(3S)-3-乙基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮 | 178041-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-乙基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
• 中文别名: 2(1H)-喹喔啉酮,3-乙基-3,4-二氢-,(S)-(9CI)
• 英文名称: (S)-3-ethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 178041-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: YRELTDGOEVJYLO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-乙基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮 、 乙酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 吡啶 作用下， 生成 (S)-1,4-diacetyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10544
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (3S)-3-乙基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10544

文献信息

• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• L-Lactate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Yun Soo Choi、Myung-Su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2531

  日期：2013.8.20

  effective for the dynamic resolution of α-halo esters. 3 In our continuous efforts to develop L-lactic acid as a chiral auxiliary for the dynamic resolution, we have recently found successful results with ethyl L-lactate. We herein report ethyl L-lactate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters for the asymmetric preparation of α-amino acid derivatives. Treatment of racemic α-bromo-α-phenylacetic

  对于α-取代的羧酸衍生物的不对称合成，多种手性助剂已被用于在亲核取代中动态拆分α-卤代酯。1 例如，L-内酰胺介导的 α-溴酯动态动力学拆分成功地用于不对称制备 α-芳氧基羧酸和 oxazin-2-ones。2 然而，乳酸作为手性助剂的应用对 α-卤代酯的动态拆分效果不佳。3 在我们不断努力开发 L-乳酸作为动态拆分的手性助剂的过程中，我们最近发现了 L-乳酸乙酯的成功结果。我们在此报告了 L-乳酸乙酯介导的 α-溴酯的动态动力学拆分，用于不对称制备 α-氨基酸衍生物。在 DCC 和 DMAP 存在下，用 L-乳酸乙酯处理外消旋 α-溴-α-苯乙酸提供 α-溴-α-苯基酯 (αRS)-1，非对映体比 (dr) 为 50:50，产率为 78% . 当非对映异构体混合物 (αRS)-1 在 CH2Cl2 中用对茴香胺 (p-MeOPhNH2, 1.5 equiv)、四丁基碘化铵 (TBAI, 1
• Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines
  作者：Shizuaki Murata、Ning Chen、Kazuhisa Ikemoto、Shingo Komatsu

  DOI：10.3987/com-05-10544

  日期：——