4-乙酰氨基安替比林 | 83-15-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-乙酰氨基安替比林
• 中文别名: 4-乙酰胺基安替比林；N-乙酰-4-氨基非那宗
• 英文名称: 4-acetylaminoantipyrine
• 英文别名: 4-acetylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Acetylaminoantipyrin；4-Acetamidoantipyrine；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)acetamide
• CAS: 83-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00003141
• 分子量: 245.281
• InChiKey: OIAGWXKSCXPNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(lit.)
• 沸点：
  388.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1477 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  154.06 Ų [M+H]+; 164.17 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  2278

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  应密封、干燥且避免光照保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-乙酰氨基安替比林
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H15N3O2
分子式
: 245.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 200 - 203 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 有机合成。

用途简介 用途

1. 有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基安替比林 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-(甲氨基)安替比林
  参考文献：
  名称：

  NMR-Derived Models of Amidopyrine and Its Metabolites in Complexes with Rabbit Cytochrome P450 2B4 Reveal a Structural Mechanism of Sequential N-Dealkylation

  摘要：

  To understand the molecular basis of sequential N-dealkylation by cytochrome P450 2B enzymes, we studied the binding of amidopyrine (AP) as well as the metabolites of this reaction, desmethylamidopyrine (DMAP) and aminoantipyrine (AAP), using the X-ray crystal structure of rabbit P450 2B4 and two nuclear magnetic resonance (NMR) techniques: saturation transfer difference (STD) spectroscopy and longitudinal (T-1) relaxation NMR. Results of STD NMR of AP and its metabolites bound to P450 2B4 were similar, suggesting that they occupy similar niches within the enzyme's active site. The model-dependent relaxation rates (R-M) determined from T-1 relaxation NMR of AP and DMAP suggest that the N-linked methyl is closest to the heme. To determine the orientation(s) of AP and its metabolites within the P450 2B4 active site, we used distances calculated from the relaxation rates to constrain the metabolites to the X-ray crystal structure of P450 2B4. Simulated annealing of the complex revealed that the metabolites do indeed occupy similar hydrophobic pockets within the active site, while the N-linked methyls are free to rotate between two binding modes. From these bound structures, a model of N-demethylation in which the N-linked methyl functional groups rotate between catalytic and noncatalytic positions was developed. This study is the first to provide a structural model of a drug and its metabolites complexed to a c-ytochrome P450 based on NMR and to provide a structural mechanism for how a drug can undergo sequential oxidations without unbinding. The rotation of the amide functional group might represent a common structural mechanism for N-dealkylation reactions for other drugs such as the local anesthetic lidocaine.

  DOI：

  10.1021/bi101797v
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-4-硝基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 4-乙酰氨基安替比林
  参考文献：
  名称：

  Waser, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Activation of the Reaction of Tetraacetylglycoluril with Some Cyclic Primary Amines. Synthesis of Acetamides
  作者：A. A. Bakibaev、N. F. Khoang、V. V. Mamontov

  DOI：10.1134/s1070428018040292

  日期：2018.4

  A new mechanochemical method has been proposed for the synthesis of some acetamides containing a cyclic fragment by reaction of primary cyclic amines with tetraacetylglycoluril.

  已经提出了一种新的机械化学方法，用于通过伯环胺与四乙酰基甘脲的反应来合成一些含有环状片段的乙酰胺。
• Design and synthesis of some new thiophene, thienopyrimidine and thienothiadiazine derivatives of antipyrine as potential antimicrobial agents
  作者：Hala M. Aly、Nashwa M. Saleh、Heba A. Elhady

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.035

  日期：2011.9

  pyrazolone 2 was synthesized by acetylation of 4-amino antipyrine 1 in excellent yield. 4-acetamide pyrazolone 2 was exploited as a starting material for the syntheses of hitherto unknown different types of new heterocyclic compounds incorporating the antipyrine moiety which expect highly biological activity against various microorganisms. Thus, Claisen condensation of 4-acetamide pyrazolone 2 with diethyl

