4-(4-chlorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one | 61098-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-((4-chlorobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(4-chlorobenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-{(4-chlorobenzylidine)amino}phenazone；4-chloro-benzylidene-4-aminoantipyrine；4-(4-chloro-benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Chlorbenzaldehyd-4-aminoantipyrin；3H-Pyrazol-3-one, 4-[[(4-chlorophenyl)methylene]amino]-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-；4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 61098-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• mdl: MFCD00790534
• 分子量: 325.798
• InChiKey: JVBNUGGDDDTNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过混合配体对构象进行超分子和结构修饰。

  摘要：

  在K存在下，通过4-甲氧基苯甲醛，苯甲醛，4-氯苯甲醛和4-硝基苯甲醛与适当的4-氨基安替比林（4-AAP）的模板缩合合成了一系列新的铂（II）和钯（II）配合物。 （2）PtCl（4）/ PdCl（2）形成[M（L（n））Cl（2）]类型的络合物（其中M = Pt（II）或Pd（II））。通过[M（L（n））Cl（2）]与乙醇胺（LH）缩合制备相应的席夫碱配合物混合配体。借助元素分析，IR，（1）H和（13）C NMR，电子光谱，电导率测量，磁化率和热分析对配合物进行了表征。根据这些研究，很明显（1-6）中配体与单核（NO）中的金属原子配位，（7-9）中的席夫碱配合物（NN（*））和（10-12）中的一元三齿席夫碱配合物（NN（*）O）。因此，对于金属络合物已经提出了适合四齿态的正方形平面几何形状。已经为配合物计算了各种配体和肾疏通参数。研究了配合物的热分解。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.09.016
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(4-chlorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮席夫碱作为单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了安替比林的席夫碱衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了化合物的化学表征。研究了合成化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的抑制作用。一些化合物分别显示出对AChE和MAO-B酶的显着抑制活性。根据AChE酶抑制试验，发现化合物3e和3g是最有效的衍生物，IC50值分别为0.285 µM和0.057 µM。同样，化合物3a（IC50 = 0.114 µM），3h（IC50 = 0.049 µM）和3i（IC50 = 0.054 µM）是对抗MAO-B酶活性最强的衍生物。为了了解抑制类型，进行了酶动力学研究。此外，进行了分子对接研究，以定义和评估化合物3g和3h与相关酶之间的相互作用机理。使用ADME（吸收，分布，代谢和排泄）和BBB（血液，大脑，Barier）渗透性预测来估计合成化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.016

文献信息

• Synthesis, <i>in-Vitro</i> Cytotoxicity and Antimicrobial Evaluations of Some Novel Thiazole Based Heterocycles
  作者：Heba Kamal Abd El-Mawgoud

  DOI：10.1248/cpb.c19-00681

  日期：2019.12.1

  of the newly synthesized compounds were elucidated via spectral data and elemental analyses. The in-vitro cytotoxic activity of compounds (3a-f) against the cell line MCF-7 was evaluated. Also, the synthesized products were investigated for their antibacterial and antifungal activities against six standard organisms including the G+ bacteria, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, G- bacteria

  若丹宁（1）与吡唑-3（2H）-一衍生物（2a-f）缩合，得到5-取代的2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物（3a-f）。化合物（1）与2-芳基亚甲基-丙二腈（4a-d）的反应产生了意外的衍生物（5a-d）。后者化合物在不同的碱性条件下与丙二腈，盐酸羟胺和/或硫脲进行环化反应，得到稠合的噻唑衍生物（6a-d）和（8-10a-d）。将（1）与重氮化的芳族胺（11a-c）在吡啶中偶联，得到芳基hydr（12a-c）。后一种化合物与丙二腈的融合得到噻唑并哒嗪衍生物（13a-c）。通过光谱数据和元素分析阐明了新合成的化合物的结构。评价了化合物（3a-f）对MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性。此外，除了真菌，白色念珠菌和黄曲霉菌外，还对合成产物对六种标准生物（包括G +细菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，G-细菌，大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。
• Supramolecular coordination and antimicrobial activities of constructed mixed ligand complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、M.I. Abou-Dobara、H.A. Seyam

