1-氯二甲基蒽醌 | 129-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氯二甲基蒽醌
• 中文别名: 1-氯-2-甲基蒽醌
• 英文名称: 1-chloro-2-methylanthraquinone
• 英文别名: 1-chloro-2-methyl-9,10-anthracenedione；1-chloro-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 129-35-1
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: NMFBXBSNLQNQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

醌类（即6,12-二酮）已被证明能经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，导致氧自由基和半醌自由基的形成。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

警告：系统毒性低，但可能会引起皮肤刺激，过敏。/蒽醌/

CAUTION: LOW SYSTEMIC TOXICITY, BUT MAY CAUSE SKIN IRRITATION, SENSITIZATION. /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

慢性神经毒性效应包括视力障碍。/来自表格；醌类/

Chronic neurotoxic effects include vision disturbances. /From table; Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

蒽醌在实验动物的眼睛中已被注意到，当应用于眼睛时会引起刺激和炎症。炎症可能是由于粉末的机械作用，而不是由于毒性效应。

ANTHRAQUINONE...HAS BEEN NOTED ONLY IN EXPTL ANIMAL EYES TO CAUSE IRRITATION & INFLAMMATION WHEN APPLIED TO THE EYE. ...IT IS POSSIBLE THAT IRRITATION IS DUE TO MECHANIC ACTION OF POWDER RATHER THAN TO TOXIC EFFECT... /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

5,000毫克/千克单次口服剂量对小鼠无害。/蒽醌/

...MICE...UNHARMED BY SINGLE ORAL DOSES OF 5,000 MG/KG. /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

动物中报告的急性神经毒性效应包括惊厥；骨髓麻痹。/来自表格；醌类/

Acute neurotoxic effects reported in animals include convulsions; medullary paralysis. /From table; Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

用途：用于生产金橙G和直接黑RB。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯二甲基蒽醌 在 铜 、 硝基苯 作用下， 生成 2,2'-二甲基-1,1'-联蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Gallotti, 1934, vol. 16, p. 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-1-sulfonyl chloride 以 氯苯 为溶剂， 生成 1-氯二甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  光化学合成：作为光化学中间体的砜

  摘要：

  讨论了作为稳定实体或化学中间体的亚砜 (R'R"C:SO2) 的现状。Locher 和 Fierz (Helv. Chim. Acta, 10, 642 (1927)) 的早期报告已经研究了稳定结晶亚砜的制备；得出的结论是，他们的主张是没有根据的。在甲醇存在下辐照不饱和磺内酯会产生磺酸酯：已知磺内酯的相应热反应会产生磺酸衍生物。建议不饱和磺内酯的辐照产生亚砜，然后与介质反应。

  DOI：

  10.1139/v63-012

文献信息

• Reductive Cyclization of a Functionalized 1,1′-Bianthraquinone
  作者：Dietrich Spitzner、Isabel Althön

  DOI：10.1055/s-2005-871943

  日期：——

  Reductive cyclization of 2,2′-dimethoxymethyl-[1,1′-bianthracene]-9,9′,10,10′-tetrone with Cu powder in concentrated sulfuric acid yields helianthrone with partially reduced side chain.

  用浓硫酸中的铜粉还原环化2,2′-二甲氧基甲基-[1,1′-双蒽]-9,9′,10,10′-四酮，得到部分还原的侧链的向日葵酮。
• Synthese von anthrachinonyl-methanosulfonsäuren als katalysatoren für photoredoxreaktionen
  作者：H.-D. Scharf、R. Weitz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80120-9

  日期：1979.1

  Anthraquinone derivatives as watersoluble catalysts for photoredoxreactions have been synthesized. We report about (monohalogenomethyl)-anthraquinones, the pyrolysis of their pyridinium salts and their conversion to anthraquinone-methanosulfonic acids.

  已经合成了蒽醌衍生物作为用于光氧化还原反应的水溶性催化剂。我们报告了有关（单卤代甲基）蒽醌，其吡啶鎓盐的热解及其向蒽醌-甲基磺酸的转化。
• Mayer; Heil, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2161
  作者：Mayer、Heil

  DOI：——

  日期：——
• Keimatsu; Hirano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 20
  作者：Keimatsu、Hirano

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated Aminoanthraquinone Dyes
  作者：J. B. Dickey、E. B. Towne、M. S. Bloom、G. J. Taylor、D. J. Wallace、John Sagal、M. A. McCall、D. G. Hedberg

  DOI：10.1021/ie50554a018

  日期：1956.2

表征谱图