1,5-dimethyl-4-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]-2-phenylpyrazol-3-one | 30957-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-{[(1E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one；4-{[(1E)-(2 hydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol- 3-one；4-{[(1E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4E)-4-(2-hydroxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one；(E)-4-(2-hydroxybenzylideneamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one；(E)-4-((2-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；(E)-4-(2-hydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• CAS: 30957-66-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: DUFMMDXSTAJOPL-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]-2-phenylpyrazol-3-one 、 硫代乳酸 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Trivedi, G. S.; Desai, N. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 366 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,5-dimethyl-4-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Stolz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UV–vis, IR and 1H NMR spectroscopic studies of some Schiff bases derivatives of 4-aminoantipyrine
  作者：Raafat M. Issa、Abdalla M. Khedr、Helen F. Rizk

  DOI：10.1016/j.saa.2005.01.026

  日期：2005.11

  derivatives (I) are prepared and their UV-vis, IR, (1)H NMR and fluorescence spectra are investigated and discussed. The electronic absorption spectra of the hydroxy 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib and Ie as well as the fluorescence spectra of Ie are studied in the organic solvents of different polarity. The UV-vis absorption spectra of 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib, Id and Ie are investigated in aqueous

  制备了由4-氨基安替比林和苯甲醛衍生物（I）衍生的5个席夫碱，并对其紫外-可见光，红外，（1）H NMR和荧光光谱进行了研究和讨论。在不同极性的有机溶剂中研究了羟基4-氨基安替比林席夫碱Ib和Ie的电子吸收光谱以及Ie的荧光光谱。在不同pH的缓冲水溶液中研究了4-氨基安替比林席夫碱Ib，Id和Ie的紫外可见吸收光谱，并将其用于测定电离过程的pK（a）和DeltaG。还研究了羟基化合物Ib和Ie与Ni（II）和Cu（II）离子的反应。
• Tribological studies of some SAPS-free Schiff bases derived from 4-aminoantipyrine and aromatic aldehydes and their synergistic interaction with borate ester
  作者：Vinay Jaiswal、Kalyani Kalyani、Rashmi B. Rastogi、Rajesh Kumar

  DOI：10.1039/c4ta01191k

  日期：——

  performance of sulfur, phosphorous and metal-free Schiff bases of 4-aminoantipyrine with benzaldehyde (AAPB), salicylaldehyde (AAPS), p-chlorobenzaldehyde (AAPC) and p-methoxybenzaldehyde (AAPM) and their synergistic formulations with borate ester (BE) in paraffin oil has been evaluated using a four-ball tester at optimized concentrations of Schiff bases (1% w/v) and their synergistic formulations with

  4-氨基安替比林与苯甲醛（AAPB），水杨醛（AAPS），对氯苯甲醛（AAPC）和p的硫，无磷和无金属席夫碱的摩擦学性能-石蜡油中的甲氧基苯甲醛（AAPM）及其与硼酸酯（BE）的协同配方已使用四球测试仪在席夫碱（1％w / v）的最佳浓度下进行了评估，其与BE的协同配方（0.5％w / v），通过改变30分钟持续时间的负载和392 N负载下的测试持续时间来实现。与单独的常规二丁基二硫代磷酸锌（ZDDP）/ BE / Schiff碱相比，协同配方可有效增强油的抗磨性能，并具有较高的承载能力。AAPM表示最佳效率，其次是AAPC，AAPS，然后是AAPB。在它们相应的协同配方中观察到相同的顺序。与单独的硼酸酯/ ZDDP相比，用增效配方润滑的磨损痕迹的AFM和SEM显微照片显示，表面粗糙度大大降低。在AAPM + BE存在下的磨损表面的EDX分析显示，氮，硼和氧表明添加剂在表面上的吸附。摩擦膜的XPS显示B2
• Polynuclear ampyrone based 3d coordination clusters
  作者：Stavroula I. Sampani、Edward Loukopoulos、Mohammad Azam、Kieran Griffiths、Alaa Abdul-Sada、Graham Tizzard、Simon Coles、Albert Escuer、Athanassios Tsipis、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c7ce02093g

