2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 | 2524-37-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯
• 中文别名: 2,4-二羟基-6-苯甲基甲酸乙酯；2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl orselinate
• 英文别名: ethyl orsellinate；ethyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 2524-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD00010821
• 分子量: 196.203
• InChiKey: UQSRXQMIXSZGLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C(lit.)
• 沸点：
  293.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2166 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.910 (est)
• 保留指数：
  1758.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O4
分子式
: 196.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl orsellinate
-
化学文摘登记号(CAS 2524-37-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 129 - 132 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Ethyl Orsellinate 是一种地衣代谢产物，属于 lecanoric acid 的衍生物，具有抗增殖和抗肿瘤活性。它能够抑制 A. salina 的细胞毒性活性，其 LC50 值为 495 μM。

体外研究

在体外实验中，Ethyl Orsellinate 对 Hep-2 细胞、MCF-7 乳腺癌细胞、786-0 肾细胞癌细胞以及 B16-F10 小鼠黑色素瘤和非癌性 Vero 细胞表现出抑制作用。具体 IC50 值分别为 31.2、70.3、47.5、64.8 和 28.1 μg/ml。

用途

用作合成中间体。

生产方法

将 2,4-二羟基-3,5-二溴-6-甲基苯甲酸乙酯加入氢氧化钠溶液中，在钯/聚乙烯醇催化剂存在下进行氢解反应。反应后加氯化钠沉淀出催化剂，过滤，滤液酸化后用三氯甲烷萃取，萃取液回收溶剂后得到 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 三氯化铝 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 acide formyl-3-dihydroxy-2,4-methyl-6-benzoique
  参考文献：
  名称：

  要了解地衣成分III。血红酸的合成

  摘要：

  1.经与Koller和Kandler同意，鲸蜡酸的一种裂解产物被鉴定为阿特拉诺醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19330160139
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nematocidal Principles in "Oakmoss Absolute" and Nematocidal Activity of 2, 4-Dihydroxybenzoates

  摘要：

  从橡树苔中提取的杀线虫物质被鉴定为 2，4-二羟基-3，6-二甲基苯甲酸甲酯（2）、3-醛基-2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯（4）和 5-氯-3-醛基-2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯（7）。根据它们的结构，测试了甲基至十四烷基的 2，4-二羟基苯甲酸酯的杀线虫活性，发现辛酯的活性最强（最小致死浓度=13 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1043

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer
  作者：Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201204835

  日期：2012.10.8

  Hip to be square: Styrenes participate in [2+2] cycloadditions upon irradiation with visible light in the presence of an iridium(III) polypyridyl complex. In contrast to previous reports of visible light photoredox catalysis, the mechanism of this process involves photosensitization by energy transfer and not electron transfer.

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。
• Total Synthesis of Tiacumicin B: Implementing Hydrogen Bond Directed Acceptor Delivery for Highly Selective β‐Glycosylations
  作者：Stéphanie Norsikian、Cedric Tresse、Marc François‐Eude、Louis Jeanne‐Julien、Guillaume Masson、Vincent Servajean、Grégory Genta‐Jouve、Jean‐Marie Beau、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.202000231

  日期：2020.4.16

  A total synthesis of tiacumicin B, a natural macrolide whose remarkable antibiotic properties are used to treat severe intestinal infections, is reported. The strategy is in part based on the prior synthesis of the tiacumicin B aglycone, and on the decisive use of sulfoxides as anomeric leaving groups in hydrogen‐bond‐mediated aglycone delivery (HAD). This new HAD variant permitted highly β‐selective

  据报道，头孢菌素B是一种天然的大环内酯类化合物，具有显着的抗生素特性，可用于治疗严重的肠道感染，可以完全合成。该策略部分基于预先合成的头孢菌素B糖苷配基，以及在氢键介导的糖苷配基递送（HAD）中亚砜作为异头离去基团的决定性使用。这个新的HAD变体允许高度β-选择性鼠李糖基化和壬基糖基化。为了增加收敛性，通过适应用于糖苷配基合成的Suzuki-Miyaura交叉偶联，将如此获得的鼠李糖基化的C1-C3片段锚定在C4-C19糖苷配基片段上。环尺寸选择性大环内酯化作用使化合物直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。
• Total Synthesis of Tiacumicin B: Study of the Challenging β‐Selective Glycosylations**
  作者：Cédric Tresse、Marc François‐Heude、Vincent Servajean、Rubal Ravinder、Clémence Lesieur、Lucie Geiben、Louis Jeanne‐Julien、Vincent Steinmetz、Pascal Retailleau、Emmanuel Roulland、Jean‐Marie Beau、Stéphanie Norsikian

  DOI：10.1002/chem.202005102

  日期：2021.3.17

  We give a full account of the total synthesis of tiacumicin B (Tcn‐B), a natural glycosylated macrolide with remarkable antibiotic properties. Our strategy is based on our experience with the synthesis of the tiacumicin B aglycone and on unique 1,2‐cis‐glycosylation steps. We used sulfoxide anomeric leaving‐groups in combination with a remote 3‐O‐picoloyl group on the donors that allowed highly β‐selective

  我们全面介绍了头孢菌素B（Tcn-B）的总合成，头孢菌素B（Tcn-B）是一种具有显着抗生素特性的天然糖基化大环内酯。我们的策略是基于我们合成头孢菌素B糖苷配基的经验以及独特的1,2-顺式糖基化步骤。我们使用亚砜异头离去基团结合有远程3- Ô供体上的吡啶甲酸基团允许依赖于H键介导的糖苷配基的高度β-选择性鼠李糖基化和noviosylation。鼠李糖基化的C1-C3片段通过Suzuki-Miyaura交叉偶联固定在C4-C19糖苷配基片段上。环大小选择性的Shiina宏观内酯化提供了一个半糖基化糖苷配基，该糖苷配基直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。最后，设计了一种新颖的脱保护方法，用于去除苯酚上的2-萘基甲基醚，并有效去除所有保护基团，从而提供了合成的tiacumicin B.
• Therapeutic uses of tri-aryl acid derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US07005440B1

  公开（公告）日：2006-02-28

  The use of triaryl acid derivatives of formula (I) and their pharmaceutical compositions as PPAR ligand receptor binders. The PPAR ligand receptor binders of this invention are useful as agonists or antagonists of the PPAR receptor.

  使用公式（I）的三芳基酸衍生物及其药物组合物作为PPAR配体受体结合物。本发明的PPAR配体受体结合物可用作PPAR受体的激动剂或拮抗剂。

表征谱图