氨基比林 - CAS号 58-15-1

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1
重原子数：

17
可旋转键数：

2
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.307
拓扑面积：

26.8
氢给体数：

0
氢受体数：

3

制备方法与用途

制备方法：

由氨基安替比林经催化氢化(烃化)而得。首先，在溶解罐中加入水，加热至50-60℃，搅拌下投入氨基安替比林，确保全部溶解后倒入氢化罐中。用水洗涤溶解罐，并与镍催化剂混合均匀后再加至氢化罐。将氢化罐抽真空，然后关闭真空阀，通入氢气，开动搅拌。待压力升至0.245MPa时停止通氢。接着加入甲醛，继续通入氢气。加甲醛的速度控制在每5L甲醛吸收1.8-2立方米氢气的标准下进行，反应温度保持在60-85℃。甲醛加完后继续反应10分钟，并测试终点。合格后压滤，将滤液冷却至25℃以下，析出结晶，甩滤得氨基比林粗品。将氨基比林粗品、乙醇和活性炭升温至75-80℃，搅拌脱色1小时，压滤。最后，将滤液冷却至10℃，析出结晶，甩滤并用乙醇洗涤，经气流干燥后得到氨基比林。
由氨基安替比林经催化氢化得氨基比林粗品。将氨基比林粗品、乙醇和活性炭升温至一定温度，搅拌脱色、压滤、冷却结晶、洗涤、干燥即可。

合成制备方法：

由氨基安替比林经催化氢化(烃化)而得。首先，在溶解罐中加入水，加热至50-60℃，搅拌下投入氨基安替比林，确保全部溶解后倒入氢化罐中。用水洗涤溶解罐，并与镍催化剂混合均匀后再加至氢化罐。将氢化罐抽真空，然后关闭真空阀，通入氢气，开动搅拌。待压力升至0.245MPa时停止通氢。接着加入甲醛，继续通入氢气。加甲醛的速度控制在每5L甲醛吸收1.8-2立方米氢气的标准下进行，反应温度保持在60-85℃。甲醛加完后继续反应10分钟，并测试终点。合格后压滤，将滤液冷却至25℃以下，析出结晶，甩滤得氨基比林粗品。将氨基比林粗品、乙醇和活性炭升温至75-80℃，搅拌脱色1小时，压滤。最后，将滤液冷却至10℃，析出结晶，甩滤并用乙醇洗涤，经气流干燥后得到氨基比林。
由氨基安替比林经催化氢化得氨基比林粗品。将氨基比林粗品、乙醇和活性炭升温至一定温度，搅拌脱色、压滤、冷却结晶、洗涤、干燥即可。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
4-(甲氨基)安替比林	4-methylaminoantipyrine	519-98-2	C₁₂H₁₅N₃O	217.271
4,4'-[亚甲基二(甲基亚胺)]二[1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮]	1,5,1',5'-tetramethyl-2,2'-diphenyl-1,2,1',2'-tetrahydro-4,4'-(N,N'-dimethyl-N,N'-methanediyl-diamino)-bis-pyrazol-3-one	810-16-2	C₂₅H₃₀N₆O₂	446.552
4-氨基安替比林	4-amino-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazolin-5-one	83-07-8	C₁₁H₁₃N₃O	203.244
2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮	1,5-dimethyl-4-nitroso-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one	885-11-0	C₁₁H₁₁N₃O₂	217.227
——	(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-sulfamic acid	1759-26-8	C₁₁H₁₃N₃O₄S	283.308
1,5-二甲基-4-硝基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮	4-nitroantipyrine	30672-29-8	C₁₁H₁₁N₃O₃	233.227
安替比林	antipyrine	60-80-0	C₁₁H₁₂N₂O	188.229

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	4-(N,N-dimethyl)-4'-hydroxyaminoantipyrine	178937-52-5	C₁₃H₁₇N₃O₂	247.297
4-(甲氨基)安替比林	4-methylaminoantipyrine	519-98-2	C₁₂H₁₅N₃O	217.271
——	4-(N,N-dimethyl)-3'-hydroxyaminoantipyrine	1229026-20-3	C₁₃H₁₇N₃O₂	247.297
——	4-(N,N-dimethyl)-2'-hydroxyaminoantipyrine	1229026-19-0	C₁₃H₁₇N₃O₂	247.297
——	4-methylbenzylamino-antipyrine	——	C₁₉H₂₁N₃O	307.395
4-氨基安替比林	4-amino-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazolin-5-one	83-07-8	C₁₁H₁₃N₃O	203.244
安替比林	antipyrine	60-80-0	C₁₁H₁₂N₂O	188.229
4-羟基安替比林	4-hydroxyantipyrine	1672-63-5	C₁₁H₁₂N₂O₂	204.228
——	Rubazonsaeure	1248-55-1	C₂₀H₁₇N₅O₂	359.387

反应信息

作为反应物：

描述：

氨基比林在 Vitamin C 、 Coprinellus radians peroxygenase 、双氧水作用下，反应 0.05h，生成 4-氨基安替比林

参考文献：

名称：

使用真菌过氧合酶制备人类药物代谢产物。

摘要：

通过选择性单加氧合成羟基化和O-或N-去烷基化的人类药物代谢产物（HDM）对于合成有机化学家而言仍然是一项艰巨的任务。在这里我们报告说，由琼脂真菌Agrocybe aegerita和Coprinellus radians分泌的芳香过氧化物酶（APOs; EC 1.11.2.1）催化H（2）O（2）依赖的选择性单氧合作用的多种药物，包括对乙酰苯胺，右旋糖酐，布洛芬，萘普生，非那西丁，西地那非和甲苯磺丁酰胺。反应包括芳环和脂族侧链的羟基化，以及O-和N-脱烷基，根据所使用的特定APO表现出不同的区域选择性。充其量，可以以大于80％的产率和高达99％的异构体纯度获得所需的HDM。甲苯磺丁酰胺的氧化，乙苯胺和卡马西平在H（2）（1）（8）O（2）的存在下导致（1）（8）O几乎完全掺入相应的产物中，因此确定这些反应是过氧化反应。非那西丁-d（1）的脱乙基显示观察到的分子内氘同位素效应[（k（H）/ k（D））（obs）]为3

DOI：

10.1016/j.bcp.2011.06.020
作为产物：

描述：

安替比林在盐酸、 sodium hydroxide 、硫化氢、水、 sodium nitrite 作用下，生成氨基比林

参考文献：

名称：

Rodionow, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 318

摘要：

DOI：
作为试剂：

描述：

过氧化氢异丙苯在 catalase 氨基比林作用下，生成聚合甲醛、 2-苯基-2-丙醇

参考文献：

名称：

Electron spin resonance studies on the cumene hydroperoxide-supported oxidation of aminopyrine by catalase.

摘要：

研究人员研究了过氧化氢茚在过氧化氢酶催化下对氨基吡啶的 N-去甲基化反应。在室温下，通过电子自旋共振检测到了氨基吡啶的瞬时自由基。4-Diethylaminoantipyrine 也被氧化成相应的自由基。虽然在催化酶-过氧化氢异�

氨基比林 | 58-15-1

分子结构分类

计算性质

ADMET

制备方法与用途

上下游信息

反应信息