N1 Reactions
  作者：Nicolas Streidl、Anna Antipova、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo901410b

  日期：2009.10.2

  Rate constants for solvolyses of benzhydryl chlorides, which take place on the 10 ms to minute time scale, have been determined in aqueous acetone and acetonitrile by conductometry, using conventional conductometers as well as stopped-flow techniques. Secondary and tertiary amines were used to suppress ion recombination (common-ion return) thus giving access to the ionization rate constants k1. The

  使用常规电导仪以及停止流技术，已通过电导测定法在丙酮和乙腈水溶液中确定了10毫秒至分钟时间范围内发生的苯甲酰氯溶剂化速率常数。仲胺和叔胺用于抑制离子重组（共离子返回），因此可以使用电离速率常数k 1。可以通过亲电试剂-亲核试剂组合的相关方程合理化观测到的共离子速率下降，log k（20°C）= s（E + N），其中亲电试剂（此处为碳正离子）的特征在于参数E和亲核试剂（此处为氯离子和溶剂）的特征是N和s。
• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• Vergleichende Untersuchungen zur Struktur von 4-Dimethylaminopyridin-Addukten
  作者：Florian Thomas、Tillmann Bauer、Stephan Schulz、Martin Nieger

  DOI：10.1002/zaac.200300182

  日期：2003.10

  4) sowie dmap—AlCl3 (6) und dmap—Al(t-Bu)3 (7) wurden durch Reaktion von MR3 mit 4-Dimethylaminopyridin (dmap) synthetisiert, wahrend dmap—AlH3 (5) ausgehend von AlH3·Et2O erhalten werden konnte. 1—7 wurden durch NMR- (1H, 13C1H}) und Massenspektrometrie sowie mittels Elementaranalyse eindeutig charakterisiert. Zusatzlich wurde von allen Verbindungen eine Einkristallrontgenstrukturanalyse durchgefuhrt

  产生了 dmap — MMe3 (M = Al 1, Ga 2, In 3, Tl 4) 类型的路易斯酸/碱加合物以及 dmap — AlCl3 (6) 和 dmap — Al (t-Bu) 3 (7)由MR3与4-二甲氨基吡啶(dmap)反应合成，而dmap-AlH3(5)可由AlH3·Et2O得到。1-7通过NMR(1H，13C1H})和质谱以及通过元素分析清楚地表征。此外，对所有化合物进行了单晶 X 射线结构分析。结构比较显示了电子（第 13 组中心原子的路易斯酸度）和空间相互作用对此类路易斯酸/碱加合物的结构和稳定性的影响。dmap 类型的 4-二甲氨基吡啶加合物路易斯酸碱加合物的比较结构研究 — MMe3 (M = Al 1, Ga 2, In 3, T1 4) 以及 dmap — AlCl3 (6) 和 dmap — Al (t-Bu) 3 (7) 是通过 MR3 与 4-二甲氨基吡啶
• Influence of Anion-Binding Schreiner’s Thiourea on DMAP Salts: Synergistic Catalysis toward the Stereoselective Dehydrative Glycosylation from 2-Deoxyhemiacetals
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02473

  日期：2021.1.1

  chemistry between the thiourea and the anions of Bronsted acids. However, we here demonstrate, for the first time, the synergistic effect of the combination of DMAP/HCl/Schreiner’s thiourea in catalyzing dehydrative glycosylation. The variations in the electronic effects of the cationic Bronsted acid part (the protonated DMAP) in the presence of chloride binding Schreiner’s thiourea have been discussed

  胺用作添加剂，以促进或增加硫脲与布朗斯台德酸阴离子之间的主客体化学反应。然而，我们在这里首次证明了DMAP / HCl / Schreiner硫脲的组合在催化脱水糖基化中的协同作用。使用NMR和X射线晶体学技术已经讨论了在存在氯化物结合的Schreiner硫脲的情况下阳离子布朗斯台德酸部分（质子化的DMAP）的电子效应的变化。