(R)-(-)-3-羟基十四烷酸 | 28715-21-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(-)-3-羟基十四烷酸
• 中文别名: (R)-3-羟基肉豆蔻酸；3-羟基十四烷酸；3-羟基肉豆蔻酸；(R)-3-羟基十四烷酸
• 英文名称: (R)-3-hydroxytetradecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-hydroxymyristic acid；(3R)-hydroxymyristic acid；(3R)-3-hydroxytetradecanoic acid
• CAS: 28715-21-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: ATRNZOYKSNPPBF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72°C
• 沸点：
  376.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、乙醚（少量溶解）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.02h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99592-3
• 作为产物：
  描述：

  1-十三烯 在 四氧化锇 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-(-)-3-羟基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 893 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• A new route to β-keto-δ-lactones: Practical preparation of (R)-3-hexyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one, a key intermediate in the asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin
  作者：John J. Landi、Lisa M. Garofalo、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60566-x

  日期：1993.1

  A formal asymmetric synthesis of the anti-obesity drug tetrahydrolipstatin is reported. The advanced intermediate (R)-3-hexyl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-6-undexyl-2H-pyran-2-one is prepared in a brief sequence cyclization reaction. The sequence is also used to prepare other β-ketolactones.

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。
• Chemical Synthesis of<i>Burkholderia</i>Lipid A Modified with Glycosyl Phosphodiester-Linked 4-Amino-4-deoxy-β-<scp>L</scp>-arabinose and Its Immunomodulatory Potential
  作者：Ralph Hollaus、Simon Ittig、Andreas Hofinger、Mira Haegman、Rudi Beyaert、Paul Kosma、Alla Zamyatina

  DOI：10.1002/chem.201406058

  日期：2015.3.2

  β‐L‐Ara4N at the anomeric phosphate and its Ara4N‐free counterpart. The double glycosyl phosphodiester was assembled by triazolyl‐tris‐(pyrrolidinyl)phosphonium‐assisted coupling of the β‐L‐Ara4N H‐phosphonate to α‐lactol of β(1→6) diglucosamine, pentaacylated with (R)‐(3)‐acyloxyacyl‐ and Alloc‐protected (R)‐(3)‐hydroxyacyl residues. The intermediate 1,1′‐glycosyl‐H‐phosphonate diester was oxidised in

  带正电荷的附件对脂质A磷酸盐的修饰是许多机会性革兰氏阴性细菌生存策略的一部分。适应性囊性纤维化的伯克霍尔德氏菌脂质A的磷酸基团被4-氨基-4-脱氧-β - L-阿拉伯糖（β- L- Ara4N）充分酯化，这对抗生素治疗产生抗药性并有助于细菌致病性。为了建立解释伯克霍尔德氏菌LPS独特促炎活性的结构特征，我们合成了被β- L取代的脂质A‐Ara4N位于异头磷酸酯及其不含Ara4N的对应物。双糖基磷酸二酯是由三唑基三（吡咯烷基））辅助的β- L -Ara4NH-膦酸酯与β（1→6）二葡萄糖胺的α-乳糖醇偶联而成的，并被（R）-（3）戊酰化-酰氧基酰基和Alloc保护的（R）-（3）-羟基酰基残基。中间1,1'-糖基- H-膦酸二酯在无水条件下提供氧化，总脱保护后，β-大号-Ara4N取代伯克霍尔德脂质A的β-大号-Ara4N修改显著增强促炎先天非内毒素性伯克霍尔德氏菌脂质A的免疫信号
• SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF
  申请人：VARIATION BIOTECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20140328876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of formulae (I) and (II). In another aspect, a compound of formula (I) or (II) is formulated into compositions with an antigen, optionally with a vesicle. In some embodiments, compositions are administered intramuscularly.

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。