2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮 | 885-11-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-nitroso-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-nitrosoantipyrine；4-Nitroso-antipyrin；4-nitrosophenazone；1,5-dimethyl-4-nitroso-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 885-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: IEODZSWSXNQPQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >168°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮 在 ammonium hydrogen sulfite 、 ammonium hydroxide 、 亚硫酸氢铵 、 硫酸 作用下， 反应 2.67h， 生成 4-氨基安替比林
  参考文献：
  名称：

  响应面法优化亚硝化反应合成4-氨基安替比林及其反应机理

  摘要：

  优化了小规模亚硝化反应制备4-氨基安替比林(AA)的工艺。响应面法结合 Box-Behnken 设计用于构建模型和优化参数。选择AT-SO 4 /亚硝酸钠摩尔比、安替比林(AT)/硫酸摩尔比、反应时间和反应温度作为自变量，AA的纯度和收率作为响应值。优化后的反应条件为：n (AT-SO 4 )/ n (Na​​NO 2 ) = 0.84, n (AT)/ n (H 2 SO 4) = 1.72，反应温度为17 °C，反应时间为2 min。AA收率和纯度分别达到90.60和75.19%。此外，红外和液相色谱-质谱分析用于研究反应机理。发现形成了二次亚硝化反应产物，并提出了前所未有的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00132
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  4-亚硝基安替比林镧(III)配合物的合成及结构表征

  摘要：

  一系列新的配体La(III)配合物，通式为[La(L)2(a)3]和[La2(L)4(aa)3]，（a=硝酸盐（1），硫氰酸盐（ 2)、乙酸根 (3) 和丙酸根 (4) 离子，aa = 硫酸根 (5)、硫代硫酸根 (6)、草酸根 (7) 和丙二酸根 (8) 离子以及配体 4-亚硝基安替比林 (L) 的合成和表征各种物理化学研究。主要配体 L 作为二齿配体，利用羰基和亚硝基进行键合。硝酸根、硫氰酸根、乙酸根和丙酸根离子是单价单齿配体，而硫酸根、硫代硫酸根、草酸根和丙二酸根离子是单价单齿配体。配合物 1-8 中的二价二齿配体。根据光谱数据和磁化率测量，还提出了镧 (III) 配合物的几何形状。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23047

文献信息

• Coloring composition comprising at least one azomethine compound with a pyrazolinone unit
  申请人：Fadli Aziz

  公开号：US20090044348A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present disclosure relates to a composition for coloring keratin fibers which comprises, in an appropriate dyeing medium, at least one compound chosen from leuco compounds of formula (I), azomethine dyes with a pyrazolinone unit of formula (II), their mesomeric forms, acid addition salts and solvates thereof: and dyeing methods and multicompartment devices for use thereof.

  本公开涉及一种用于染色角蛋白纤维的组合物，该组合物包括至少选自配方(I)的亚亚化合物、配方(II)带有吡唑啉酮单元的偶氮亚甲基染料、它们的共振式形式、酸盐和溶剂化合物，以及用于使用的染色方法和多室装置。
• Synthesis and biological evaluation of new pyrazolone Schiff bases as monoamine oxidase and cholinesterase inhibitors
  作者：Fatih Tok、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.016

  日期：2019.3

  active derivatives against MAO-B enzyme activity. So as to understand inhibition type, enzyme kinetics studies were carried out. Furthermore, molecular docking studies were performed to define and evaluate the interaction mechanism between compounds 3g and 3h and related enzymes. ADME (Absorption, Distribution, Metabolism, and Excretion) and BBB (Blood, Brain, Barier) permeability predictions were applied

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。
• New Synthetic Routes to 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：A. A. Elagamey、F. M. A. El-Taweel、R. A. N. Abu El-Enein

  DOI：10.1080/10426500600614519

  日期：2006.9.1

  Different new 1,3,4-thiadiazolopyridine derivatives (6, 8, 20, 28, and 42) were synthesized from 5-cyanomethyl-1,3-4-thiadiazole (1) and activated nitriles. Also, spiro indolono-thiadiazolopyridine (12) was obtained from the reaction of (1) with 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile (10). Other heterocyclic derivatives at position-5 in the thiadiazole ring were obtained for possible use as antimicrobial

  不同的新 1,3,4-噻二唑并吡啶衍生物（6、8、20、28 和 42）由 5-氰甲基-1,3-4-噻二唑 (1) 和活化腈合成。此外，螺吲哚并噻二唑并吡啶 (12) 由 (1) 与 2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基) 丙二腈 (10) 的反应获得。获得了噻二唑环中第 5 位的其他杂环衍生物，可能用作抗微生物剂。
• Verfahren zur Abtrennung von Aminodiphenyl aus Diphenylamin
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0701996A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  Aminodiphenyl (ADP) kann aus Diphenylamin (DPA) dadurch abgetrennt werden, daß man das zu reinigende DPA mit einem Stoff, in dem Sauerstoff mit einer Doppelbindung an ein C-Atom, ein N-Atom oder ein weiteres O-Atom gebunden ist, bei höherer Temperatur behandelt und dann das DPA vom behandelten Gemisch abtrennt.

  氨基二苯基（ADP）可以从二苯胺（DPA）中分离出来，方法是在较高温度下，用一种氧与一个 C 原子、一个 N 原子或另一个 O 原子以双键结合的物质来处理待提纯的二苯胺，然后从处理过的混合物中分离出二苯胺。
• Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone
  申请人：L'Oreal

  公开号：EP2011787A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  La présente invention à pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé choisi parmi les composés de type leuco de formule (I), les colorants de type azométhinique à motif pyrazolinone de formule (II) correspondant aux composés de formule (I), leurs formes mésomères, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide et leurs solvates : Une telle composition permet d'obtenir des colorations puissantes et résistantes aux agents extérieurs.

  本发明的目的是一种用于角蛋白纤维染色的组合物，该组合物在适于染色的介质中含有至少一种化合物，这些化合物选自式（I）的白鹭鸶型化合物、含有与式（I）化合物对应的式(II)吡唑啉酮单元的偶氮甲脒型染料、它们的中间体形式、以及它们与酸的加成盐和它们的溶解物： 通过这样的组合物，可以获得强效染料，并能抵御外来物质的侵蚀。