N-benzyl-N'-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)urea | 70862-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-N'-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)urea
• 英文别名: 1-benzyl-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-urea；N¹-(Phenazon-4-yl)-N²-benzylharnstoff；1-benzyl-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)urea
• CAS: 70862-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂
• mdl: MFCD05993990
• 分子量: 336.393
• InChiKey: RQYFASNNNMYYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 N-benzyl-N'-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)urea 在 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到3-benzyl-2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)imino]-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  安替比林衍生一些新型杂化化合物的合成及生物活性研究

  摘要：

  摘要 N-苄基-N'-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)脲(1)以安替比林为原料。1 与溴乙酸乙酯反应生成 1,3-恶唑衍生物 2。化合物 5a-c 由安替比林通过酯 3 和酰肼 4 的中介通过三步得到。 5a-c 与 4-氯苯甲酰基的微波支持环缩合反应溴化物和溴乙酸乙酯得到相应的 1,3-噻唑 6 或 1,3-硫杂（氧杂）唑烷 7。在 NaOH 存在下 5a-c 的分子内环化产生相应的三唑 8a-c。含有青霉素骨架的杂化化合物9的合成通过在甲醛存在下用(+)-6-氨基青霉烷酸(6-apa)处理8a来进行。新化合物的结构归属基于其元素分析和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC-MS）数据。除 1 和 7b 外的所有化合物均显示中等抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0002
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑-4-基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-N'-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Soliman, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 2, p. 91 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FARGHALY A. M., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 2, 70-73
  作者：FARGHALY A. M.

  DOI：——

  日期：——
• SOLIMAN R., PHARMAZIE, 1981, 36, NO 2, 91-93
  作者：SOLIMAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Soliman, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 2, p. 91 - 93
  作者：Soliman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity studies of some new hybrid compounds derived from antipyrine
  作者：Serpil Demirci

  DOI：10.1515/hc-2016-0002

  日期：2016.6.1

  8a–c. The synthesis of the hybrid compound 9 containing a penicillin skeleton was carried out by the treatment of 8a with (+)-6-aminopenicillanic acid (6-apa) in the presence of formaldehyde. The structural assignments of new compounds were based on their elemental analysis and spectral (IR, 1H-NMR, 13C-NMR and LC-MS) data. All compounds except 1 and 7b show moderate antimicrobial activity.

  摘要 N-苄基-N'-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)脲(1)以安替比林为原料。1 与溴乙酸乙酯反应生成 1,3-恶唑衍生物 2。化合物 5a-c 由安替比林通过酯 3 和酰肼 4 的中介通过三步得到。 5a-c 与 4-氯苯甲酰基的微波支持环缩合反应溴化物和溴乙酸乙酯得到相应的 1,3-噻唑 6 或 1,3-硫杂（氧杂）唑烷 7。在 NaOH 存在下 5a-c 的分子内环化产生相应的三唑 8a-c。含有青霉素骨架的杂化化合物9的合成通过在甲醛存在下用(+)-6-氨基青霉烷酸(6-apa)处理8a来进行。新化合物的结构归属基于其元素分析和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC-MS）数据。除 1 和 7b 外的所有化合物均显示中等抗微生物活性。