4-(2,6-dichlorobenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,6-dichlorobenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-[(2,6-Dichlorobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazole-3(2H)-one；4-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 360.243
• InChiKey: JWJWUNNYWJDSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(2,6-dichlorobenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮席夫碱作为单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.016