ethyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate | 57749-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 57749-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: LOYWUZHRCDPRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  phleigchrome，calphostin A和calphostin D的总合成。在ylene醌的合成中出现异常的立体选择性和立体特异性反应

  摘要：

  该报告描述了植物色素，钙磷蛋白A和钙磷蛋白D的总合成-三种蛋白激酶C抑制per醌。本途径提供了对映体纯的靶标，并代表了这种重要的代谢产物生物学上的成功方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92105-1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到ethyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/46071

  摘要：

  公开号：

文献信息

• LiCl-Promoted Pd(ii)-catalyzed ortho carbonylation of N,N-dimethylbenzylamines
  作者：Hu Li、Gui-Xin Cai、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c0dt00451k

  日期：——

  Palladium-catalyzed highly regioselective carbonylation of substituted N,N-dimethylbenzylamines with the assistance of LiCl was developed. The ortho-functionalized N,N-dimethylbenzylamine was further transformed into ortho-methyl benzoate under mild conditions. These two transformations could be combined into one pot to produce the desired product in moderate yield. Applications of this methodology

  钯N辅助的N，N-二甲基苄胺催化的高区域选择性羰基化反应;氯化锂发展了。在邻-功能N，N-二甲基苄胺 被进一步转化为 邻甲基苯甲酸在温和的条件下。可以将这两种转化合并到一个锅中，以中等产量生产所需的产品。还研究了该方法在合成水杨酸片段中的应用。
• Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands
  申请人：Fevig M. John

  公开号：US20060014777A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions, comprising at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent and methods of treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein A, B, D, E, m, n, R 3 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are described herein.

  本申请描述了根据式I的化合物，包括至少一种根据式I的化合物和可选地至少一种额外的治疗剂的药物组合物，以及治疗与调节5-羟色胺受体相关的各种疾病、症状和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用根据式I的化合物或其药用盐形式治疗胃肠道紊乱，其中A、B、D、E、m、n、R3、R7、R8、R9、R10、R11和X在此处描述。
• Synthesis and biological evaluation of cajanonic acid A derivatives as potential PPARγ antagonists
  作者：Jian-Ta Wang、Jin-Gang Peng、Jing Xia、Ji-Quan Zhang、Chu-Jiao Hu、Gao-Feng Zhu、Bing Guo、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128410

  日期：2021.11

  designed and synthesized. The newly prepared compounds have been screened for glucose consumption activity in HepG2 cell lines and PPARγ antagonistic activity in HEK293 cell lines. Compound 26g bearing a tetrahydroisoquinolinone scaffold showed the most potent PPARγ antagonistic and hypoglycemic activities. An oral glucose tolerance test (OGTT) was performed and the results further confirmed that 26g was a

  已经设计和合成了四个系列的cajanonic acid A (CAA) 衍生物。已经筛选了新制备的化合物在 HepG2 细胞系中的葡萄糖消耗活性和在 HEK293 细胞系中的 PPARγ 拮抗活性。带有四氢异喹啉酮支架的化合物26g显示出最有效的 PPARγ 拮抗和降血糖活性。进行了口服葡萄糖耐量试验（OGTT），结果进一步证实26g是一种有效的降糖药。此外，本研究还研究了 PPARγ 蛋白中化合物26g的可能结合模式。
• Solution- and Solid-Phase Synthesis of Radicicol (Monorden) and Pochonin C
  作者：Sofia Barluenga、Emilie Moulin、Pilar Lopez、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200500160

  日期：2005.8.19

  A modular synthesis for pochonin C and radicicol is reported. The two natural products were prepared in seven and eight steps, respectively, from three readily available fragments. Alternative syntheses of these compounds were achieved using a combination of polymer-bound reagents and solid phase reactions. The conformation of the two natural products was studied and compared by using 2D NMR spectroscopy

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。
• A Convenient Synthesis of 3-Substituted 8-Methoxy-and 6,8-Dimethoxyisocoumarins
  作者：Christopher N. Lewis、Peter L. Spargo、James Staunton

  DOI：10.1055/s-1986-31832

  日期：——

  The reaction of N-methoxy-N-methylamides with the anion of ethyl 2-methoxy- , or 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate gives the corresponding ketones, which are cyclised to give the 3-substituted 8-methoxy- and 6,8-dimethoxy-isocoumarins in good overall yield.

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与2-甲氧基-乙基或2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸根阴离子反应，生成相应的酮，这些酮环化后生成3-取代的8-甲氧基和6,8-二甲氧基异香豆素，总收率较高。