4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one | 83-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: (E)-4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；N-(phenylmethylene)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；(E)-4[benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(benzalamino)-1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone；4-<(N-benzalidene)amino> antipyrine；4-antipyrine
• CAS: 83-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: DOFPFUSLGOLLCL-CPNJWEJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  421.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Aenzylideneaminoantipyrine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H17N3O
分子式
: 291.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Aenzylideneaminoantipyrine
-
CAS 号 83-17-0

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 173 - 176 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-(甲氨基)安替比林
  参考文献：
  名称：

  Pohloudek-Fabini; Gundermann, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 11, p. 685 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-(benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Stolz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Synthesis, Molecular Structure and Antioxidant Activity of (E)-4-[Benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one, a Schiff Base Ligand of 4-Aminoantipyrine
  作者：Mohammad Sayed Alam、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1007/s10870-011-0209-1

  日期：2012.2

  In this study, the title compound, C18H17N3O (M r = 291.35), was synthesized by the condensation reaction of 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazole-3-one and benzaldehyde. Single-crystal X-ray diffraction data revealed that this compound adopts a trans configuration around the central C=N double bond. It crystallizes in the monoclinic, space group P21/c with a = 12.9236(17) Å, b = 6.8349(9) Å, c = 17.072(2) Å, β = 90.316(3)°, V = 1508.0(3) Å3, Z = 4, D c = 1.283 Mg/m3, F(000) = 616, μ = 0.082 mm−1, R = 0.0442, and wR = 0.0936. Two different planes exist within the molecule; e.g. the pyrazolone and benzylidene groups attached to C9 of the pyrazolone ring are almost coplanar, whereas the phenyl group attached to the N1 of the pyrazolone ring is in another plane. Density functional theory (DFT) and time-dependent DFT calculations were performed to predict the electronic structure and absorption spectra of (E)-4-[benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one, a schiff base ligand of 4-aminoantipyrine using B3LYP/6-311G basis set on the AM1 optimized geometry. The predicted vibrational frequencies using the B3LYP/6-311G method were in strong agreement with the experimental IR spectra. The time dependent DFT calculations were used to evaluate the electronic absorption spectrum and three electron transition bands, which were mainly derived from the contribution of n → π* and π → π* transitions, were observed in both the experimental and predicted UV–Vis spectra. A maximum emission band at 370 nm was observed in the fluorescence spectra of the title compound. In addition, the title compound showed good DPPH antioxidant activity. The structure of title compound, C18H17N3O, had monoclinic (P21/c) symmetry and DFT studies were used to predict the electronic structure and absorption spectra using B3LYP/6-311G basis set on the AM1 optimized geometry as well as to help explain the proposed mechanism of DPPH antioxidant activity.

  本研究通过 4-氨基-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮和苯甲醛的缩合反应合成了标题化合物 C18H17N3O（M r = 291.35）。单晶 X 射线衍射数据显示，该化合物在中心 C=N 双键周围呈反式构型。它结晶于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 12.9236(17) 埃，b = 6.8349(9) 埃，c = 17.072(2) 埃，β = 90.316(3)°, V = 1508.0(3) Å3, Z = 4, D c = 1.283 Mg/m3, F(000) = 616, μ = 0.082 mm-1, R = 0.0442, and wR = 0.0936.分子内存在两个不同的平面；例如，吡唑酮环 C9 上的吡唑酮基团和苯亚甲基基团几乎共面，而吡唑酮环 N1 上的苯基基团则在另一个平面上。利用 AM1 优化几何的 B3LYP/6-311G 基集，对 4-氨基安替比林的片基配体 (E)-4-[benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 的电子结构和吸收光谱进行了密度泛函理论（DFT）和时变 DFT 计算。使用 B3LYP/6-311G 方法预测的振动频率与实验红外光谱非常吻合。实验和预测的紫外可见光谱中都观察到了三个电子过渡带，它们主要来自 n → π* 和 π → π* 转变。在标题化合物的荧光光谱中，在 370 nm 处观察到一个最大发射带。此外，标题化合物还具有良好的 DPPH 抗氧化活性。标题化合物 C18H17N3O 的结构具有单斜（P21/c）对称性，DFT 研究使用 AM1 优化几何结构上的 B3LYP/6-311G 基集预测了其电子结构和吸收光谱，并帮助解释了所提出的 DPPH 抗氧化活性机理。
• Tribological studies of some SAPS-free Schiff bases derived from 4-aminoantipyrine and aromatic aldehydes and their synergistic interaction with borate ester
  作者：Vinay Jaiswal、Kalyani Kalyani、Rashmi B. Rastogi、Rajesh Kumar

  DOI：10.1039/c4ta01191k

  日期：——

  performance of sulfur, phosphorous and metal-free Schiff bases of 4-aminoantipyrine with benzaldehyde (AAPB), salicylaldehyde (AAPS), p-chlorobenzaldehyde (AAPC) and p-methoxybenzaldehyde (AAPM) and their synergistic formulations with borate ester (BE) in paraffin oil has been evaluated using a four-ball tester at optimized concentrations of Schiff bases (1% w/v) and their synergistic formulations with

  4-氨基安替比林与苯甲醛（AAPB），水杨醛（AAPS），对氯苯甲醛（AAPC）和p的硫，无磷和无金属席夫碱的摩擦学性能-石蜡油中的甲氧基苯甲醛（AAPM）及其与硼酸酯（BE）的协同配方已使用四球测试仪在席夫碱（1％w / v）的最佳浓度下进行了评估，其与BE的协同配方（0.5％w / v），通过改变30分钟持续时间的负载和392 N负载下的测试持续时间来实现。与单独的常规二丁基二硫代磷酸锌（ZDDP）/ BE / Schiff碱相比，协同配方可有效增强油的抗磨性能，并具有较高的承载能力。AAPM表示最佳效率，其次是AAPC，AAPS，然后是AAPB。在它们相应的协同配方中观察到相同的顺序。与单独的硼酸酯/ ZDDP相比，用增效配方润滑的磨损痕迹的AFM和SEM显微照片显示，表面粗糙度大大降低。在AAPM + BE存在下的磨损表面的EDX分析显示，氮，硼和氧表明添加剂在表面上的吸附。摩擦膜的XPS显示B2
• Trivedi, G. S.; Desai, N. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 366 - 369
  作者：Trivedi, G. S.、Desai, N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse et triage pharmacologique d'une nouvelle série d'(antipyryl-4)-3 aryl-2 thiazolodinones-4
  作者：H Al-Khamees

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90016-v

  日期：1990.3