  通过4-氨基安替比林1的乙酰化以优异的产率合成4-乙酰胺吡唑啉酮2。4-乙酰胺吡唑啉酮2被用作合成迄今未知的不同类型的新的杂环化合物的原料，该化合物引入了安替比林部分，该化合物预期对各种微生物具有高度的生物活性。因此，4-乙酰胺吡唑啉酮2与草酸二乙酯的克莱森缩合已用于提供新的4-草酰乙酰基安替比林3，其在酯的肼解作用下获得乙酰肼衍生物18，其用作起始原料来合成1,2,4。 -三唑19和20个衍生产品。利用Gewald反应合成了4-氨基噻吩羧酸酯衍生物6、7。另一方面，进行了乙酰胺吡唑酮2中乙酰基官能团的烯醇式离子到芳基丙二酸酯中活化的双键的迈克尔型加成反应，得到了吡喃衍生物9。最后，将4-乙酰胺吡唑啉酮2用芳族取代的醛处理以显示噻吩丙烯酰胺衍生物10。化合物6产生了对氨基腈的特征反应，因此，4-氨基噻吩羧酸酯衍生物6的邻氨基酯的行为朝向电试剂，一个碳donars，酰胺和酸也进行了研究，得到的对应噻吩衍生物11，12
• Ru‐Catalyzed C(sp ² )−H Bond Arylation of Benzamides Bearing a Novel 4‐Aminoantipyrine as a Directing Group
  作者：Hamad H. Al Mamari、Diana Al Kiumi、Tamadher Al Rashdi、Huda Al Quraini、Malak Al Rashdi、Sumayya Al Sheraiqi、Sara Al Harmali、Mohammed Al Lamki、Ahmed Al Sheidi、Asma Al Zadjali

  DOI：10.1002/ejoc.202100513

  日期：2021.7.7

  A novel design-based removable N,O-bidentate directing group based on commercially available 4-aminoantipyrine (AAP) is reported. Aromatic benzamides bearing the AAP directing group underwent efficient Ru-catalyzed C(sp2)−H bond arylation reactions under mild reaction conditions and using [RuCl2(PPh3)3] as a catalyst. Various differently substituted and electronically different antipyrinyl (AP) benzamides

  报道了一种基于可商购的 4-氨基安替比林 (AAP)的基于设计的新型可移除N , O -双齿导向基团。带有 AAP 导向基团的芳香族苯甲酰胺在温和的反应条件下并使用 [RuCl 2 (PPh 3 ) 3 ] 作为催化剂进行有效的 Ru 催化的 C(sp 2 )-H 键芳基化反应。各种不同取代和电子学上不同的反吡喃基 (AP) 苯甲酰胺参与了 Ru 催化的 C(sp 2 )-H 芳基化反应，并具有良好的产率和良好的官能团耐受性。
• Antinociceptive Activity of Metamizol Metabolites in a Rat Model of Arthritic Pain
  作者：Francisco Javier López-Muñoz、Olivia Soria-Arteche、José Raúl Medina López、Marcela Hurtado y de la Peña、Ma. Concepción Lozada García、Luis Alfonso Moreno-Rocha、Adriana Miriam Domínguez-Ramírez

  DOI：10.1002/ddr.21083

  日期：2013.8

  Preclinical Research

  临床前研究
• Novel additives for imparting mar and scratch resistance and compositions comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040116585A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Additives comprising dispersed silica nanoparticles are disclosed. The silica nanoparticles are dispersed in an aminoplast, such as a modified aminoplast formed from the reaction between an aminoplast, a modifying component, and optionally a siloxane. The resulting additives can be added to coating compositions to provide improved mar and/or scratch resistance.

  本发明涉及含有分散的二氧化硅纳米颗粒的添加剂。这些二氧化硅纳米颗粒被分散在氨基塑料中，例如由氨基塑料、改性组分和可选的硅氧烷反应形成的改性氨基塑料中。由此产生的添加剂可添加到涂料组合物中，以提供改善的耐磨和/或耐刮擦性能。

表征谱图