2,4-二氯苯甲醛 | 874-42-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯甲醛
• 中文别名: 2.4-二氯苯甲醛；2,4-二氯苯(甲)醛
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzaldeyhde
• 英文别名: 2,4-di-(chloro)-benzaldehyde；o,p-dichlorobenzaldehyde；2,4-chlorobenzaldehyde；2,4-dicholorobenzaldehyde；2‚4-dichlorobenzaldehyde；2,4‐dichlorobenzaldehyde；2,4-Dichlorobenzaldehyde
• CAS: 874-42-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂O
• mdl: MFCD00003305
• 分子量: 175.014
• InChiKey: YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-69 °C (lit.)
• 沸点：
  233 °C (lit.)
• 密度：
  1.3456 (rough estimate)
• 闪点：
  135 °C
• 物理描述：
  2,4-dichlorobenzaldehyde appears as white crystalline solid or off-white chunky solid with black specks and a pungent odor. Average shelf life 1 year in a closed container. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 75° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1250.9
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与空气接触以防止氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P264,P280,P312,P391,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H303,H314,H411
• 储存条件：
  存储于干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

2,4-二氯苯甲醛

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dichlorobenzaldehyde

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽可能有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 切勿吸入。
避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,4-二氯苯甲醛

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二氯苯甲醛
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 874-42-0
分子式： C7H4Cl2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
2,4-二氯苯甲醛

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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 强的刺鼻味
pH: 无数据资料
熔点：
72°C
沸点/沸程 233 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
易溶于： 醚, 酒精, 甲苯
log水分配系数 = 2.93

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2,4-二氯苯甲醛

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.93
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
2,4-二氯苯甲醛为白色固体，熔点69～73℃，沸点233℃，难溶于水，易溶于醇、醚、酮、乙酸和苯等有机溶剂。

用途
2,4-二氯苯甲醛是杀菌剂烯唑醇的中间体。它也是染料中间体之一，在亚硫酸氢钠作用下可制得苯甲醛-2,4-二磺酸[88-39-1]，后者是一种用于合成活性深蓝K-FGR及酸性湖蓝A的染料中间体。同时，苯甲醛-2,4-二磺酸也可由甲苯经磺化、氧化制得。

此外，2,4-二氯苯甲醛还用于合成烯唑醇，这是一种取代粉锈宁的新型农药。

用途
作为农药和染料中间体，2,4-二氯苯甲醛主要用于合成杀菌剂烯唑醇。

生产方法
在碘或锑存在的情况下，由苯甲醛进行氯化反应可得到2,4-二氯苯甲醛。另一种制备方法是将2,4-二氯甲苯在光照条件下进行侧链氯化，生成2,4-二氯亚苄基二氯后进行水解。

具体步骤如下：将2,4-二氯甲苯和PCl3（用量约为2,4-二氯甲苯质量的1%）加入到氯化反应器中，在120℃下加热，并通入氯气。当GC分析显示2,4-二氯甲苯转化率≥99%时，即为氯化反应终点，得到氯化产物：2,4-二氯氯苄（0.62%）、2,4-二氯亚苄基二氯（85.18%）和α,α,α-三氯-2,4-二氯甲苯（13.83%），其中2,4-二氯亚苄基二氯收率达87.1%。然后将粗品2,4-二氯亚苄基二氯及催化剂金属氧化物加入水解釜中，在100℃下滴加适量水进行水解反应，约3.5小时后取样分析，当2,4-二氯亚苄基二氯的转化率＞99%时即为水解反应终点。静置数小时分离出水层和油层，用10% Na2CO3洗涤中和至碱性。将水解得到的醛与酸分开，经过蒸馏后可得2,4-二氯苯甲醛。

目前，合成2,4-二氯苯甲醛的新工艺采用戊二酮法，在DME和POCl3存在下进行环合反应，一步法工艺收率可达65%～75%，但仍需进一步研究以实现工业化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 咪康唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF THE CORE PARTICLE OF THE PROTEASOME
  [FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA PARTICULE DE NOYAU DU PROTÉASOME

  摘要：

  本公开涉及一系列化合物及其治疗由于泛素-蛋白酶体系统（UPS）异常调节引起的疾病的方法，其中所述化合物是UPS的20S核心粒子（CP）的有效刺激剂。本公开范围内涉及组成物和使用方法。

  公开号：

  WO2021034627A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₂₈H₂₂CuN₂O₁₀S₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2,4-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  室温下水中铜苄基化合物的高选择性铜催化氧化为芳族醛

