5,4'-di-O-hexanoylgenistein-7-yl 2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1105697-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,4'-di-O-hexanoylgenistein-7-yl 2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [4-[5-hexanoyloxy-4-oxo-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-3-yl]phenyl] hexanoate
• CAS: 1105697-82-2
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₆
• 分子量: 796.823
• InChiKey: DEXAMFSORHPENI-DFRCGMJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  823.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,4'-di-O-hexanoylgenistein-7-yl 2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 染料木苷
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖基化的有效方法

  摘要：

  异黄酮植物雌激素因其正面和负面的健康益处而受到当前的关注。然而，关于它们的吸收、代谢和生物利用度，仍有许多悬而未决的问题。该领域的研究需要获取异黄酮 7-O-葡萄糖苷（在植物中发现的形式）和 7-O-葡萄糖醛酸苷（它们是重要的哺乳动物代谢物）的样本。描述了一种新的高效、高产的异黄酮糖基化程序，它采用 2,2,2-三氟-N-（对甲氧基苯基）乙酰胺作为糖基供体。该方法用于制备三种主要异黄酮、黄豆苷元、染料木黄酮和黄豆黄素的 7-O-糖苷。异黄酮用己酰基保护，这提高了它们在有机溶剂中的溶解度并提高了反应效率。然后采用相同的方法合成类似的 7-O-葡糖苷酸。新的合成将为进一步的生物学研究提供大量这些化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800803
• 作为产物：
  描述：

  5,4'-di-O-hexanoyl-genistein 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl 2,2,2-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)acetamidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到5,4'-di-O-hexanoylgenistein-7-yl 2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖基化的有效方法

  摘要：

  异黄酮植物雌激素因其正面和负面的健康益处而受到当前的关注。然而，关于它们的吸收、代谢和生物利用度，仍有许多悬而未决的问题。该领域的研究需要获取异黄酮 7-O-葡萄糖苷（在植物中发现的形式）和 7-O-葡萄糖醛酸苷（它们是重要的哺乳动物代谢物）的样本。描述了一种新的高效、高产的异黄酮糖基化程序，它采用 2,2,2-三氟-N-（对甲氧基苯基）乙酰胺作为糖基供体。该方法用于制备三种主要异黄酮、黄豆苷元、染料木黄酮和黄豆黄素的 7-O-糖苷。异黄酮用己酰基保护，这提高了它们在有机溶剂中的溶解度并提高了反应效率。然后采用相同的方法合成类似的 7-O-葡糖苷酸。新的合成将为进一步的生物学研究提供大量这些化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800803