4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 198488-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: (E)-4-((3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 198488-80-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: SAPFULPWTCHBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  505.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 Cu(PPh3)3Br 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  安替比林拴系的有机硅烷及其磁性纳米粒子的合成和X射线表征：有效的抗氧化剂和Sn（II）离子受体

  摘要：

  本工作探索通过点击化学方法轻松合成基于安替比林的三唑连接的有机硅烷（3a-3f）；使用X射线晶体学技术鉴定有机硅烷3（e）之一的结构。使用吸收光谱法对合成的安替比林系留的有机硅烷进行了检测，以检测金属离子，并观察到对Sn 2+离子具有敏感性。感测探针3（e）对Sn 2+离子表现出显着的选择性，检测值为6.71×10 -5M和化学计量比为1：1，由Job's plot方法确认。此外，没有观察到与其他测试阳离子的显着干扰，因此使其成为识别Sn（II）离子的高度选择性受体。此外，将有机硅烷3（e）锚定在Fe基​​磁性二氧化硅的纳米表面上，并使用各种分析和光谱技术表征获得的纳米复合材料。势在必行，杂化纳米粒子的识别研究证明了对Sn（II）的增强检测能力。）离子的检测限更低。此外，在这项研究中，为了有效地发现药物，我们使用MOLINSPIRATION和ADMET工具包检查了分子的药代动力学概况，这驱

  DOI：

  10.1039/d0nj03300f
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮席夫碱作为单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.016

文献信息

• Design, synthesis, antimicrobial, anticancer evaluation, and QSAR studies of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones
  作者：Sumit Sigroha、Balasubramanian Narasimhan、Pradeep Kumar、Anurag Khatkar、Kalavathy Ramasamy、Vasudevan Mani、Rakesh Kumar Mishra、Abu Bakar Abdul Majeed

  DOI：10.1007/s00044-011-9906-8

  日期：2012.11

  A series of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones (1-17) was synthesized and tested in vitro for its antimicrobial and anticancer potentials. The biological screening results indicated that compounds having m-chloro substituent on benzaldehyde portion showed antimicrobial potential, whereas compounds having chloro, methoxy, and hydroxyl groups showed anticancer potential. The quantitative structure activity relationship (QSAR) studies indicated the importance of topological parameter, valence first order molecular connectivity index in describing antifungal activity. The developed QSAR models, however, were statistically insignificant with reference to anticancer activity of the synthesized compounds.
• Design, crystal structures and sustainable synthesis of family of antipyrine derivatives: Abolish to bacterial and parasitic infection
  作者：Gurjaspreet Singh、Pinky Satija、Baljinder Singh、Shweta Sinha、Rakesh Sehgal、Subash Chandra Sahoo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127010

  日期：2020.1

  This work explores the facile synthesis of a series of antipyrine acetylinic framework (3a-3h). The newly synthesized compounds are recognized by IR, NMR (H-1, C-13), X-ray diffraction. This collection played indispensable role in the development of biologically active agents. Our goal is to enable adoption of green chemistry within the pharmaceutical industry for the benefit of society, industry and the environment. This work articulates a new possible scaffold for drug discovery against protozoal pathogens (Entamoeba histolytica and Giardia lamblia) and bacterial strain (Staphylococcus aureus, Vibrio cholera, E. coli, Bacillus subtillus). The purpose of the present undertaking is to put low price anti parasitic drug using green technology. It is envisaged that the alliance of anti pyrine derivative and acetylene framework into a single scaffold boosts the effectiveness of anti bacterial as well as anti-parasitic treatment and may be vital for meeting future challenges in medicinal world. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of new pyrazolone Schiff bases as monoamine oxidase and cholinesterase inhibitors
  作者：Fatih Tok、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.016

  日期：2019.3

  active derivatives against MAO-B enzyme activity. So as to understand inhibition type, enzyme kinetics studies were carried out. Furthermore, molecular docking studies were performed to define and evaluate the interaction mechanism between compounds 3g and 3h and related enzymes. ADME (Absorption, Distribution, Metabolism, and Excretion) and BBB (Blood, Brain, Barier) permeability predictions were applied

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。
• Synthesis and X-ray characterization of antipyrine-tethered organosilanes and their magnetic nanoparticles: potent anti-oxidants and receptors for Sn(<scp>ii</scp>) ions
  作者：Gurjaspreet Singh、Suman、Pinky Satija、Akshpreet Singh、Shilpy、D. González-Silvera、Cristobal Espinosa Ruiz、M. Angeles Esteban、Subash Chandra Sahoo

  DOI：10.1039/d0nj03300f

  日期：——

  it a highly selective receptor for the recognition of Sn(II) ions. Furthermore, organosilane 3(e) was anchored onto the nanosurface of Fe-based magnetic silica, and the obtained nanocomposites were characterized using various analytical and spectroscopic techniques. Imperatively, the recognition studies of hybrid nanoparticles demonstrated enhanced detecting capability towards Sn(II) ions with an even

  本工作探索通过点击化学方法轻松合成基于安替比林的三唑连接的有机硅烷（3a-3f）；使用X射线晶体学技术鉴定有机硅烷3（e）之一的结构。使用吸收光谱法对合成的安替比林系留的有机硅烷进行了检测，以检测金属离子，并观察到对Sn 2+离子具有敏感性。感测探针3（e）对Sn 2+离子表现出显着的选择性，检测值为6.71×10 -5M和化学计量比为1：1，由Job's plot方法确认。此外，没有观察到与其他测试阳离子的显着干扰，因此使其成为识别Sn（II）离子的高度选择性受体。此外，将有机硅烷3（e）锚定在Fe基​​磁性二氧化硅的纳米表面上，并使用各种分析和光谱技术表征获得的纳米复合材料。势在必行，杂化纳米粒子的识别研究证明了对Sn（II）的增强检测能力。）离子的检测限更低。此外，在这项研究中，为了有效地发现药物，我们使用MOLINSPIRATION和ADMET工具包检查了分子的药代动力学概况，这驱