染料木苷 | 529-59-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 染料木苷
• 中文别名: 4',5,7-三羟异黄酮-7-糖苷；染料木甙；4,5,7-三羟异黄酮-7-糖苷；4",5,7-三羟异黄酮-7-糖苷；染料木素
• 英文名称: genistin
• 英文别名: genistine；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one；genistein-7-O-β-D-galactopyranoside；4',5,7-trihydroxyisoflavone-7-D-glucoside；genistein-7-yl β-D-glucopyranoside
• CAS: 529-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N

物化性质

• 熔点：
  254°C
• 沸点：
  256 °C
• 比旋光度：
  D21 -28° (c = 0.6 in 0.02N NaOH); D26 -21.4° (pyridine)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10 毫克/毫升
• LogP：
  0.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  DJ3093000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

概述

染料木苷（Genistin）是大豆异黄酮的一种有效成分，属于染料木素的7位葡萄糖苷。它主要用于反向控制高金雀花碱及其他酪氨酸激酶抑制剂，并具有改善胰岛素抵抗、抗糖尿病作用、抑制癌细胞活性及抗氧化等能力。这些天然提取物为食品工业和制药工业提供了新的原料和功能性添加剂。

大豆提取物

大豆提取物又称为大豆异黄酮，商品规格通常有10%、20%和40%等多种形式。大豆是豆科植物的种子，含有丰富的异黄酮，这是一种天然的植物雌激素。它能减少女性乳腺癌的发生率，缓解更年期症状，并增加骨密度。因此，大豆异黄酮近年来成为研究热点。

生药资源

全球约有52个国家和地区种植大豆，其中中国、美国、巴西和阿根廷是主要的大豆出口国。1994年，美国大豆产量为6063万吨，位居世界第一；巴西产量为2468万吨，排名第二；中国的产量则为1640万吨。

生药成分

异黄酮主要包括三类：大豆苷元（Daidzein）、染料木素（Genistein）和黄豆黄素（Glycitein），以及它们的葡萄糖苷、乙酰葡萄糖苷和丙二酰葡萄糖苷。其中，葡萄糖苷分别为大豆黄酮苷（Daidzin）、染料木苷（Genistin）和黄豆苷（Glycitin），而丙二酰葡萄糖苷分别为6″-O-甲酰基大异黄素（7）、6″-O-甲酰基染料木苷（8）和6″-O-甲酰基黄豆苷（9）。乙酰基葡萄糖苷包括6″-O-乙酰基大豆苷、6″-O-乙酰基染料木苷和6″-O-乙酰基黄豆苷。各种大豆中异黄酮类的含量范围为1200～4216 μg/g，其中葡萄糖苷和丙二酰葡萄糖苷为主，其含量分别为207～1698 μg/g 和999～2518 μg/g。

物化性质

染料木苷是一种淡黄色针状晶体（通过稀乙醇重结晶获得），熔点为254℃。它不溶于水，但稍溶于热水。当与三氯化铁反应时，先呈现血红色，随后变为红紫色。在醇态稀盐酸中进行热解，可得到异染料木黄酮及1分子葡萄糖。本品存在于大豆（Soya hispidus）种子中，由萃取而得，并用作试剂。

提取方法

称取2.0g的大豆异黄酮粗提物于乙醇中，在超声波作用下溶解15分钟；随后以10000 r/min的速度离心10分钟。合并提取液后，使用HP-20三菱大孔吸附树脂进行初步分离。用清水冲洗至洗脱液无色澄清后再用40%的乙醇溶液洗脱。即可得到所需产物。

用途

染料木苷用于反向控制高金雀花碱及其他酪氨酸激酶抑制剂。

药代动力学

研究发现，染料木苷无法被机体直接吸收，而是经肠道菌中酶水解后以染料木黄酮的形式吸收并发挥生物活性。

化学性质

染料木苷不溶于水，稍溶于热水，并能溶解在二甲基亚砜中。它来源于豆科植物大豆（Glycine max (L.) Merr.）的种子。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有一定的抗肿瘤和降低血脂的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  染料木苷 在 Dalbergia nigrescens β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 染料木素
  参考文献：
  名称：

