(R)-1,3-二羟基十四烷 | 139623-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-1,3-二羟基十四烷
• 英文名称: (R)-1,3-dihydroxytetradecane
• 英文别名: (3R)-tetradecane-1,3-diol
• CAS: 139623-13-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: OTJSXUHOVUGHJG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  340.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-二羟基十四烷 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 红铝 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1,3-二羟基十四烷
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1069 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin via a radical cyclization based strategy
  作者：J.S. Yadav、K. Vishweshwar Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.101

  日期：2006.6

  An efficient and flexible approach for the total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy are a stereocontrolled radical cyclization and the successful utilization of commercially available S-malic acid.

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。
• Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Yukiko Watanabe、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1011

  日期：2003.5

  Anomeric carboxymethyl GLA-60 olefine derivatives having ether chains instead of ester chains in their side chains were synthesized and their biological activities toward both human U937 cells and mouse PEC-macrophage cells were measured. The species-specific behavior of these compounds in humans (LPS-antagonistic) and mice (very weak LPS-antagonistic, but almost inactive) found this time was different from that in humans (LPS-antagonistic) and mice (endotoxic) found in the biosynthetic precursor of lipid A, such as lipid IVa. However, this fact also shows, interestingly enough, that a difference exists in the molecular recognition between human and mouse LPS receptors.

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。
• Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids with ether chains and their biological activities
  作者：Yukiko Watanabe、Takashi Mochizuki、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00134-3

  日期：2001.7

  Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids having ether chains at both the C-3' and C-4 positions and their bioactivities toward human U937 cells are described.

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。
• Lipid-A analogs: monosaccharide and dissaccharide compounds for
  申请人：IGEN Incorporated

  公开号：US05593969A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  A compound of the formula: ##STR1## wherein: each of R.sub.1, R.sub.1 ', R.sub.2 and R.sub.2 ' independent of each other is a substituted or unsubstituted, branched or linear C.sub.1-12 alkyl, alkene or alkyne group, R.sub.3 is OH, OCH.sub.3, CH.sub.2 COOH or ##STR2## wherein each of R.sub.2" and R.sub.2 '41 independent of each other is a substituted or unsubstituted, branched or linear C.sub.1-12 alkyl, alkene or alkyne group and: A=NH.sub.2, X=P(OH), Y=Z=C, B=OCH.sub.3, or A=OH, X=P(OH), X=Z=C, B (if present)=OCH.sub.3, or A=OCO(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, X=P(OH), Y=Z=C, B=OCH.sub.3, wherein n=1-10, or A=OH, X=P(OH), Y=Z=C, B=O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=OH, X=P(OH), Y=Z=C, B=(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=NH.sub.2, X=Z=C, Y=P(OH), B=OCH.sub.3, or A=OH, X=Z=C, Y=P(OH), B (if present)=OCH.sub.3, or A=OCO(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, X=Z=C, Y=P(OH), B=OCH.sub.3, wherein n=1-10, or A=OH, X=Z=C, Y=P(OH), B=O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=OH, X=Z=C, Y=P(OH), B=(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-11, or A=NH.sub.2, X=Y=C, Z=P(OH), B=OCH.sub.3, or A=OH, X=Y=C, Z=P(OH), B (if present)=OCH.sub.3, or A=OCO(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, X=Y=C, Z=P(OH), B=OCH.sub.3, wherein n=1-10, or A=OH, X=Y=C, Z=P(OH), B=O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=OH, X=Y=C, Z=P (OH), B=(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H and n=1-11 is disclosed. The compounds may be use to inhibit binding of Lipid A to Lipid A receptors.

  该化合物的结构式如下：##STR1##其中：R.sub.1，R.sub.1'，R.sub.2和R.sub.2'分别独立于彼此，是取代或未取代的、支链或直链的C.sub.1-12烷基、烯烃或炔烃基团，R.sub.3为OH、OCH.sub.3、CH.sub.2COOH或##STR2##其中R.sub.2"和R.sub.2'41分别独立于彼此，是取代或未取代的、支链或直链的C.sub.1-12烷基、烯烃或炔烃基团，且：A=NH.sub.2，X=P(OH)，Y=Z=C，B=OCH.sub.3，或A=OH，X=P(OH)，X=Z=C，B（如果存在）=OCH.sub.3，或A=OCO(CH.sub.2).sub.nNH.sub.2，X=P(OH)，Y=Z=C，B=OCH.sub.3，其中n=1-10，或A=OH，X=P(OH)，Y=Z=C，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=OH，X=P(OH)，Y=Z=C，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=NH.sub.2，X=Z=C，Y=P(OH)，B=OCH.sub.3，或A=OH，X=Z=C，Y=P(OH)，B（如果存在）=OCH.sub.3，或A=OCO(CH.sub.2).sub.nNH.sub.2，X=Z=C，Y=P(OH)，B=OCH.sub.3，其中n=1-10，或A=OH，X=Z=C，Y=P(OH)，B=O(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=OH，X=Z=C，Y=P(OH)，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-11，或A=NH.sub.2，X=Y=C，Z=P(OH)，B=OCH.sub.3，或A=OH，X=Y=C，Z=P(OH)，B（如果存在）=OCH.sub.3，或A=OCO(CH.sub.2).sub.nNH.sub.2，X=Y=C，Z=P(OH)，B=OCH.sub.3，其中n=1-10，或A=OH，X=Y=C，Z=P(OH)，B=O(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=OH，X=Y=C，Z=P(OH)，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-11。这些化合物可用于抑制脂多糖A与脂多糖A受体的结合。