1-<(p-nitrobenzyl)oxy>-2-methyl-9,10-anthraquinone | 133473-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-<(p-nitrobenzyl)oxy>-2-methyl-9,10-anthraquinone
• CAS: 133473-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₅
• 分子量: 373.365
• InChiKey: WFQRCPCNMSJTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基蒽醌 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-<(p-nitrobenzyl)oxy>-2-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  甲醇中 1-烷氧基和 1-(苄氧基)-9,10-蒽醌的光化学：表现出俘获效应的δ-氢原子提取过程

  摘要：

  各种 1-烷氧基-和 1-（苄氧基）-9,10-蒽醌在甲醇中的光化学已被检查。在没有氧气的情况下，这些反应的主要光产物是 9,10-蒽氢醌，分别在 1 位具有 MeOCH 2 O 和 ArCH(OMe)O 基团。淬火研究人员将激发态的多重性确定为三重态。氘同位素效应、取代基效应和溶剂极性研究支持了一种机制，其中双自由基中间体是通过分子内 δ-氢原子转移形成的，该转移发生在一个步骤中，而不是氢原子转移在两个离散的反应路径中完成的反应途径。通过单独的电子和质子转移步骤。1-(p-XPhCH 2 O)-2-methyl-9,10-anthraquinone (X=H, Cl, CH 3 , NO 2 , OCH 3 , CF 3 , 和CN)被测量并且发现从最大(X=NO 2 )到最小(X=OCH 3 )以3.4的因子变化。Captodative 相互作用解释了这些速率常数的微小差异

  DOI：

  10.1021/ja00009a042