  日期：——

  Cu) coordination chemistry yields mono-, tetra- and pentanuclear coordination clusters (CCs) with different structural motifs. An organic transformation occurs in the ligand in the Cu compound for which theoretical studies are presented. Solution studies, topological issues and magnetic studies are discussed. The present results demonstrate the richness of the coordination chemistry of this monoprotic

  单阴离子席夫碱配体（E）-4-（2-羟基苄叉氨基）-2,3-二甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-5-酮在过渡（Co，Ni和Cu）配位化学中的用途产生具有不同结构基序的单核，四核和五核配位簇（CC）。有机转化发生在铜化合物的配体中，对此进行了理论研究。讨论了解决方案研究，拓扑问题和磁性研究。目前的结果表明，这种单质子有机配体的配位化学丰富，可促进高核CC的形成。
• Dinuclear Zn(II) complexes with Schiff base ligands derived from 4-aminoantipyrine; crystal structure and catalytic activity in the synthesis of tetrazoles
  作者：Rahman Bikas、Mohammad-Hossein Rashvand、Neda Heydari、Anna Kozakiewicz-Piekarz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135278

  日期：2023.7

  dinucelar Zn(II) complexes, [Zn2(L1)2(N3)2] (1) and [Zn2(L2)2(N3)2] (2), were synthesized where HL1 and HL2 are tridentate Schiff base ligands obtained from the reaction of 4-aminoantipyrine with 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxybenzaldehyde, respectively. The ligands and complexes were characterized by elemental analysis and spectroscopic methods. Crystal structures of complexes 1 and 2 were

  合成了两种新的酚醛桥联双核 Zn(II) 配合物 [Zn 2 (L 1 ) 2 (N 3 ) 2 ] ( 1 ) 和 [Zn 2 (L 2 ) 2 (N 3 ) 2 ] ( 2 )，其中HL 1和 HL 2分别是 4-氨基安替比林与 5-溴-2-羟基苯甲醛和 2-羟基苯甲醛反应得到的三齿席夫碱配体。通过元素分析和光谱方法对配体和配合物进行了表征。配合物1和2的晶体结构通过 X 射线分析确定，这表明这两个中性双核配合物中的 Zn(II) 离子是五个配位的并且具有扭曲的方形金字塔几何形状。该几何结构的赤道面由配体的 ONO 供体原子填充，轴向位置由叠氮化物共配体填充。通过 Hirshfeld 表面分析研究了1和2晶体结构中的分子间相互作用。由于这些络合物结构中存在叠氮配体，它们被用作催化剂，用于由苯甲腈和叠氮化钠反应合成5-苯基-1H-四唑。结果表明配合物1和2是用于从腈和叠氮化物环加成反应合成四唑的活性催化剂。
• Characterization of zinc complex with 4-{[(1E)-(2 Hydroxyphenyl) methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one by FT-IR and FT-Raman spectroscopies and DFT calculations
  作者：J.A. Antunes、T.A. de Toledo、L.E. da Silva、P.T.C. Freire、A.M.R. Teixeira、H.D.M. Coutinho、J.L.B. Faria、R.J. Ramos、R.R.F. Bento

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127295

  日期：2020.2

  dihydro-3H-pyrazol-3-one, C18H17N3O2 with zinc ions to form a new coordination compound with chemical formula C36H36N6O4Zn. This is the first effort to determine the vibrational properties of the C36H36N6O4Zn using infrared and Raman spectroscopy combined with Density functional based methods (DFT). The vibrational modes analyses were performed based on Potential Energy Distribution (PED). A comparison of

  摘要 在这项研究中，我们协调了席夫碱 4-[(1E)-(2-Hydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2 dihydro-3H-pyrazol-3-one ，C18H17N3O2与锌离子形成新的配位化合物，化学式为C36H36N6O4Zn。这是首次使用红外和拉曼光谱结合基于密度泛函的方法 (DFT) 来确定 C36H36N6O4Zn 的振动特性。基于势能分布 (PED) 进行振动模式分析。理论和实验光谱的比较使我们能够分配晶体的大多数正常模式并解释实验结果。根据我们的结果，锌离子与两个亚胺氮和两个吡唑啉酮氧配位。