氟苯 | 462-06-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟苯
• 中文别名: 氟代苯；氟化苯；氟化苯,氟代苯
• 英文名称: fluorobenzene
• 英文别名: monofluorobenzene；p-fluorobenzene
• CAS: 462-06-6
• 化学式: C₆H₅F
• mdl: MFCD00000280
• 分子量: 96.1041
• InChiKey: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42 °C
• 沸点：
  85 °C(lit.)
• 密度：
  1.024 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.31 (vs air)
• 闪点：
  9 °F
• 溶解度：
  1.54g/l
• 介电常数：
  4.7（60℃）
• LogP：
  2.27 at 25℃
• 物理描述：
  Fluorobenzene appears as a clear, colorless liquid with a characteristic aromatic odor. About the same density as water. Flash point 5°F. Vapors heavier than air. May irritate the skin, eyes, and mucous membranes. Used as an insecticide, larvacide and as a reagent for plastic or resin polymers.
• 蒸汽密度：
  3.31 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  60 mm Hg at 67.3 °F ; 100 mm Hg at 86.7° F (NTP, 1992)
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  6.90e-13 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  659.4;654.4;664;664;663.2;668;671.5;672.6;673.9;671;674;663;659;681;662.5
• 稳定性/保质期：

  1. 对热稳定，在350℃、40 MPa下加热24小时也不发生分解。但和苯一样能发生氯化、硝化和磺化反应。

  2. 稳定性：稳定

  3. 禁配物：强氧化剂

  4. 聚合危害：不聚合

  5. 分解产物：氟化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 26,908毫克/立方米

LC50 (rat) = 26,908 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36,S36/37,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 2387 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  DA0800000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32054
ＣＡＳ:	462-06-6
中文名称:	氟代苯
英文名称:	fluorobenzene
别 名:	氟苯
分子式:	C 6 H 5 F
分子量:	96.11
熔 点:	-41.9℃
密 度:	相对密度(水=1)1.03；
蒸汽压:	-15℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有苯样的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作杀虫、杀卵剂及用于塑料和树指聚合物的鉴定

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害，其毒性作用可能近似苯。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD504399mg/kg(大鼠经口)；LC5026908mg/kg(大鼠吸入) 危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 色谱/质谱法(参照EPA 524.2) 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，具有类似于苯的气味，并能溶于醚和醇，而不溶于水。

用途
主要用作合成抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多以及喹诺酮类药物如环丙沙星等关键原料。此外，它还用于农药杀虫剂和杀卵剂的制备，同时可用于鉴定塑料和树脂聚合物。另外，通过与γ-氯代丁酰氯缩合可合成γ-氯代对氟苯丁酮，进而制得氟哌啶醇，这是丁酰苯类抗精神病药物中最常用的药物。

生产方法

1. 由苯胺经希曼（Schiemann）反应获得。具体步骤为：将苯胺与31%盐酸生成盐后，降温至-8℃，加入亚硝酸钠溶液进行重氮化处理。随后在-10℃下，向重氮液中滴加氟硼酸溶液生成溶解度较低的氟硼酸重氮盐，并通过过滤分离。将干燥后的氟硼酸重氮苯进行热解，同时蒸馏出生成的氟苯。产物使用氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗后干燥并进行蒸馏以获得成品，收率约为53%。此方法耗用大量硼酸且废气多，成本较高。
2. 通过在无水氟化氢中，将干燥的亚硝酸钠与苯胺作用，反应温度需控制在40℃以下，可获得80%的产品收率。这种方法的优点是成本较低、废气较少。
3. 采用三氟醋酐法：以三氟醋酐和环己烷为原料，先进行加成反应生成1,1-二氟环己烷及三氟醋酸；再通过脱氢与脱氟化氢步骤最终制得氟苯。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服：大鼠LD50值为4399毫克/公斤；吸入：小鼠2小时内吸入浓度为45克/立方米时致死。

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧过程中会释放有毒氟化物烟雾。

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的仓库中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫以及1211灭火器均可使用。

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）为2.5毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 Pinene 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING EZETIMIBE

  摘要：

  一种制备依折麦布的方法。该方法包括将公式（II）的化合物转化为如下所示的公式（III）的化合物： 其中R1-R5、A1和A2在说明书中有定义。

  公开号：

  US20150018565A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯汞 在 乙酰基次氟酸酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到氟苯
  参考文献：
  名称：

  次氟乙酰基与芳族汞化合物的反应：一种新的选择性氟化方法

  摘要：

  由乙酸中相应的汞化合物和乙酰基次萤石制得芳族氟化合物。

  DOI：

  10.1039/c39840000655
• 作为试剂：
  描述：

  齐墩果酸甲酯 在 氟苯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 甲基巴多索隆
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of Bardoxolone Methyl (CDDO-methyl Ester)

  摘要：

  Bardoxolone methyl (2-cyano-3,12-dioxooleane-1,9(11)-dien-28-oic acid methyl ester; CDDO-Me) (1), a synthetic oleanane triterpenoid with highly potent anti-inflammatory activity (levels below 1 nM), has completed a successful phase I clinical trial for the treatment of cancer and a successful phase II trial for the treatment of chronic kidney disease in type 2 diabetes patients. Our synthesis of bardoxolone methyl (1) proceeds In similar to 50% overall yield In five steps from oleanolic acid (2), requires only one to two chromatographic purifications, and can provide gram quantities of 1.

  DOI：

  10.1021/ol400399x

文献信息

• 葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN108218928B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。
• A NEW HETEROCYCLIC COMPOUND: CRYSTAL STRUCTURE AND ANTICANCER ACTIVITY AGAINST HUMAN LUNG ADENOCARCINOMA CELLS
  作者：E H Shi、L R Wang、S Zhao、L Shen、C Y Zhang、X X Li、H Li、D L Zhang

  DOI：10.1134/s0022476620070215

  日期：2020.7

  Abstract New heterocyclic compound (S)-3-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)tetrahydrofuran ( 1 ), designed by utilizing 5-bromo-2-chlorobenzoic acid ( 2 ) as the starting material, is obtained by the organic synthesis and then characterized by single crystal X-ray crystallography, 1 H NMR and IR spectroscopy. In the biological study, the CCK-8 assay is performed to evaluate the inhibitory effect of

  摘要 以5-溴-2-氯苯甲酸( 2 )为起始原料设计的新型杂环化合物(S)-3-(4-(5-溴-2-氯苄基)苯氧基)四氢呋喃( 1 )由有机合成，然后通过单晶X射线晶体学、 1 H NMR和IR光谱表征。生物学研究中，通过CCK-8实验，通过测定癌细胞活力，评价化合物对SPC-A-1人肺腺癌细胞的体外抑制作用。然后，通过测量小鼠体重和癌症体积，通过体内异种移植实验也证实了该化合物的抗癌活性。
• Expanding the Balz-Schiemann Reaction: Organotrifluoroborates Serve as Competent Sources of Fluoride Ion for Fluoro-Dediazoniation
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Omar Sadek、Emmanuel Gras、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.201803575

  日期：2018.10.9

  The Balz–Schiemann reaction endures as a method for the preparation of (hetero)aryl fluorides yet is eschewed due to the need for harsh conditions or high temperatures along with the need to isolate potentially explosive diazonium salts. In a departure from these conditions, we show that various organotrifluoroborates (RBF3−s) may serve as fluoride ion sources for solution‐phase fluoro‐dediazoniation

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。

表征谱图