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.024

  日期：2013.3

  A novel series of copper(II) and palladium(II) with 4-derivatives benzaldehyde pyrazolone (L(n)) were synthesized. The mixed ligand complexes were prepared by using 1,10-phenanthroline (Phen) as second ligand. The structure of these complexes was identified and confirm by elemental analysis, molar conductivity, UV-Vis, IR and (1)H NMR spectroscopy and magnetic moment measurements as well as thermal

  合成了具有4-衍生物苯甲醛吡唑啉酮（L（n））的一系列新的铜（II）和钯（II）。通过使用1,10-菲咯啉（Phen）作为第二个配体制备混合的配体复合物。通过元素分析，摩尔电导率，UV-Vis，IR和（1）H NMR光谱，磁矩测量以及热分析确定并确认了这些络合物的结构。该配体通过ON供体位点表现为中性双齿配体。ESR谱显示所有N，O配合物[Cu（L（n））（2）] Cl（2）⋅2H（2）O均以1：2的比例同时存在平面反式和接近平面的顺式异构体。测试了希夫碱（L（n））对细菌种类的影响；分别是两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和真菌（黑曲霉，尖孢镰刀菌，意大利青霉和交替链霉菌）。被测化合物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。
• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Predictions and correlations of structure activity relationship of some aminoantipyrine derivatives on the basis of theoretical and experimental ground
  作者：Parvez Ali、Jyotsna Meshram、Javed Sheikh、Vandana Tiwari、Rajendra Dongre、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s00044-010-9505-0

  日期：2012.2

  A series of 4-aminoantipyrine derivatives were produced by condensing aromatic primary amine, namely, 4-aminoantipyrine with different aryl carbonyls which occurred cleanly and efficiently without using any catalyst at room temperature. Their structures were confirmed on the basis of 1H NMR, IR, Mass spectra, and elemental analysis. The synthesized library was screened virtually using versatile bioinformatics

  通过缩合芳族伯胺，即带有不同芳基羰基的4-氨基安替比林，可以在不使用任何催化剂的情况下，干净，有效地进行缩合，生成一系列的4-氨基安替比林衍生物。根据1 H NMR，IR，质谱和元素分析确定其结构。由于所产生的部分的快速访问，生物学反应和实用性，使用通用的生物信息学参数对合成的文库进行了虚拟筛选。实际上对实际上筛选出的分子进行了针对某些微生物菌株的筛选：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），寻常性假单胞菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。这些化合物的结构和活性关系与分子模型，五种Lipinski规则，药物相似性，毒性概况以及其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。
• Antipyrine cationic surfactants capping silver nanoparticles as potent antimicrobial agents against pathogenic bacteria and fungi
  作者：I. Aiad、Magda I. Marzouk、Soheir A. Shaker、Nagwa E. Ebrahim、Ali A. Abd-Elaal、Salah M. Tawfik

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.08.072

  日期：2017.10

  antipyrine cationic surfactants and their AgNPs were tested against growth of both Gram positive (Bacillus subtilis and Staphyl. aureus) and Gram negative (Pseudomonas aeruginosa and E. coli.) bacterial strains as well as fungi (Candida albicans and Aspergillus niger). It was found that the AgNPs significantly enhanced the antimicrobial activities of the synthesized antipyrine cationic surfactants

  具有多重耐药性的细菌菌株的出现阻碍了有效抗菌剂的开发。在本文中，我们报告了通过用合成的基于阳离子表面活性剂的安替比林封端有效地合成银纳米颗粒（AgNP）的方法。FT-IR和1表征了合成的安替比林阳离子表面活性剂还通过TEM，DLS和UV-vis技术描绘了H NMR及其AgNPs。这些AgNPs封端的阳离子表面活性剂的平均粒径约为15–30 nm。这些表面活性剂可以在水性介质中自组装形成胶束，并在20、40和60°C下确定临界胶束浓度（CMC）值和表面参数。合成的安替比林阳离子表面活性剂和它们的AgNPs分别对革兰氏阳性的生长（测试枯草芽孢杆菌和Staphyl。金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（绿脓杆菌和ë。大肠杆菌。）的细菌菌株以及真菌（白色念珠菌和黑曲霉）。发现AgNPs显着增强了合成的安替比林阳离子表面活性剂的抗菌活性。观察到强烈的构效关系是AgNPs功能的函数；为有效的抗菌纳米颗粒的活性