(Z)-9-十六碳烯醛 | 56219-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-9-十六碳烯醛
• 中文别名: Z-9-十六碳烯醛
• 英文名称: (Z)-9-hexadecenal
• 英文别名: (Z)-hexadec-9-enal；cis-9-hexadecenal；(9Z)-hexadec-9-enal
• CAS: 56219-04-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: QFPVVMKZTVQDTL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  62 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.618 (est)
• 保留指数：
  1800;1805;1759;1759

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-十六碳烯醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到棕榈油酸
  参考文献：
  名称：

  来自海洋玫瑰细菌群细菌的N-酰化氨基酸甲酯。

  摘要：

  玫瑰细菌群（Rhodobacteraceae）的细菌是许多海洋生态系统的重要成员。与其他革兰氏阴性细菌相似，许多玫瑰细菌都产生N-酰基高丝氨酸内酯（AHL），以通过群体感应系统进行通讯。AHL调节细胞分裂或抗生素产生等不同特征。也已经报道了相关的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs），但到目前为止仅来自耐受性玫瑰茄。在筛选从大型藻类中分离出的各种玫瑰细菌时，我们遇到了四种菌株，即玫瑰酵母。D12_1.68，Loktanella sp.。产生名称新衍生物和类似物的F13，F14和D3，即N-酰基-2-氨基丁酸甲酯（NABME），N-酰基甘氨酸甲酯（NAGME），N-酰基缬氨酸甲酯（NAVME）第一次是甲基支链的名称，N-（13-甲基十四烷酰基）丙氨酸甲酯。通过GC-MS分析检测了这些化合物，并从质谱和衍生化获得了结构方案。通过合成进行化合物结构的验证。NABME，NAVME和NAGME仅少量生产，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.276
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 、 PEG 400 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-9-十六碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Mohan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S- -、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O- -或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S- -；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Practical Synthesis and Field Application of the Synthetic Sex Pheromone of Rice Stem Borer, <i>Chilo suppressalis</i> (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Bin Liu、Kun-Jie Syu、Yuan-Xin Zhang、Sachin Gupta、Yu-Jhe Shen、Wei-Jynn Chien、Jui-Chang Tseng、Da Wei Lou

  DOI：10.1155/2020/5632534

  日期：2020.2.21

  economic and widespread pest control management of rice stem borer, a versatile and efficient synthetic strategy is required. A versatile and efficient synthesis using a common synthetic route for cis-alkenals with high overall yields is described. Commercially available inexpensive aliphatic diols were chosen as starting materials. Two key steps were employed to synthesize the long-chain aliphatic internal

  水稻螟螟是亚洲、欧洲和大洋洲国家水稻、玉米和小麦作物的常见和主要严重害虫。其性信息素由三种类似的化合物组成，即 (Z)-hexadec-11-enal (1)、(Z)-octadec-13-enal (2) 和 (Z)-hexadec-9-enal (3) ，作为长链脂肪族内部顺式烯基醛。为了对水稻螟进行经济和广泛的害虫防治管理，需要一种通用且有效的合成策略。描述了使用通用合成路线合成具有高总产率的顺式链烯醛的通用且有效的合成方法。选择市售的廉价脂肪族二醇作为起始材料。采用两个关键步骤以优异的产率合成长链脂肪族内顺式烯烃，包括在不使用高极性非质子助溶剂的情况下对末端炔烃进行烷基化，以及用于以优异的立体选择性还原内部炔烃的通用顺式选择性半氢化。田间试验结果表明，合成性信息素混合物对捕获水稻螟虫非常有效。
• (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-heptadecene: Major Sex Pheromone Component of Pistachio Twig Borer, Kermania pistaciella
  作者：Regine Gries、Grigori Khaskin、Hassan Daroogheh、Cafer Mart、Serpil Karadag、M. Kubilay Er、Robert Britton、Gerhard Gries

  DOI：10.1007/s10886-006-9190-0

  日期：2006.12.4

  The sex pheromone of the pistachio twig borer, Kermania pistaciella (Lepidoptera: Oinophilidae), one of the most important insect pests of pistachio, Pistacia vera, in Turkey and Iran, was identified. In gas chromatographic-electroantennographic detection (GC-EAD) and GC-mass spectrometric analyses of pheromone gland extracts of female K. pistaciella from Turkey, (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was identified as the major candidate pheromone component. In field experiments in Turkey, lures containing synthetic (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene attracted large numbers of male moths. Its attractiveness was significantly reduced by the presence of the R-enantiomer or of either enantiomer of the corresponding alcohol. (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-heptadecene is the first pheromone component identified in the Oinophilidae and the first secondary acetate pheromone component identified in the Lepidoptera.

  确定了开心果小枝钻蛀虫（Kermania pistaciella，鳞翅目：葡萄小蠹家族）性信息素，该虫是土耳其和伊朗中对开心果（Pistacia vera）最重要的害虫之一。在对来自土耳其的雌性K. pistaciella的性信息素腺提取物进行气相色谱-电生理检测（GC-EAD）和气相色谱-质谱分析中，识别出（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯作为主要候选信息素成分。在土耳其的田间实验中，含有合成（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯的诱饵吸引了大量雄蛾。其吸引力在存在R-对映体或相应醇的任何对映体时显著降低。（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯是葡萄小蠹家族中首次识别的信息素成分，也是鳞翅目中首次识别的次级乙酸酯信息素成分。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。

表征谱图