(6aS,11bR)-6a,11b-二氢-5,6a,9-三羟基-2,2-二甲基-11B-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并呋喃并(3,2-b)吡喃并(3,2-g)(1)苯并吡喃-6-酮 | 76464-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6aS,11bR)-6a,11b-二氢-5,6a,9-三羟基-2,2-二甲基-11B-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并呋喃并(3,2-b)吡喃并(3,2-g)(1)苯并吡喃-6-酮
• 英文名称: (±)-sanggenon A
• 英文别名: sanggenon A；(3R,11S)-7,11,14-trihydroxy-18,18-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2,10,19-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),4(9),5,7,14,16,20-heptaen-12-one
• CAS: 76464-71-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: WDKDKBZGSVJWSD-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桑色素 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 六氟异丙醇 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (6aS,11bR)-6a,11b-二氢-5,6a,9-三羟基-2,2-二甲基-11B-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并呋喃并(3,2-b)吡喃并(3,2-g)(1)苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成

  摘要：

  金属催化的双烯丙氧基黄酮双克莱森重排已被用于合成天然产物桑格农 A 和桑格酚 F 的氢苯并呋喃 [3,2-b] 色烯酮核心结构。此外，催化、对映选择性 [ 2'-羟基查尔酮的 4+2] 环加成已使用 B(OPh)3/BINOL 复合物完成。黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成已通过涉及 [4+2] 环加成的外消旋混合物（立体发散 RRM）的立体发散反应实现。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12778

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Flavonoid Diels–Alder Natural Products Sanggenons C and O
  作者：Chao Qi、Yuan Xiong、Vincent Eschenbrenner-Lux、Huan Cong、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.5b12778

  日期：2016.1.27

  has been utilized to enable a concise synthesis of the hydrobenzofuro[3,2-b]chromenone core structure of the natural products sanggenon A and sanggenol F. In addition, catalytic, enantioselective [4+2] cycloadditions of 2'-hydroxychalcones have been accomplished using B(OPh)3/BINOL complexes. Asymmetric syntheses of the flavonoid Diels-Alder natural products sanggenons C and O have been achieved employing

  金属催化的双烯丙氧基黄酮双克莱森重排已被用于合成天然产物桑格农 A 和桑格酚 F 的氢苯并呋喃 [3,2-b] 色烯酮核心结构。此外，催化、对映选择性 [ 2'-羟基查尔酮的 4+2] 环加成已使用 B(OPh)3/BINOL 复合物完成。黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成已通过涉及 [4+2] 环加成的外消旋混合物（立体发散 RRM）的立体发散反应实现。