顺式-7-十六碳烯酸甲酯 | 56875-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-7-十六碳烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-7-hexadecenoic acid methyl ester
• 英文别名: 7-hexadecenoic acid, methyl ester, (Z)-；(Z)-7-hexadecanoic acid methyl ester；cis-7-Hexadecenoic Acid methyl ester；methyl (Z)-hexadec-7-enoate
• CAS: 56875-67-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: FXCDESKKWMGGON-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-7-十六碳烯酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-十六碳-7-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tewari, Neera; Rohatgi, Amit; Bhushan, Kumar Hari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 851 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 顺式-7-十六碳烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  橄榄果蝇（Bactrocera oleae）雌性直肠腺中新的性别特异性成分的鉴定和合成，方法是通过负载催化剂上的原始Negishi反应

  摘要：

  在本研究中，合成并鉴定了从橄榄果蝇雌性直肠提取的11种新的性别特异性成分。在昆虫生命周期的不同时刻，通过GC和GC / EI-MS对这些成分进行定量测定，突显了它们分泌的增长趋势。虽然对于饱和酯的合成，可以采用常规的酯交换方法，但是对于不饱和组分的合成，开发了有机锌卤化物与（Z）-1-溴-1-烯烃之间的Negishi交叉偶联。据我们所知，该反应代表了烷基锌试剂与烯基卤化物之间负载型催化剂促进的Negishi偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.003

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• CASSIDY, D. M.;PRATT, D. A.;TAYLOR, R.;ALBERTI, K. G. M. M.;LAKER, M. F., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 1-13
  作者：CASSIDY, D. M.、PRATT, D. A.、TAYLOR, R.、ALBERTI, K. G. M. M.、LAKER, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• TVRZICKA, EVA;REZANKA, TOMAS;KRIJT, JAN;JANOUSEK, VACLAV, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 431,(1988) N 2, C. 231-238
  作者：TVRZICKA, EVA、REZANKA, TOMAS、KRIJT, JAN、JANOUSEK, VACLAV

  DOI：——

  日期：——
• Identification and synthesis of new sex-specific components of olive fruit fly (Bactrocera oleae) female rectal gland, through original Negishi reactions on supported catalysts
  作者：Graziano Fusini、Davide Barsanti、Gaetano Angelici、Gianluca Casotti、Angelo Canale、Giovanni Benelli、Andrea Lucchi、Adriano Carpita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.003

  日期：2018.8

  GC/EI-MS, at different moments of the insect life span, highlighted the growing trend of their secretion. While for the synthesis of saturated esters, conventional transesterification methods could be adopted, for the synthesis of unsaturated components, a Negishi cross-coupling between organozinc halides and (Z)-1-bromo-1-alkenes was developed. To the extent of our knowledge, this reaction represents

  在本研究中，合成并鉴定了从橄榄果蝇雌性直肠提取的11种新的性别特异性成分。在昆虫生命周期的不同时刻，通过GC和GC / EI-MS对这些成分进行定量测定，突显了它们分泌的增长趋势。虽然对于饱和酯的合成，可以采用常规的酯交换方法，但是对于不饱和组分的合成，开发了有机锌卤化物与（Z）-1-溴-1-烯烃之间的Negishi交叉偶联。据我们所知，该反应代表了烷基锌试剂与烯基卤化物之间负载型催化剂促进的Negishi偶联的第一个例子。
• Tewari, Neera; Rohatgi, Amit; Bhushan, Kumar Hari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 851 - 855
  作者：Tewari, Neera、Rohatgi, Amit、Bhushan, Kumar Hari、Subramanian, G. B. V.

  DOI：——

  日期：——