4-甲基戊酸 | 646-07-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基戊酸
• 中文别名: 异己酸；异次羊脂酸
• 英文名称: 4-Methylpentanoic acid
• 英文别名: 4-Methylvaleric acid；isocaproic acid；isohexanoic acid
• CAS: 646-07-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00002803
• 分子量: 116.16
• InChiKey: FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35 °C
• 沸点：
  199-201 °C (lit.)
• 密度：
  0.923 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  207 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.66
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.412-1.417
• 碰撞截面：
  127.48 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  937;921;984.4
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物和碱。 - 它存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn,C
• 安全说明：
  S25,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R21,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  NR2975000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P312
• 危险性描述：
  H311,H315
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并存放于阴凉、干燥处。务必远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-甲基戊酸；异己酸
化学品英文名称：	4-Methylpentanoic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	646-07-1
分子式：	C 6 H 12 O 2
分子量：	116.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-甲基戊酸；异己酸

有害物成分 含量 CAS No. 4-甲基戊酸 100 646-07-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。蒸气和烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。严重者立即就医。
食入：	误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	97
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	199～201
相对密度(水=1)：	0．92
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	2．67(110℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	97
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 12 O 2
分子量：	116.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤和眼睛有刺激作用。可使血管扩张，呼吸困难。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

4-甲基戊酸是一种广泛用于建筑材料的原料，同时也应用于合成各种药物和生物活性化合物，包括抑制剂和拮抗剂。它参与了一系列新的高亲和力、功能强大的CCR1受体拮抗剂的合成。

含量分析

准确称取约2.0克试样，放入含有75～100毫升水的250毫升三角烧瓶中，加入酚酞指示液，用0.5摩尔/升的氢氧化钠进行滴定。每毫升0.5摩尔/升的氢氧化钠相当于4-甲基戊酸58.08毫克。

毒性

根据GRAS (FEMA) 标准，4-甲基戊酸被认为是安全的食品添加剂。

使用限量

• 无醇饮料、冷冻甜食（冰淇淋等）、胶姆糖：10.0 mg/kg
• 糖果：2.0 mg/kg
• 焙烤食品、乳及乳制品、调味品：40.0 mg/kg
• 肉、肉香肠、汤料：20.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
异己酸	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

4-甲基戊酸是一种无色至淡黄色液体，具有酸性的刺鼻气味。其沸点为199～201℃。

用途

主要用于食用香料。

生产方法

通过异戊烯与甲醛反应获得；或由异戊烯与一氧化碳、氢气在UCC法催化加压下合成后再氧化而成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正戊酸	n-Pentanoic acid	109-52-4	C5H10O2	102.133
  异戊酸	3-methylbutyric acid	503-74-2	C5H10O2	102.133
  L-alpha-羟基异己酸	(S)-2-hydroxyl-3,3-dimethylbutyric acid	13748-90-8	C6H12O3	132.159
  DL-亮氨酸	LEUCINE	328-39-2	C6H13NO2	131.175
  L-亮氨酸	L-leucine	61-90-5	C6H13NO2	131.175
  4-甲基-1-戊醇	4-Methyl-1-pentanol	626-89-1	C6H14O	102.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基-戊酸甲酯	methyl 4-methylpentanoate	2412-80-8	C7H14O2	130.187
  异辛酸	isooctanoic acid	929-10-2	C8H16O2	144.214
  ——	4-hydroxy-4-methyl-valeric acid	23327-19-7	C6H12O3	132.159
  12-甲基十三烷酸	isomyristic acid	2724-57-4	C14H28O2	228.375
  ——	8-methylnonanoic acid	26403-17-8	C10H20O2	172.268
  ——	3-chloro-4-methyl-valeric acid	74873-15-7	C6H11ClO2	150.605
  异己酸乙酯	ethyl isocaproate	25415-67-2	C8H16O2	144.214
  ——	2-ethyl-4-methylpentanoic acid	108-81-6	C8H16O2	144.214
  2-氯异己酸	2-chloro-4-methylpentanoic acid	29671-29-2	C6H11ClO2	150.605
  (S)-2-氯-4-甲基戊酸	(S)-2-chloro-4-methylvaleric acid	28659-81-6	C6H11ClO2	150.605

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 氧气 作用下， 生成 异丁酸
  参考文献：
  名称：

  Atchley, Journal of Biological Chemistry, vol. 176, p. 126,127,130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 生成 4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes for synthesis. 14. Convenient procedures for the direct oxidation of organoboranes from terminal alkenes to carboxylic acids

  摘要：

  For the first time, a highly efficient and direct oxidation of a variety of organoborane intermediates into carboxylic acids has been demonstrated, without an increase or decrease of carbon atoms. Synthetically useful procedures have been developed for the ready conversion of representative terminal alkenes into carboxylic acids via oxidation of the organoboranes obtained by hydroboration of the terminal alkenes. The oxidation works well with a variety of organoboranes derived from reagents such as dibromoborane-methyl sulfide (HBBr2.SMe2), monobromoborane-methyl sulfide (H2BBr.SMe2), monochloroborane-methyl sulfide (H2BCl.SMe2), borane-methyl sulfide (H3B.SMe2), thexylborane (H2BThx), and dicyclohexylborane (HBChx2). The oxidation is achieved in a convenient manner with pyridinium dichromate (PDC), sodium dichromate in aqueous sulfuric acid (Na2Cr2O7-H2SO4) and chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid (CrO3-HOAc-H2O). These oxidations afford carboxylic acids in very good yields with complete retention of the structure of the organic group attached to boron.

  DOI：

  10.1021/jo00049a024
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基戊腈 、 邻氨基苯甲酸 在 4-甲基戊酸 作用下， 生成 2-isopentyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gotthelf, Journal of the American Chemical Society, 1901, vol. 23, p. 617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-[(3R)-3-[4-AMINO-3-(4-PHENOXYPHENVL)-1H- PVRAZOLO[3,4-D]PYRINIIDIN-1-Y1]-1-PIPERIDINVL]-2-PROPEN-1-ONE AND ITS POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-[(3R)-3-[4-AMINO-3-(4-PHÉNOXYPHÉNYL)-1H- PYRAZOLO[3,4-D]PYRINIIDIN-1-Y1]-1-PIPÉRIDINYL]-2-PROPÈN-1-ONE ET DE SES POLYMORPHES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2016170545A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-[(3R)-3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)- 1 H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin- 1 -yl]- 1 -piperidin yl]-2-propen-1-one compound of formula- 1 and its polymorphs thereof, which is represented by the following structural formula:

  本发明涉及一种改进的制备1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮化合物及其多晶形式的方法，其由以下结构式表示：
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US06013792A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption disease, such as osteoporosis.

  公式（I）的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。
• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

表征谱图