  黄檀β-葡糖苷酶水解大豆异黄酮苷。

  摘要：

  比较了来自豆科植物Dalbergia cochinchinensis和Dalbergia nigrescens的两种β-葡萄糖苷酶水解大豆异黄酮苷的能力。D. nigrescens和D. cochinchinensisβ-葡萄糖苷酶都可以水解大豆共轭糖苷，但D. nigrescensβ-葡萄糖苷酶水解大豆粗提物中的共轭和非共轭糖苷都更快。使用高效液相色谱法测定的黄檀β-葡糖苷酶对共轭异黄酮糖苷的动力学特性Km，kcat和kcat / Km证实了D. nigrescensβ-葡糖苷酶在水解这些底物方面的更高效率。D. nigrescensβ-葡萄糖苷酶还可以有效地水解大豆粉悬浮液中的异黄酮糖苷，

  DOI：

  10.1021/jf062885p
• 作为产物：
  描述：

  5,4'-di-O-hexanoylgenistein-7-yl 2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 染料木苷
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖基化的有效方法

  摘要：

  异黄酮植物雌激素因其正面和负面的健康益处而受到当前的关注。然而，关于它们的吸收、代谢和生物利用度，仍有许多悬而未决的问题。该领域的研究需要获取异黄酮 7-O-葡萄糖苷（在植物中发现的形式）和 7-O-葡萄糖醛酸苷（它们是重要的哺乳动物代谢物）的样本。描述了一种新的高效、高产的异黄酮糖基化程序，它采用 2,2,2-三氟-N-（对甲氧基苯基）乙酰胺作为糖基供体。该方法用于制备三种主要异黄酮、黄豆苷元、染料木黄酮和黄豆黄素的 7-O-糖苷。异黄酮用己酰基保护，这提高了它们在有机溶剂中的溶解度并提高了反应效率。然后采用相同的方法合成类似的 7-O-葡糖苷酸。新的合成将为进一步的生物学研究提供大量这些化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800803

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Novel use of flavones
  申请人：——

  公开号：US20010046963A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A pharmaceutical composition for inhibiting COX- 2 biosynthesis comprising a therapeutically effective amount of the compound of formula I and a pharmaceutrically acceptable carrier. 1 wherein R 1 and R 4 represent either Hydrogen or together a bond R 5 , R 6 , R 7 , R 8 represent independently of each other Hydrogen, Hydroxy or Methoxy; in addition R 7 represents a sugar substituent like glucoside, rutinosid, manno gluco pyransyl, aprosylglucoside R 2 and R 3 represent Hydrogen, Hydroxy, Methoxy or 2 wherein R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′, R 5 ′ and R 6 ′ are independently or each other Hydrogen, Hydroxy or Methoxy with the proviso, that R 2 or R 3 is represented by the optionally substituted Phenylring.

  一种用于抑制COX-2生物合成的药物组合物，包括化合物I的治疗有效量和药用可接受的载体。 其中R1和R4代表氢或一起表示键 R5、R6、R7、R8分别独立地表示氢、羟基或甲氧基；此外，R7表示糖取代物，如葡萄糖苷、鲁丁苷、甘露葡糖吡喃基、阿普罗西糖苷 R2和R3表示氢、羟基、甲氧基或 其中R2'、R3'、R4'、R5'和R6' 分别或彼此独立地表示氢、羟基或甲氧基，条件是R2或R3由可选择取代的苯环表示。
• Inhibitors of nedd8-activating enzyme
  申请人：IP Gesellschaft für Management mbH

  公开号：EP2764866A1

  公开（公告）日：2014-08-13

  The invention relates to an administration unit comprising crystalline form I of (1 S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate (I-216) hydrochloride salt and to a packaging comprising the administration unit according to the invention.

  该发明涉及一种包含晶型I的(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酰胺(I-216)盐酸盐的管理单元，以及包括该管理单元的包装。