毒灰草酚 | 13133-20-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 毒灰草酚
• 英文名称: cis-α-toxicarol
• 英文别名: (+/-)-α-Toxicarol；cis-(+/-)-13,13a-dihydro-6-hydroxy-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b;6',5'-e]pyran-7(7aH)-one；alpha-Toxicarol；(1S,14S)-11-hydroxy-17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),5,10,15,17,19-heptaen-13-one
• CAS: 13133-20-5；82-09-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: JLTNCZQNGBLBGO-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  222℃
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毒灰草酚 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 6,7-diacetoxy-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-2,3,13,13a-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-c;6,5-f'] dichromium ene
  参考文献：
  名称：

  TOXICAROL. II. SOME ACETYL DERIVATIVES OF TOXICAROL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01357a032
• 作为产物：
  描述：

  6A,12A-二去氢-ALPHA-毒灰叶酚 在 盐酸 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 毒灰草酚
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, A. Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 204 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deguelin cyclase, a prenyl to chromen transforming enzyme from Tephrosia vogellii
  作者：Leslie Crombie、John T. Rossiter、Nicholas Van Bruggen、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/0031-9422(92)90016-j

  日期：1992.2

  procedures. Data for the enzyme, named deguelin cyclase, are reported—optima for pH and temperature and Km (which indicates strong binding between enzyme and substrate). Results relevant to Mr determination are discussed. The enzyme has a requirement for oxygen, but not for cofactors. It is inhibited by chloride ion and chelating agents, particularly 1,10-phenanthroline. Deguelin cyclase can convert the 11-hydroxyrotenoid

  摘要 对 Tephrosia vogellii 的种子和植物部分进行了研究，以便为研究类胡萝卜素中异戊二烯到色烯的转化提供系统，例如 rot-2-烯酸转化为 deguelin。没有发现羟基化中间体。已从 T. vogellii 幼苗或种子中获得无细胞制剂，并显示可催化反应。水溶性酶已使用硫酸铵沉淀、凝胶色谱和离子交换程序部分纯化。报告了名为 deguelin 环化酶的酶的数据 - pH 值和温度以及 Km（表明酶和底物之间的强结合）的最佳值。讨论了与 Mr 确定相关的结果。该酶需要氧气，但不需要辅助因子。它被氯离子和螯合剂抑制，特别是 1,10-菲咯啉。Deguelin 环化酶可以将 11-羟基类胡萝卜素 sumatrolic acid 转化为 α-toxicarol 和 lapachol 转化为 dehydro-α-lapachone，尽管异戊二烯到色烯的转化并不普遍。在研究的条件下，它不会将
• [DE] VERWENDUNG MINDESTENS EINER SÄURE DES ZITRONENSÄURE-KREISLAUFS IN KOMBINATION MIT GLYCERIN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] USE OF AT LEAST ONE ACID FROM THE CITRIC ACID CYCLE COMBINED WITH GLYCERINE AS A PESTICIDE<br/>[FR] UTILISATION D'AU MOINS UN ACIDE DU CYCLE ACIDE CITRIQUE EN COMBINAISON AVEC DE LA GLYCERINE, COMME AGENT DE LUTTE CONTRE LES PARASITES
  申请人：BIOLINK TECHNOLOGIES AG

  公开号：WO1999063818A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung mindestens einer Säure des Zitronensäurekreislaufs in Kombination mit Glycerin zur Schädlingsbekämpfung.(EN) The present invention relates to the use of at least one acid from the citric acid cycle combined with glycerine in order to control pests.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un acide du cycle de l'acide citrique en combinaison avec de la glycérine pour lutter contre les parasites.

  (德语)这项发明涉及利用柠檬酸循环中的一种酸与甘油结合以防治害虫。 (英文)这项发明涉及利用柠檬酸循环中的一种酸与甘油结合以防治害虫。 (法语)这项发明涉及利用柠檬酸循环酸与甘油来防治害虫。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2605 - 2614
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Hadi, Hamid bin A.、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Cahn; Boam, Journal of the Society of Chemical Industry, 1935, vol. 54, p. 42 T, 45 T
  作者：Cahn、Boam

  DOI：——

  日期：——
• Cahn et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 513,535
  作者：Cahn et al.

  DOI：——

  日期：——