异辛酸 | 929-10-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 异辛酸
• 中文别名: 顺式-3-己烯-1-醇；顺式叶醇；6-甲基庚酸；2-乙基已酸；3-己烯醇；β,γ-已烯醇；2-乙基己酸；顺式-3-己烯醇；顺-3-己烯-1-醇；Β,Γ-己烯醇
• 英文名称: isooctanoic acid
• 英文别名: 6-methylheptanoic acid
• CAS: 929-10-2；25103-52-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.91°C (estimate)
• 密度：
  0.9173 (rough estimate)
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  0°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290

制备方法与用途

用途

该物质主要用于有机合成及制药工业。

生产方法

1. 丁醛法

   使用丁醛为原料，通过缩合脱水反应生成2-乙基乙烯醛。具体步骤包括在碱或酸的催化下使丁醛自身发生缩合反应，随后在酸作用下或轻微加热条件下进行分子脱水，从而生成2-乙基已烯醛。之后，选择性加氢得到2-乙基已醛。催化剂可选用铂、镍，也可使用钯盐及稀土元素氧化物负载于γ-Al₂O₃上作为载体。反应条件为温度80°C，压力约1.5MPa时转化率可达99%，选择性为98%。

2. 2-乙基已醇法

   将2-乙基已醇在碱性条件下用高锰酸钾氧化后进行酸化处理，最终得到2-乙基已酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异辛酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到C7-9-烷基醇
  参考文献：
  名称：

  Improved syntheses of high hole mobility phthalocyanines: A case of steric assistance in the cyclo-oligomerisation of phthalonitriles

  摘要：

  已经表明，邻苯二腈的碱性引发的环状寡聚反应受到庞大的α-取代基的偏爱，从而可以直接且高产率地获得无金属酞菁。具有八个α-异庚基取代基的酞菁在柱状六角相温度范围内（即169–189°C）具有高达0.14 cm²·V⁻¹·s⁻¹的飞行时间孔迁移率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.14
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 27.75h， 生成 异辛酸
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113
• 作为试剂：
  描述：

  对壬基酚 在 sodium hydrogen sulfate 、 异辛酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 2-hydroxy-5-nonylacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-5-壬基苯乙酮肟的绿色合成方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑羟基‑5‑壬基苯乙酮肟的绿色合成方法，包括以下步骤：使用4‑壬基酚和乙酸制备壬基酚乙酯；所得的壬基酚乙酯用正己烷稀释后，加入由硅胶负载复合氯盐形成的固体复合催化剂，混合均匀后在微波处理下进行重排反应，生成2‑羟基‑5‑壬基苯乙酮；将生成的2‑羟基‑5‑壬基苯乙酮进行肟化反应，生成2‑羟基‑5‑壬基苯乙酮肟。本发明的方法利用固体复合催化剂和微波辅助处理，克服了现有工艺中后处理产生大量的含铝废及设备腐蚀等缺点，显著提升了工艺的绿色化程度，方便产业化的推进。

  公开号：

  CN112250597A

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• 一种合成三甘醇二异辛酸酯的方法
  申请人：沈阳张明化工有限公司

  公开号：CN105439850B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了提供一种合成三甘醇二异辛酸酯的方法。三甘醇、异辛酸进入反应器中，在反应器中加入催化剂，按三甘醇与异辛酸的摩尔比1∶2.5‑5，催化剂加量为三甘醇与异辛酸总质量的1‑5％，反应温度180‑250℃，反应3‑10小时，反应结束得到粗品三甘醇二异辛酸酯，粗品三甘醇二异辛酸酯再经洗涤，蒸馏提纯，去除多余的异辛酸，得到最终产品三甘醇二异辛酸酯。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• Platinum nanoparticles supported on polymeric ionic liquid functionalized magnetic silica: effective and reusable heterogeneous catalysts for the selective oxidation of alcohols in water
  作者：Esmail Vessally、Mostafa Ghasemisarabbadeih、Zeynab Ekhteyari、Rahim Hosseinzadeh-Khanmiri、Ebrahim Ghorbani-Kalhor、Ladan Ejlali

  DOI：10.1039/c6ra16851e

  日期：——

  core–shell magnetic silica nanostructures, functionalized by a polymeric ionic liquid and immobilization of platinum nanoparticles, are described. Firstly, the magnetic silica nanoparticles were synthesized and modified using an amine-containing organosilane through a single-step process. The synthesized nanostructures were functionalized by the synthesis and polymerization of a pyridinium ionic liquid

  在这项研究中，描述了核壳磁性二氧化硅纳米结构的合成，该结构通过聚合物离子液体的作用和铂纳米颗粒的固定化。首先，通过一步法使用含胺的有机硅烷合成并改性了磁性二氧化硅纳米粒子。通过将吡啶鎓离子液体和甲基丙烯酸甲酯单体分别合成和聚合到它们的表面上，使合成的纳米结构官能化。铂纳米颗粒固定在功能化的纳米颗粒上。所获得的官能化的纳米结构已用于在水性介质中的选择性和有氧氧化伯脂肪族和受阻仲脂肪族醇的氧化，并在温和的温度下表现出高活性。