  摘要：

  合成了水溶性2N2O-Cu（II）络合物，用于在纯水中将苄醇催化氧化为相应的醛，从而最高收率可达94％。重要的是，该催化体系具有宽泛的底物范围，高的官能团耐受性，并可直接用于后续反应循环。使用这种催化系统，可以在不存在任何有机溶剂，表面活性剂或相转移试剂的情况下，以数克规模生产4-甲基苯甲醛产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3473
• 作为试剂：
  描述：

  丁硫醇 、 2-硝基丙烷 、 间硝基苯甲醛 、 乙酸苯酯 在 2-氯苯甲醛 、 2,4-二氯苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 [Butylsulfanyl-(3-nitrophenyl)methyl] acetate 、 2-methyl-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Double parallel dynamic resolution through lipase-catalyzed asymmetric transformation

  摘要：

  基于双平行反应的动态系统已通过二次脂肪酶催化的不对称转化原地生成并解析，产生了高度的化学选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc38203f

文献信息

• Additionen von Organometallverbindungen an die C?N-Bindung
  作者：A. Marxer、M. Horvath

  DOI：10.1002/hlca.19640470421

  日期：——

  The addition of organometallic compounds to SCHIFF bases, hydrazones, and oximes was studied. It is shown that, contrary to statements in the literature, hydra-zones and oximes may give rise to the same type of C-alkylation and C-arylation as already known for SCHIFF bases.

  研究了向SCHIFF碱，和肟中添加有机金属化合物的方法。结果表明，与文献中的陈述相反，水合区和肟可引起与SCHIFF碱已知的相同类型的C-烷基化和C-芳基化。
• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。
• Synthesis, Antiphospholipase A2, Antiprotease, Antibacterial Evaluation and Molecular Docking Analysis of Certain Novel Hydrazones
  作者：Nahed El-Sayed、Ahmed Alafeefy、Mohammed Bakht、Vijay Masand、Ali Aldalbahi、Nan Chen、Chunhai Fan、Abir Ben Bacha

  DOI：10.3390/molecules21121664

  日期：——

  using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The inhibitory potential against two secretory phospholipase A2 (sPLA2), three protease enzymes and eleven bacterial strains were evaluated. The results revealed that all compounds showed preferential inhibition towards hGIIA isoform of sPLA2 rather than DrG-IB with compounds 6l and 6e being the most active. The tested compounds exhibited

  一些新型腙衍生物 6a-o 由关键中间体 4-氯-N-(2-肼基羰基-苯基)-苯甲酰胺 5 合成，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析进行​​表征。评估了对两种分泌型磷脂酶 A2 (sPLA2)、三种蛋白酶和 11 种细菌菌株的抑制潜力。结果表明，所有化合物均显示出对 sPLA2 的 hGIIA 同工型的优先抑制作用，而不是 DrG-IB，其中化合物 6l 和 6e 的活性最强。测试的化合物对蛋白酶 K 和芽孢杆菌的蛋白酶表现出优异的抗蛋白酶活性。化合物 6l 对这两种酶的活性最强。此外，化合物对细菌生长的抑制区域最大；6a、6m 和 6o 对铜绿假单胞菌；6a, 6b, 6d, 6f, 6l、6m、6n 和 6o 对抗 Serratia；6k 对抗 S. mutans；和化合物 6a、6d、6e、6m 和 6n 对抗粪肠球菌。进行腙6a-o 与GIIA sPLA2、蛋白酶K
• Synthesis and Antitumor Evaluation of (E)-2-Benzothiazole Hydrazones
  作者：Antonio Francisco Nogueira、Elisa Carvalho Azevedo、Vitor Francisco Ferreira、Ana Jersia Araujo、Evelyne Alves dos Santos、Claudia Pessoa、Leticia Veras Costa-Lotufo、Raquel Carvalho Montenegro、Manoel Odorico de Moraes、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos

  DOI：10.2174/157018010792062740

  日期：2010.10.1

  A series of eleven (E)-2-benzothiazole hydrazones were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities against three neoplastic cancer cells: HL-60 (leukemia), MDAMB-435 (breast) and HCT-8 (colon). Two of them, 3e and 3f, showed good cytotoxicity activity for HL-60. The results also demonstrated that compound 3f seems to be selective to HL-60 cell line, appearing as a good prototype for an antileukemia lead molecule.

  合成了一系列11种（E）-2-苯并噻唑肼，并评估了它们对三种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性：HL-60（白血病）、MDAMB-435（乳腺癌）和HCT-8（结肠）。其中，3e和3f对HL-60显示出良好的细胞毒性活性。结果还表明，化合物3f似乎对HL-60细胞系具有选择性，表现为一个优良的抗白血病先导分子原型。

表征谱图