(6aS,11aS)-9-甲氧基-10-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-6H-[1]苯并呋喃并[3,2-c]色烯-3,6a(11aH)-二醇 | 74515-47-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: (6aS,11aS)-9-甲氧基-10-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-6H-[1]苯并呋喃并[3,2-c]色烯-3,6a(11aH)-二醇
• 中文别名: 刺桐酚素
• 英文名称: cristacarpin
• 英文别名: (6aS,11aS)-9-methoxy-10-(3-methylbut-2-enyl)-6,11a-dihydro-[1]benzofuro[3,2-c]chromene-3,6a-diol
• CAS: 74515-47-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: ZHPYEBFYLDGZKF-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (6aS,11aS)-9-甲氧基-10-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-6H-[1]苯并呋喃并[3,2-c]色烯-3,6a(11aH)-二醇 生成 (6aS,11aS)-3,9-Dimethoxy-10-(3-methyl-but-2-enyl)-11aH-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6a-ol
  参考文献：
  名称：

  Erythrina phytoalexin cristacarpin 的鉴定和关于其他 6a-hydroxypterocarpans 手性的说明

  摘要：

  摘要 Cristacarpin 是一种来自 Erythrina crista-galli 的新植物抗毒素，其结构为 (-)-3,6a-dihydroxy-9-methoxy-10-γ,γ-二甲基烯丙基-cis-pterocarpan。它伴随着该植物中已知的植物抗毒素菜豆素和去甲基药卡平。Cristacarpin、菜豆素和去甲基药卡平也从 E. sandwicensis 和（与 isomedicarpin 一起）从相关豆科植物 Psophocarpus tetragonolobus 中获得。提供了所有已知 6a-羟基翼果石的选定旋光度、核磁共振和构象数据的汇编，并得出结论，之前指定的新苯酚、甘油 I-IV 和 3,6a,9-三羟基翼果石的手性应该被逆转。对许多以前未分配的化合物进行手性分配。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83084-6
• 作为产物：
  描述：

  hydroxycristacarpone 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.9 mg的产率得到(6aS,11aS)-9-甲氧基-10-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-6H-[1]苯并呋喃并[3,2-c]色烯-3,6a(11aH)-二醇
  参考文献：
  名称：

  A pterocarpan from Erythrina orientalis

  摘要：

  A new pterocarpan, hydroxycristacarpone, was isolated from the wood of Erythrina orientalis and the structure was established as a 11b-hydroxydienone. Three known compounds, the pterocarpan, crystacarpin and the isoflavones osajin and wighteone, were also characterized.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00138-0

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• A pterocarpan from Erythrina orientalis
  作者：Hitoshi Tanaka、Toshihiro Tanaka、Hideo Etoh

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00138-0

  日期：1996.7

  A new pterocarpan, hydroxycristacarpone, was isolated from the wood of Erythrina orientalis and the structure was established as a 11b-hydroxydienone. Three known compounds, the pterocarpan, crystacarpin and the isoflavones osajin and wighteone, were also characterized.
• Identification of the Erythrina phytoalexin cristacarpin and a note on the chirality of other 6a-hydroxypterocarpans
  作者：John L. Ingham、Kenneth R. Markham

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83084-6

  日期：1980.1

  Abstract Cristacarpin, a new phytoalexin from Erythrina crista-galli is assigned the structure (−)-3,6a-dihydroxy-9-methoxy-10-γ,γ-dimethylallyl- cis -pterocarpan. It is accompanied by the known phytoalexins phaseollidin and demethylmedicarpin in this plant. Cristacarpin, phaseollidin and demethylmedicarpin were also obtained from E. sandwicensis and (together with isomedicarpin) from the related legume

  摘要 Cristacarpin 是一种来自 Erythrina crista-galli 的新植物抗毒素，其结构为 (-)-3,6a-dihydroxy-9-methoxy-10-γ,γ-二甲基烯丙基-cis-pterocarpan。它伴随着该植物中已知的植物抗毒素菜豆素和去甲基药卡平。Cristacarpin、菜豆素和去甲基药卡平也从 E. sandwicensis 和（与 isomedicarpin 一起）从相关豆科植物 Psophocarpus tetragonolobus 中获得。提供了所有已知 6a-羟基翼果石的选定旋光度、核磁共振和构象数据的汇编，并得出结论，之前指定的新苯酚、甘油 I-IV 和 3,6a,9-三羟基翼果石的手性应该被逆转。对许多以前未分配的化合物进行手性分配。