(9Z)-9-十六碳烯-1-醇 | 10378-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z)-9-十六碳烯-1-醇
• 英文名称: palmitoleyl alcohol
• 英文别名: (Z)-9-hexadecen-1-ol；(Z)-hexadec-9-en-1-ol；(Z)-9-hexadecenol；cis-9-hexadecen-1-ol
• CAS: 10378-01-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: LBIYNOAMNIKVKF-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,乙醇: 30 mg/ml,乙醇:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.33 mg/ml
• 保留指数：
  1863

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Palmitoleyl alcohol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis-9-Hexadecenol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-9-Hexadecenol
别名
: C16H32O
分子式
: 240.42 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

顺式-9-十六碳烯醇是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域具有广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-9-十六碳烯-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到palmitoleyl iodide
  参考文献：
  名称：

  用于在蛋白质上分析S-酰化脂肪酸的羟胺探针†

  摘要：

  可逆的S-棕榈酰化是蛋白质功能和定位的关键调节机制。越来越多的证据表明，S酰化不仅限于棕榈酸酯，还包括较短，较长和不饱和的脂肪酸。但是，这种蛋白质修饰的多样性尚未得到充分探索。本文中，我们报告了一种化学探针，该探针与基于MS的分析相结合，可以快速检测和定量与蛋白质连接的脂肪酸。我们已经使用这种方法来分析S-酰基转移酶，并显示癌基因N-Ras被棕榈酸酯和棕榈酸酯异质酰化。对具有半合成蛋白质的膜亚域中蛋白质分布的研究表明，不饱和N-Ras呈现出增加的成簇趋势和更高的插入动力学速率常数。

  DOI：

  10.1039/c9cc05989j
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium amide 、 PEG 400 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (9Z)-9-十六碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Mohan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。
• <i>N</i>-Acylated amino acid methyl esters from marine <i>Roseobacter</i> group bacteria
  作者：Hilke Bruns、Lisa Ziesche、Nargis Khakin Taniwal、Laura Wolter、Thorsten Brinkhoff、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.14.276

  日期：——

  N-acylalanine methyl esters (NAMEs) have been reported as well, but so far only from Roseovarius tolerans EL-164. While screening various roseobacters isolated from macroalgae we encountered four strains, Roseovarius sp. D12_1.68, Loktanella sp. F13, F14 and D3 that produced new derivatives and analogs of NAMEs, namely N-acyl-2-aminobutyric acid methyl esters (NABME), N-acylglycine methyl esters (NAGME)

  玫瑰细菌群（Rhodobacteraceae）的细菌是许多海洋生态系统的重要成员。与其他革兰氏阴性细菌相似，许多玫瑰细菌都产生N-酰基高丝氨酸内酯（AHL），以通过群体感应系统进行通讯。AHL调节细胞分裂或抗生素产生等不同特征。也已经报道了相关的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs），但到目前为止仅来自耐受性玫瑰茄。在筛选从大型藻类中分离出的各种玫瑰细菌时，我们遇到了四种菌株，即玫瑰酵母。D12_1.68，Loktanella sp.。产生名称新衍生物和类似物的F13，F14和D3，即N-酰基-2-氨基丁酸甲酯（NABME），N-酰基甘氨酸甲酯（NAGME），N-酰基缬氨酸甲酯（NAVME）第一次是甲基支链的名称，N-（13-甲基十四烷酰基）丙氨酸甲酯。通过GC-MS分析检测了这些化合物，并从质谱和衍生化获得了结构方案。通过合成进行化合物结构的验证。NABME，NAVME和NAGME仅少量生产，
• Practical Synthesis and Field Application of the Synthetic Sex Pheromone of Rice Stem Borer, <i>Chilo suppressalis</i> (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Bin Liu、Kun-Jie Syu、Yuan-Xin Zhang、Sachin Gupta、Yu-Jhe Shen、Wei-Jynn Chien、Jui-Chang Tseng、Da Wei Lou

  DOI：10.1155/2020/5632534

  日期：2020.2.21

  economic and widespread pest control management of rice stem borer, a versatile and efficient synthetic strategy is required. A versatile and efficient synthesis using a common synthetic route for cis-alkenals with high overall yields is described. Commercially available inexpensive aliphatic diols were chosen as starting materials. Two key steps were employed to synthesize the long-chain aliphatic internal

  水稻螟螟是亚洲、欧洲和大洋洲国家水稻、玉米和小麦作物的常见和主要严重害虫。其性信息素由三种类似的化合物组成，即 (Z)-hexadec-11-enal (1)、(Z)-octadec-13-enal (2) 和 (Z)-hexadec-9-enal (3) ，作为长链脂肪族内部顺式烯基醛。为了对水稻螟进行经济和广泛的害虫防治管理，需要一种通用且有效的合成策略。描述了使用通用合成路线合成具有高总产率的顺式链烯醛的通用且有效的合成方法。选择市售的廉价脂肪族二醇作为起始材料。采用两个关键步骤以优异的产率合成长链脂肪族内顺式烯烃，包括在不使用高极性非质子助溶剂的情况下对末端炔烃进行烷基化，以及用于以优异的立体选择性还原内部炔烃的通用顺式选择性半氢化。田间试验结果表明，合成性信息素混合物对捕获水稻螟虫非常有效。
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• Stereo- and Chemoselective Character of Supported CeO₂Catalysts for Continuous-Flow Three-Phase Alkyne Hydrogenation
  作者：Gianvito Vilé、Sabine Wrabetz、Leonard Floryan、Manfred Erwin Schuster、Frank Girgsdies、Detre Teschner、Javier Pérez-Ramírez

  DOI：10.1002/cctc.201402124

  日期：2014.7

  Al2O3‐, and ZrO2‐supported CeO2 catalysts with different Ce loadings were prepared by wet impregnation of the carriers with an acidified solution of cerium ammonium nitrate. The calcined catalysts were characterized by bulk and surface‐sensitive techniques, which included microcalorimetry, and evaluated in the three‐phase hydrogenation of alkynes under continuous‐flow conditions at variable temperature

  TiO 2，Al 2 O 3和ZrO 2负载的CeO 2通过用硝酸铈铵酸化溶液湿法浸渍载体来制备具有不同Ce负载量的催化剂。煅烧后的催化剂通过本体和表面敏感技术进行了表征，其中包括微量热法，并在连续流动条件下，在可变温度（293–413 K）和压力（1–90 bar）下，对炔烃进行了三相氢化。系统地评估了许多炔化合物，这些化合物含有末端或内部的三键，共轭的不饱和键和其他功能。结果表明，二氧化铈催化剂具有完全的立体选择性和化学选择性，胜过了著名的Lindlar催化剂，

表征谱图