4-(4-nitrobenzylideneamino)antipyrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzylideneamino)antipyrine
• 英文别名: 3H-Pyrazol-3-one, 1,2-dihydro-1,5-dimethyl-4-[[(4-nitrophenyl)methylene]amino]-2-phenyl-；1,5-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• mdl: MFCD00368966
• 分子量: 336.35
• InChiKey: WYNUPJAWGKEHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzylideneamino)antipyrine 、 巯基乙酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1,2-dihydro-2,3-dimethyl-4-(2-(4-nitrophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于细胞周期蛋白依赖性激酶-2 抑制剂的新型噻唑烷酮衍生物的合成、表征和计算机评估

  摘要：

  摘要 这项工作旨在使用快速、安全和无溶剂研磨辅助方法合成噻唑烷酮衍生物。新合成的化合物因其在广泛的药物用途中的生物活性而成为目标，特别是作为抗增殖剂。通过熔点 (mp)、FT-IR、1H NMR、13C NMR、GC-Mass 和 CHNS 诊断出两种具有多种关键官能团的噻唑烷酮衍生物。通过研磨方法提供了高产量（98% 和 96%）的噻唑烷酮衍生物，并且最终产品在较短的反应时间（5 分钟）内生产。这种简单的策略可能有望用于大量制备噻唑烷酮衍生物。随后合成我们的两种分子都被考虑用于针对细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 蛋白的分子对接研究。就氢键和疏水键而言，在 CDK2 蛋白的配体结合氨基酸方面观察到了许多潜在的结合相互作用。通过全原子分子动力学 (MD) 模拟探索了 CDK2 内两种分子的行为。从 MD 模拟计算出的几个参数表明，两种分子都保留在 CDK2 的受体腔内。因此，发现绿色合成的这两种化合物对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129311
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(4-nitrobenzylideneamino)antipyrine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮席夫碱作为单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.016

文献信息

• Synthesis, <i>in-Vitro</i> Cytotoxicity and Antimicrobial Evaluations of Some Novel Thiazole Based Heterocycles
  作者：Heba Kamal Abd El-Mawgoud

  DOI：10.1248/cpb.c19-00681

  日期：2019.12.1

  of the newly synthesized compounds were elucidated via spectral data and elemental analyses. The in-vitro cytotoxic activity of compounds (3a-f) against the cell line MCF-7 was evaluated. Also, the synthesized products were investigated for their antibacterial and antifungal activities against six standard organisms including the G+ bacteria, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, G- bacteria

  若丹宁（1）与吡唑-3（2H）-一衍生物（2a-f）缩合，得到5-取代的2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物（3a-f）。化合物（1）与2-芳基亚甲基-丙二腈（4a-d）的反应产生了意外的衍生物（5a-d）。后者化合物在不同的碱性条件下与丙二腈，盐酸羟胺和/或硫脲进行环化反应，得到稠合的噻唑衍生物（6a-d）和（8-10a-d）。将（1）与重氮化的芳族胺（11a-c）在吡啶中偶联，得到芳基hydr（12a-c）。后一种化合物与丙二腈的融合得到噻唑并哒嗪衍生物（13a-c）。通过光谱数据和元素分析阐明了新合成的化合物的结构。评价了化合物（3a-f）对MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性。此外，除了真菌，白色念珠菌和黄曲霉菌外，还对合成产物对六种标准生物（包括G +细菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，G-细菌，大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。
• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Grinding-Assisted Synthesis of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Jasim Ali Abdullah、Muwafaq Ayesh Rabeaa

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22268

  日期：——

  This article involves synthesis of some heterocyclic compounds from an amine derivative using ecofriendly approach (grinding). The first step involves synthesis of Schiff base from benzaldehyde derivatives (3-hydroxybenzaldehyde and 4-nitrobenzaldehyde) with 4-aminoantipyrine. These compounds were used as precursor for the synthesis of heterocyclic compounds and then synthesized tetrazole, oxazepine

  本文涉及使用环保方法（研磨）从胺衍生物合成一些杂环化合物。第一步涉及从苯甲醛衍生物（3-羟基苯甲醛和4-硝基苯甲醛）与4-氨基安替比林合成席夫碱。这些化合物作为合成杂环化合物的前体，然后分别与叠氮化钠、邻苯二甲酸酐、马来酸酐和琥珀酸酐从席夫碱合成四唑、氧氮杂氮杂环庚烷衍生物。通过TLC、熔点、FTIR、1H NMR、13C NMR、GC-mass 和 HRMS 分析对杂环化合物进行了表征。
• Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents
  作者：H. Aly、M. El-Gazzar

  DOI：10.1055/s-0031-1297252

  日期：2012.3

  The present article describes the synthesis of some novel pyrrole, pyrazolo[4,3-d]oxazole, pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1,2,3-triazole and oxoazetidin derivatives incorporating pyrazole moiety, the structures of which were confirmed by elemental analyses and spectral data. All the target compounds were subjected to in-vitro antitumor activity against liver and colon human tumor cell lines (HEPG2 and HCT), furthermore, the most potent compounds were evaluated for their ability to enhance the cell killing effect of γ-radiation (radiosensitizing evaluation). The results of in-vitro anticancer evaluation showed that compounds 3 and 16a were the most potent compounds on HEPG2 (IC50=2.6 and 4.2 µg/ml) and compounds 2 and 10 were the most potent on HCT (IC50=2.7 and 3.9 µg/ml) compared to vinblastine (IC50=4.6 on HEPG2 and 2.6 µg/ml on HCT), while, the activity of the most potent compounds increased after combination with γ-radiation and they showed no toxicity on normal hepatocytes and colon cells at their effective concentrations.

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.
• Supramolecular coordination and antimicrobial activities of constructed mixed ligand complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、M.I. Abou-Dobara、H.A. Seyam

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.024

  日期：2013.3

  A novel series of copper(II) and palladium(II) with 4-derivatives benzaldehyde pyrazolone (L(n)) were synthesized. The mixed ligand complexes were prepared by using 1,10-phenanthroline (Phen) as second ligand. The structure of these complexes was identified and confirm by elemental analysis, molar conductivity, UV-Vis, IR and (1)H NMR spectroscopy and magnetic moment measurements as well as thermal

  合成了具有4-衍生物苯甲醛吡唑啉酮（L（n））的一系列新的铜（II）和钯（II）。通过使用1,10-菲咯啉（Phen）作为第二个配体制备混合的配体复合物。通过元素分析，摩尔电导率，UV-Vis，IR和（1）H NMR光谱，磁矩测量以及热分析确定并确认了这些络合物的结构。该配体通过ON供体位点表现为中性双齿配体。ESR谱显示所有N，O配合物[Cu（L（n））（2）] Cl（2）⋅2H（2）O均以1：2的比例同时存在平面反式和接近平面的顺式异构体。测试了希夫碱（L（n））对细菌种类的影响；分别是两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和真菌（黑曲霉，尖孢镰刀菌，意大利青霉和交替链霉菌）。被测化合物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。