6,8-dicetoxy-3,4-dihydro-3-methylisocoumarin | 108354-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dicetoxy-3,4-dihydro-3-methylisocoumarin
• 英文别名: (8-Acetyloxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-6-yl) acetate；(8-acetyloxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-6-yl) acetate
• CAS: 108354-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: HHDVKOJAIZBJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dicetoxy-3,4-dihydro-3-methylisocoumarin 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以1 mg的产率得到6-羟基蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  Cassiadinine，一种色酮生物碱和 (+)-6-hydroxy-mellein，一种来自 Cassia siamea 的二氢异香豆素

  摘要：

  摘要 Cassiadinine，一种新的色酮生物碱和 (+)-6-hydroxymellein，一种新的二氢异香豆素异构体，以及三种三萜类化合物，cycloart-23-en-3β,25-diol、 Friedelin 和白桦脂醇，一种色酮衍生物，5-来自桂皮花的汽油和氯仿提取物中的丙酮基-7-羟基-2-甲基色酮和γ-谷甾醇。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81245-5
• 作为产物：
  描述：

  saccharonol A 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6,8-dicetoxy-3,4-dihydro-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ayer, William A.; Attah-Poku, Samuel K.; Browne, Lois M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 765 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioactive isochromenone isolated from Aspergillus fumigatus, endophytic fungus from Bacopa monnieri
  作者：Jay Prakash Thakur、Rumana Haider、Dhananjay Kumar Singh、Balagani Sathish Kumar、Prema G. Vasudev、Suaib Luqman、Alok Kalra、Dharmendra Saikia、Arvind S. Negi

  DOI：10.4081/mr.2015.5800

  日期：——

  Fungal endophytes are a significant reservoir of novel bioactive secondary metabolites. Present communication describes isolation and structure determination of isochromenone, from endophytic microorganism <em>Aspergillus</em> <em>fumigatus</em> hosted in <em>Bacopa</em> <em>monnieri</em> plant. Further, its biological evaluation revealed it as antioxidant and antitubercular. The methanol extract of <em>A</em>. <em>fumigatus</em> inhibits the growth of the virulent strain of <em>Mycobacterium</em> <em>tuberculosis</em> H37RV with minimum inhibitory concentration 500 μg/mL. This is the first report of isolation of isochromenone from <em>A. fumigatus.</em>

  真菌内生菌是新型生物活性次生代谢物的重要储库。本文介绍了从内生微生物Aspergillus fumigatus中分离和结构鉴定的异色酮，它寄生在Bacopa monnieri植物中。进一步的生物评价表明，它具有抗氧化和抗结核活性。A. fumigatus的甲醇提取物抑制了致病菌株Mycobacterium tuberculosis H37RV的生长，最小抑制浓度为500 μg/mL。这是从A. fumigatus中分离异色酮的首次报道。
• Direct Isocoumarin Synthesis Through LDA-Promoted Addition of Acetaldehyde on Orsellinate. An Abrupt Synthesis of 6-Hydroxymellein, a Fungal Phytotoxin
  作者：Michel Barbier、Michel Devys

  DOI：10.1080/00397919208021540

  日期：1992.11

  The LDA-promoted addition of acetaldehyde on orsellinate gives (+/-) 6-hydroxymellein,a fungal phytotoxin, with a 51% yield.
• Ayer, William A.; Attah-Poku, Samuel K.; Browne, Lois M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 765 - 769
  作者：Ayer, William A.、Attah-Poku, Samuel K.、Browne, Lois M.、Orszanska, Helena

  DOI：——

  日期：——
• Cassiadinine, a chromone alkaloid and (+)-6-hydroxy-mellein, a dihydroisocoumarin from Cassia siamea
  作者：Kshetra M. Biswas、Haimanti Mallik

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81245-5

  日期：1986.1

  Abstract Cassiadinine, a new chromone alkaloid and (+)-6-hydroxymellein, a new dihydroisocoumarin isomer have been isolated together with three triterpenoids, cycloart-23-en-3β,25-diol, friedelin and betulin, a chromone derivative, 5-acetonyl-7-hydroxy-2-methylchromone and γ-sitosterol from the petrol and chloroform extracts of the flowers of Cassia siamea .

  摘要 Cassiadinine，一种新的色酮生物碱和 (+)-6-hydroxymellein，一种新的二氢异香豆素异构体，以及三种三萜类化合物，cycloart-23-en-3β,25-diol、 Friedelin 和白桦脂醇，一种色酮衍生物，5-来自桂皮花的汽油和氯仿提取物中的丙酮基-7-羟基-2-甲基色酮和γ-谷甾醇。