4-(2-hydroxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one | 30957-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 4-((2-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；2,3-Dimethyl-1-phenyl-4-(salicylideneamino)-3-pyrazolin-5-one；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 30957-66-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD00030502
• 分子量: 307.352
• InChiKey: DUFMMDXSTAJOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-((2-hydroxybenzyl)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基-3,5-R 1，R 2-苄基）-4-氨基安替比林在络合反应中的氧化脱氢

  摘要：

  N-（2-羟基-3,5-R 1，R 2-苄基）-4-氨基安替比林与乙酸铜在乙醇中的反应得到了具有席夫碱（SBs）的配合物，而不是预期的具有降低的SBs的配合物。即，起始配体在络合反应期间经历氧化脱氢。从配体的钠盐和硫酸铜在水溶液中获得相应的具有还原的SB的复合物。动力学测量表明，杂合配合物Cu（L i）（CH 3 COO）（X）（L i H是N-（2-羟基-3,5-R 1，R 2-苄基的衍生物） -4-氨基安替比林; i = 6-10; X = H 2O，CH 3 OH，CH 3 CH 2 OH），但在配合物CH 3 OH，CH 3 CH 2 OH中不发生。Cu（L i）2 ·H 2 O中配体的氧化脱氢的不存在可以通过Cu 2+离子的八面体环境以及分子氧的配位点的缺乏来解释。通过X射线衍射确定了两种具有SB的Cu（II）配合物的分子结构。

  DOI：

  10.1134/s1070328412010071
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-hydroxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮席夫碱作为单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.016

文献信息

• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• Synthetic, Spectroscopic, and Biological Aspects of Triorganosilicon(IV) Complexes of Tridentate Schiff Bases
  作者：Jai Devi、Suman Kumari、Sonika Asijaa、Rajesh Malhotra

  DOI：10.1080/10426507.2012.686546

  日期：2012.11.1

  organosilicon complexes have been evaluated for antimicrobial activities against fungi (Aspergillus niger and Candida albicans), and against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), and Gram-negative bacteria (Escherichia coli). The aim of the present work is to synthesize novel eco-friendly fungicides and bactericides and to study the effect of the biological activity of ligands

  摘要 R3Si(L) 型六配位有机硅配合物（R = 乙基、丁基、苯基；HL = 配体，由 4-氨基安替比林与 2-羟基苯乙酮、2-羟基二苯甲酮、2-羟基苯甲醛和 2-羟基萘醛缩合得到）具有合成并通过元素分析、摩尔电导和光谱研究（IR、1H、13C 和 29Si NMR）表征。光谱研究表明，在去质子化到中心硅原子后，配体通过偶氮甲碱氮、羰基氧和羟基的氧作为三齿配位。已评估配体及其有机硅复合物对真菌（黑曲霉和白色念珠菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）的抗菌活性，和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。本工作的目的是合成新型环保杀菌剂和杀菌剂，并研究配体的生物活性对与有机硅部分络合的影响。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要 和硅和相关元素查看免费的补充文件。图形概要 和硅和相关元素查看免费的补充文件。图形概要
• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Predictions and correlations of structure activity relationship of some aminoantipyrine derivatives on the basis of theoretical and experimental ground
  作者：Parvez Ali、Jyotsna Meshram、Javed Sheikh、Vandana Tiwari、Rajendra Dongre、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s00044-010-9505-0

  日期：2012.2

  A series of 4-aminoantipyrine derivatives were produced by condensing aromatic primary amine, namely, 4-aminoantipyrine with different aryl carbonyls which occurred cleanly and efficiently without using any catalyst at room temperature. Their structures were confirmed on the basis of 1H NMR, IR, Mass spectra, and elemental analysis. The synthesized library was screened virtually using versatile bioinformatics

  通过缩合芳族伯胺，即带有不同芳基羰基的4-氨基安替比林，可以在不使用任何催化剂的情况下，干净，有效地进行缩合，生成一系列的4-氨基安替比林衍生物。根据1 H NMR，IR，质谱和元素分析确定其结构。由于所产生的部分的快速访问，生物学反应和实用性，使用通用的生物信息学参数对合成的文库进行了虚拟筛选。实际上对实际上筛选出的分子进行了针对某些微生物菌株的筛选：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），寻常性假单胞菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。这些化合物的结构和活性关系与分子模型，五种Lipinski规则，药物相似性，毒性概况以及其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。