6-甲基-6-庚烯酸 | 5212-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-甲基-6-庚烯酸
• 英文名称: 6-methyl-6-heptenoic acid
• 英文别名: 6-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 5212-67-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LLEPSQPKESZELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-6-庚烯酸 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 异辛酸
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1952 - 1959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基戊酸 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 hexanes 、 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以78%的产率得到6-甲基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/15929

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• An Efficient Total Synthesis of (−)-Epothilone B
  作者：Jie Wang、Bing-Feng Sun、Kai Cui、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol303148g

  日期：2012.12.21

  An efficient total synthesis of (−)-epothilone B has been achieved in ca. 8% yield over 11 steps from 9 (or 10 steps from 7/8), which features a bissiloxane-tethered ring closing metathesis reaction to approach the trisubstituted (Z) double bond and forms a new basis for further development of an industrial process for epothilone B and ixabepilone.

  大约在2006年实现了（-）-埃博霉素B的有效全合成。产率8％以上11个步骤从9（来自或10步骤7 / 8，其特点是bissiloxane拴闭环复分解反应以接近三取代（）ż）双键和形成用于工业过程的进一步发展了新的基础埃博霉素B和ixabepilone。
• Total Synthesis and Selective Activity of a New Class of Conformationally Restrained Epothilones
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Shuchi Gupta、Richard A. Hudson、Lalith Perera、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1002/chem.200701143

  日期：2008.1.7

  Stereoselective total syntheses of two novel conformationally restrained epothilone analogues are described. Evans asymmetric alkylation, Brown allylation, and a diastereoselective aldol reaction served as the key steps in the stereoselective synthesis of one of the two key fragments of the convergent synthetic approach. Enzyme resolution was employed to obtain the second fragment as a single enantiomer

  描述了两种新型构象限制埃坡霉素类似物的立体选择性全合成。埃文斯不对称烷基化、布朗烯丙基化和非对映选择性羟醛反应是聚合合成方法的两个关键片段之一的立体选择性合成的关键步骤。采用酶拆分以获得作为单一对映体的第二片段。分子通过酯化组装，然后进行闭环复分解。在初步的细胞毒性研究中，其中一种类似物对两种白血病细胞系表现出比人类实体肿瘤细胞系更强的选择性生长抑制活性。该类似物的精确生物学作用机制和高度选择性仍有待研究。
• Volatile Amphibian Pheromones: Macrolides from Mantellid Frogs from Madagascar
  作者：Dennis Poth、Katharina C. Wollenberg、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201106592

  日期：2012.2.27

  Amphibians like water, but do they also notice volatile compounds in the air? Yes, they do. Macrolides, such as phoracantholide J (see picture; upper right structure) or the newly discovered natural product gephyromantolide A (left structure), are used for communication by mantelline frogs from Madagascar.

  两栖动物喜欢水，但是他们也注意到空气中的挥发性化合物吗？是的，他们有。大环内酯类化合物，例如磷酰胺J（见图；右上图结构）或新发现的天然产物gephyromantolide A（左图结构），被马达加斯加的曼陀罗蛙用来交流。
• Pd-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Hydrocarboxylation of Terminal Alkyl Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Jianxiao Chu、Fei Sun、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02101

  日期：2019.8.2

  An efficient Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with HCOOH is described. A wide variety of linear carboxylic acids bearing various functional groups can be obtained with excellent chemo- and regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO.

  描述了用HCOOH有效地Pd催化的烯烃加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种带有各种官能团的线性羧酸。反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。