棕榈油酸是一种含有16个碳原子且含一个ω-7双键的单不饱和脂肪酸,在营养、医药和工业上具有重要的应用价值。它能够通过降低C反应蛋白(CRP)水平,减少炎症来降低心脏疾病和中风的风险;增加细胞膜流动性,降低血液中的低密度脂蛋白胆固醇(LDL),并防止血管粥样硬化斑块的形成。此外,棕榈油酸还能提高人体对胰岛素的敏感性,对抗糖尿病、代谢综合征,并且没有明显的副作用。
目前,美国几家大型生物制药公司(如Innovix Pharm公司、Tersus Pharmaceuticals生物制药公司)、营养品公司(Source Natural公司、New Chapter公司和Sibu Beauty公司)以及丹麦的Pharma Nord公司等都在大力开发以棕榈油酸为主的ω-7脂肪酸保健产品及医药制剂,部分产品已成功上市。在工业上,棕榈油酸可直接用于高效生产辛烯。
我国人口快速老龄化,患糖尿病、高血脂症等代谢综合征的人口数量迅速增长,将产生对棕榈油酸为主的ω-7脂肪酸的保健产品及医药制剂的巨大需求。此外,因其是单不饱和脂肪酸,具有优秀的抗低温和抗氧化特性,适于制取优质生物柴油。
目前,棕榈油酸大多来源于生物合成。野生植物是主要原料,如New Chapter公司、Pharma Nord公司及Sibu Beauty公司等选择从沙棘果中提取分离棕榈油酸。沙棘种子含4.4%的棕榈油酸,而其果肉中的含量高达24.9%,分馏后的液相可富集53%的棕榈油酸。
此外,原产于亚马逊雨林、南美洲和中美洲热带地区的木质藤本植物——猫爪草种子含有64%的棕榈油酸。另一种热带植物——澳洲坚果中则含30%的棕榈油酸。
尽管棕榈油酸具有多种益处,但它也可能引起一些不良反应。在ATP损耗、Ca²⁺泵异常的情况下,可能会导致胰腺腺泡细胞损伤,并引发胰腺炎。此外,在L-肉毒碱存在时,棕榈油酸可能表现出脂毒性作用,引起心脏线粒体膜通透性变化。
应用工业上,1-辛烯常用作聚乙烯共聚单体生产增塑剂、表面活性剂和合成润滑油的原料,具有较高的经济价值;而棕榈油酸被认为是1-辛烯的可再生资源。此外,由于其单不饱和结构,棕榈油酸具备较好的抗氧化效果和较低的凝点,是生物柴油的理想原材料候选者。
在其他领域中,有研究发现将棕榈油酸用于食品加工具有更好的理化性质和封装效率,在材料科学方面也有潜在应用价值。
参考文献中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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—— | 16-Hydroxy-cis-hexadec-9-enoic acid | 1619-68-7 | C16H30O3 | 270.412 |
—— | 9-hexadecenoic acid methyl ester | 3913-63-1 | C17H32O2 | 268.44 |
棕榈油酸甲酯 | (Z)-9-hexadecenoic acid methyl ester | 1120-25-8 | C17H32O2 | 268.44 |
棕榈酸 | 1-hexadecylcarboxylic acid | 57-10-3 | C16H32O2 | 256.429 |
油酸乙酯 | oleic acid ethyl ester | 111-62-6 | C20H38O2 | 310.521 |
顺-9-十六碳烯酸乙酯 | ethyl palmitoleate | 56219-10-4 | C18H34O2 | 282.467 |
(9Z)-9-十六碳烯-1-醇 | palmitoleyl alcohol | 10378-01-5 | C16H32O | 240.429 |
(Z)-9-十六碳烯醛 | (Z)-9-hexadecenal | 56219-04-6 | C16H30O | 238.414 |
8-溴辛酸 | 8-Bromo-octanoic acid | 17696-11-6 | C8H15BrO2 | 223.11 |
—— | erythro-aleuritic acid | 533-87-9 | C16H32O5 | 304.427 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
十八烷酸 | cis-Vaccenic acid | 506-17-2 | C18H34O2 | 282.467 |
9-十八碳烯二酸 | 1,18-octadec-9-enedioic acid | 4494-16-0 | C18H32O4 | 312.45 |
(9E)-9-十六烯酸 | (E)-9-hexadecenoic acid | 10030-73-6 | C16H30O2 | 254.413 |
9-癸烯酸 | dec-9-enoic acid | 14436-32-9 | C10H18O2 | 170.252 |
—— | 9,12-hexadecadienoic acid | 20261-45-4 | C16H28O2 | 252.397 |
棕榈油酸甲酯 | (Z)-9-hexadecenoic acid methyl ester | 1120-25-8 | C17H32O2 | 268.44 |
反-棕榈油酸甲酯 | palmitelaidic acid methyl ester | 10030-74-7 | C17H32O2 | 268.44 |
顺式-7-十六碳烯酸甲酯 | (Z)-7-hexadecenoic acid methyl ester | 56875-67-3 | C17H32O2 | 268.44 |
9-Dec烯酸甲酯 | 9-decenoic acid methyl ester | 25601-41-6 | C11H20O2 | 184.279 |
壬二酸 | azelaic acid | 123-99-9 | C9H16O4 | 188.224 |
9-氧代壬酸 | azelaic acid semialdehyde | 2553-17-5 | C9H16O3 | 172.224 |
辛酸 | Octanoic acid | 124-07-2 | C8H16O2 | 144.214 |
顺-9-十六碳烯酸乙酯 | ethyl palmitoleate | 56219-10-4 | C18H34O2 | 282.467 |
庚酸 | oenanthic acid | 111-14-8 | C7H14O2 | 130.187 |
(9Z)-9-十六碳烯-1-醇 | palmitoleyl alcohol | 10378-01-5 | C16H32O | 240.429 |
十七碳-10-烯-2-酮 | Methyl palmitoleate | 58257-63-9 | C17H32O | 252.44 |
乙基9-癸烯酸酯 | ethyl 9-decenoate | 67233-91-4 | C12H22O2 | 198.305 |
己酸 | hexanoic acid | 142-62-1 | C6H12O2 | 116.16 |
—— | 5-methylhexyl palmitoleate | —— | C23H44O2 | 352.601 |
10-羟基十六烷酸 | 10-hydroxypalmitic acid | 23048-75-1 | C16H32O3 | 272.428 |
壬二酸二甲酯 | Dimethyl azelate | 1732-10-1 | C11H20O4 | 216.277 |
9-氧代壬酸甲酯 | methyl ester of azelaic acid aldehyde | 1931-63-1 | C10H18O3 | 186.251 |
灵猫酮 | (Z)-civetone | 542-46-1 | C17H30O | 250.425 |
庚酸甲酯 | methyl heptanoate | 106-73-0 | C8H16O2 | 144.214 |
—— | methyl 9-aminononanoate | 4088-26-0 | C10H21NO2 | 187.282 |
顺-9-十六烯醇乙酸酯 | (Z)-hexadec-9-en-1-yl acetate | 34010-20-3 | C18H34O2 | 282.467 |
9,10-二羟基十六烷酸 | 9,10-dihydroxy-hexadecanoic acid | 29242-09-9 | C16H32O4 | 288.428 |
—— | threo-9,10-Dihydroxy-hexadecansaeure | 2027-46-5 | C16H32O4 | 288.428 |