1-羟基-2-甲基蒽醌 | 6268-09-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-2-甲基蒽醌
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone；1-Hydroxy-2-methylanthraquinone；1-hydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 6268-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: CZODYZFOLUNSFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185℃
• 沸点：
  444.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

1-羟基-2-甲基蒽醌具有抗菌、抗氧化、杀虫以及抗炎活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methoxy-2-methyl-9,10-antraquinone	20460-44-0	C16H12O3	252.269
  1-羟基蒽醌	1-hydroxyanthraquinone	129-43-1	C14H8O3	224.216
  1,4-二羟基蒽醌	1,4-dihydroxy-9,10-anthracenedione	81-64-1	C14H8O4	240.215
  ——	(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[2]anthryl)-acetic acid	501661-95-6	C16H10O5	282.252
  1,2-二羟基蒽醌	1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione	72-48-0	C14H8O4	240.215
  ——	1-(benzyloxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone	133473-36-6	C22H16O3	328.367
  ——	1-(Cyclopropylmethoxy)-2-methylanthracene-9,10-dione	171816-10-7	C19H16O3	292.334
  ——	1-Cyclohexoxy-2-methyl-9,10-anthraquinone	171816-11-8	C21H20O3	320.388
  ——	2-(2-hydroxy-3-methyl-benzoyl)-benzoic acid	56922-84-0	C15H12O4	256.258
  ——	1-(1-Phenylethoxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone	171816-04-9	C23H18O3	342.394
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-Hydroxy-2-methyl-9(10H)-anthracenone	365210-55-5	C15H12O2	224.259
  ——	2‐(bromomethyl)‐1‐hydroxy‐9,10‐anthracenedione	63965-61-7	C15H9BrO3	317.139
  ——	4-hydroxy-3-methyl-anthrone	857588-15-9	C15H12O2	224.259
  ——	1-methoxy-2-methyl-9,10-antraquinone	20460-44-0	C16H12O3	252.269
  ——	2-(bromomethyl)-1-methoxy-9,10-anthracenedione	63965-46-8	C16H11BrO3	331.166
  ——	1-(benzyloxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone	133473-36-6	C22H16O3	328.367
  ——	1-<(p-methylbenzyl)oxy>-2-methyl-9,10-anthraquinone	133473-31-1	C23H18O3	342.394
  ——	1-(hexyloxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone	133473-27-5	C21H22O3	322.404
  ——	1-(5-hexenyloxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone	133473-28-6	C21H20O3	320.388
  ——	1-(Cyclopropylmethoxy)-2-methylanthracene-9,10-dione	171816-10-7	C19H16O3	292.334

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基蒽醌 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 tetrafluoroboric acid 、 三氯化铝 、 sodium dichromate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 dimsyl sodium 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 1-hydroxy-2-(1'-oxopent-2'-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone dye intermediates as precursors of aklavinone-type anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91538-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-羟基-2-甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲基苯磺酸与锡烷的偶联反应合成蒽醌衍生物。

  摘要：

  钯催化的羟基蒽醌三氟甲磺酸酯与锡烷的偶联可在中性条件下有效地取代羟基蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97839-0

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。
• Photochemistry of 1-alkoxy- and 1-(benzyloxy)-9,10-anthraquinones in methanol: a .delta.-hydrogen atom abstraction process that exhibits a captodative effect
  作者：Ronald L. Blankespoor、Randall L. De Jong、Robert Dykstra、Daniel A. Hamstra、David B. Rozema、Derek P. VanMeurs、Paul Vink

  DOI：10.1021/ja00009a042

  日期：1991.4

  support a mechanism in which a biradical intermediate is formed by an intramolecular δ-hydrogen atom transfer that occurs in one step but not a reaction pathway in which the hydrogen atom transfer is accomplished in two discrete steps via separate electron and proton transfers. Apparent rate constants for the disappearance of 1-(p-XPhCH 2 O)-2-methyl-9,10-anthraquinone (X=H, Cl, CH 3 , NO 2 , OCH 3 , CF

  各种 1-烷氧基-和 1-（苄氧基）-9,10-蒽醌在甲醇中的光化学已被检查。在没有氧气的情况下，这些反应的主要光产物是 9,10-蒽氢醌，分别在 1 位具有 MeOCH 2 O 和 ArCH(OMe)O 基团。淬火研究人员将激发态的多重性确定为三重态。氘同位素效应、取代基效应和溶剂极性研究支持了一种机制，其中双自由基中间体是通过分子内 δ-氢原子转移形成的，该转移发生在一个步骤中，而不是氢原子转移在两个离散的反应路径中完成的反应途径。通过单独的电子和质子转移步骤。1-(p-XPhCH 2 O)-2-methyl-9,10-anthraquinone (X=H, Cl, CH 3 , NO 2 , OCH 3 , CF 3 , 和CN)被测量并且发现从最大(X=NO 2 )到最小(X=OCH 3 )以3.4的因子变化。Captodative 相互作用解释了这些速率常数的微小差异
• Evaluation of a Series of 9,10-Anthraquinones as Antiplasmodial Agents
  作者：Che Puteh Osman、Nor Hadiani Ismail、Aty Widyawaruyanti、Syahrul Imran、Lidya Tumewu、Chee Yan Choo、Sharinah Ideris

  DOI：10.2174/1570180815666180607085102

  日期：2019.1.15

  The selected compounds were tested for toxicity and probed for their mode of action against β-hematin dimerization through HRP2 and lipid catalyses. The most active compounds were subjected to a docking study using AutoDock 4.2. Results: The active AQs have similar common structural characteristics. However, it is difficult to establish a structure-activity relationship as certain compounds are active

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。