异十六烷酸 | 4669-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 异十六烷酸
• 中文别名: 14-甲基十五烷酸
• 英文名称: 14-methylpentadecanoic acid
• 英文别名: Isopalmitic acid；14-Methyl-pentadecansaeure；Isopalmitinsaeure
• CAS: 4669-02-7；32844-67-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  6.655 (est)
• 物理描述：
  OtherSolid
• 熔点：
  61.8-62.4°C
• 保留指数：
  2861

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异十六烷酸 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210
• 作为产物：
  描述：

  14-甲基-十五碳-4-烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 异十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Akiya; Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Convergent Synthesis of Calcium-Dependent Antibiotic CDA3a and Analogues with Improved Antibacterial Activity via Late-Stage Serine Ligation
  作者：Delin Chen、Kathy Hiu Laam Po、Pilar Blasco、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01544

  日期：2020.6.19

  A convergent synthesis via the late-stage serine ligation of naturally occurring calcium-dependent antibiotic CDA3a and its analogues has been developed, which allowed us to readily synthesize the analogues with the variation on the lipid tail. Some analogues were found to show 100–500-fold higher antimicrobial activity than the natural compound CDA3a against drug resistant bacteria. This study will

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。
• Mycobacterium tuberculosis β-gentiobiosyl diacylglycerides signal through the pattern recognition receptor Mincle: total synthesis and structure activity relationships
  作者：Mark B. Richardson、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc04773k

  日期：——

  Gentiobiosyl diglycerides fromMycobacterium tuberculosisare shown to signal through Mincle; structure–activity relationships reveal analogues with enhanced potency.

  结核分枝杆菌中的甘露二糖基二甘油酸被证明通过Mincle信号传导；结构-活性关系揭示出具有增强效力的类似物。
• Host Marking Pheromone (HMP) in the Mexican Fruit Fly Anastrepha ludens
  作者：Andrew J. F. Edmunds、Martin Aluja、Fransico Diaz-Fleischer、Bruno Patrian、Leonhard Hagmann

  DOI：10.2533/chimia.2010.37

  日期：——

  Host marking pheromones (HMPs) are used by insects to mark hosts (usually a fruit) where they have already laid eggs. The compounds serve as a deterrent to conspecifics avoiding over-infestation of hosts (i.e. repeated egg-laying into an already occupied/used host). If these HMPs are sprayed onto commercially valuable fruit they act as deterrents preventing attack by females interested in laying eggs into the valuable commodity. Having no insecticidal or toxic properties, and being natural products (or close derivatives thereof) they could be used as fruit sprays to replace insecticides, or in combination with other products to improve efficacy. This review discusses the isolation, and synthesis of the HMP of the Mexican fruit fly Anastrepha ludens a feared pest of citrus and mangos in Mexico and Central America. This compound is also recognized by females of other pestiferous species in the same genus Anastrepha distributed from the Southern USA to Northern Argentina, including many Caribbean Islands. The synthetic HMP was shown to exhibit strong electrophysiological activity against A. ludens and excellent interspecies cross recognition with other Anastrepha species. Behavioural tests confirmed the HMP deterring effect of the synthetic natural product. Further studies enabled us to drastically simplify the structure of the HMP and obtain a derivative, which we named Anastrephamide, which shows HMP deterring effects very similar to the natural product in laboratory and field tests. The potential use of such HMP derivatives in a crop protection scenario is briefly discussed.

  寄主标记信息素（HMPs）被昆虫用来标记寄主（通常是水果），表明它们已经在那里产卵。这些化合物作为一种抑制剂，避免同类过度寄生寄主（即重复在已被占用/使用的寄主中产卵）。如果将这些HMP喷洒到商业有价值的水果上，它们将起到抑制作用，防止雌性昆虫对有价值的商品产卵攻击。由于没有杀虫或毒性，且为天然产品（或其近似衍生物），它们可以用作水果喷雾剂，以取代杀虫剂，或与其他产品结合以提高效果。这篇评论讨论了墨西哥果蝇Anastrepha ludens的HMP的分离和合成，这是墨西哥和中美洲柑橘和芒果的可怕害虫。这种化合物也被同属Anastrepha的其他害虫物种的雌性识别，这些物种分布在从美国南部到阿根廷北部，包括许多加勒比岛屿。合成的HMP表现出对A. ludens的强电生理活性，与其他Anastrepha物种具有出色的种间交叉识别能力。行为测试证实了合成天然产品的HMP抑制效果。进一步的研究使我们大大简化了HMP的结构，并获得了一个衍生物，我们将其命名为Anastrephamide，它在实验室和田间试验中显示出与天然产品非常相似的HMP抑制效果。这种HMP衍生物在作物保护方案中的潜在用途被简要讨论。
• Synthesis and evaluation of analogues of the glycinocin family of calcium-dependent antibiotics
  作者：Leo Corcilius、Dennis Y. Liu、Jessica L. Ochoa、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c8ob01268g

  日期：——

  cyclolipopeptide antibiotics that are structurally related to the clinically approved antibiotic daptomycin. In this article, we describe the synthesis of a small library of glycinocin analogues that differ by variation in the exocyclic fatty acyl substituent. The glycinocin analogues were screened against a panel of Gram-positive bacteria (as well as Gram-negative P. aeruginosa). These analogues exhibited

  甘氨酸霉素是一类钙依赖性酸性环脂肽抗生素，其结构与临床批准的抗生素达托霉素有关。在本文中，我们描述了一个小型的甘氨酸霉素类似物文库的合成，该文库因环外脂肪酰基取代基的变化而不同。针对一组革兰氏阳性细菌（以及革兰氏阴性铜绿假单胞菌）筛选了甘氨霉素类似物。这些类似物对母体天然产物对革兰氏阳性细菌表现出相似的钙依赖性活性，但对铜绿假单胞菌则无活性。。脂肪酸的长度显示出对于最佳的生物学活性很重要，而α，β位置的杂交和脂肪酰基链内的分支对活性仅具有微妙的影响。