3-羟基十四烷酸乙酯 | 126679-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十四烷酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxytetradecanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-tetradecanoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-tetradecansaeure-aethylester
• CAS: 126679-29-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: GGXXPLYVCUGEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十四烷酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-tetradecanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin

  摘要：

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1308
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 溴乙酸乙酯 在 三氯化铁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.8%的产率得到3-羟基十四烷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁价或铜价低价醛的低价铁或铜介导的Reformatsky反应的简单高效方法

  摘要：

  在低价铁或铜的存在下，已在四氢呋喃中进行了操作简单且非常有效的醛重整反应程序，该过程使用双金属氧化还原策略通过将FeCl 3或CuCl 2 -2H 2 O还原为低价铁或铜而现场制得。镁。

  DOI：

  10.1021/jo0710984

文献信息

• A Practical Method for the Reformatsky Reaction of Aldehydes
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Avinash Salaskar

  DOI：10.1055/s-2000-6378

  日期：——

  Reformatsky reaction of aliphatic aldehydes has been performed successfully by the addition of BF3 · OEt2 to a stirred suspension of aldehyde, bromo ester and Zn dust in aqueous THF. For aromatic aldehydes, addition of benzoyl peroxide is also required to effect the reaction.

  通过向在水性四氢呋喃中搅拌的醛、溴酯和锌粉悬浮液中加入BF3·OEt2，成功实现了脂肪族醛的Reformatsky反应。对于芳香族醛，还需要加入过氧化苯甲酰以促使反应进行。
• Optically active ceramides and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0856510B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• An Agent from E. coli Causing Hemorrhage and Regression of an Experimental Mouse Tumor. III. The Component Fatty Acids of the Phospholipide Moiety¹
  作者：Miyoshi Ikawa、J. B. Koepfli、S. G. Mudd、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01101a007

  日期：1953.3
• Fukuchi, Naoyuki; Isogai, Akira; Nakayama, Jiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 875 - 880
  作者：Fukuchi, Naoyuki、Isogai, Akira、Nakayama, Jiro、Takayama, Seiji、Yamashita, Shuichi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP1232168A2

  公开（公告）日：2002-08-21