6-羟基蜂蜜曲菌素 | 19314-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-羟基蜂蜜曲菌素
• 中文别名: 6,8-二羟基-3-甲基异色满-1-酮；3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基-1H-2-苯并吡喃-1-酮；6,8-二羟基-3-甲基-3,4-二氢异色满-1-酮
• 英文名称: 6-hydroxymellein
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin；6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 19314-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  472.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基蜂蜜曲菌素 生成 土曲霉酮
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物的生物合成。Terrein，土曲霉Thom的代谢产物

  摘要：

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。

  DOI：

  10.1039/p19810002570
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxyphenylacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三溴化硼 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.34h， 生成 6-羟基蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  Henderson, Graeme B.; Hill, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cassiadinine, a chromone alkaloid and (+)-6-hydroxy-mellein, a dihydroisocoumarin from Cassia siamea
  作者：Kshetra M. Biswas、Haimanti Mallik

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81245-5

  日期：1986.1

  Abstract Cassiadinine, a new chromone alkaloid and (+)-6-hydroxymellein, a new dihydroisocoumarin isomer have been isolated together with three triterpenoids, cycloart-23-en-3β,25-diol, friedelin and betulin, a chromone derivative, 5-acetonyl-7-hydroxy-2-methylchromone and γ-sitosterol from the petrol and chloroform extracts of the flowers of Cassia siamea .

  摘要 Cassiadinine，一种新的色酮生物碱和 (+)-6-hydroxymellein，一种新的二氢异香豆素异构体，以及三种三萜类化合物，cycloart-23-en-3β,25-diol、 Friedelin 和白桦脂醇，一种色酮衍生物，5-来自桂皮花的汽油和氯仿提取物中的丙酮基-7-羟基-2-甲基色酮和γ-谷甾醇。
• Bioactive isochromenone isolated from Aspergillus fumigatus, endophytic fungus from Bacopa monnieri
  作者：Jay Prakash Thakur、Rumana Haider、Dhananjay Kumar Singh、Balagani Sathish Kumar、Prema G. Vasudev、Suaib Luqman、Alok Kalra、Dharmendra Saikia、Arvind S. Negi

  DOI：10.4081/mr.2015.5800

  日期：——

  Fungal endophytes are a significant reservoir of novel bioactive secondary metabolites. Present communication describes isolation and structure determination of isochromenone, from endophytic microorganism <em>Aspergillus</em> <em>fumigatus</em> hosted in <em>Bacopa</em> <em>monnieri</em> plant. Further, its biological evaluation revealed it as antioxidant and antitubercular. The methanol extract of <em>A</em>. <em>fumigatus</em> inhibits the growth of the virulent strain of <em>Mycobacterium</em> <em>tuberculosis</em> H37RV with minimum inhibitory concentration 500 μg/mL. This is the first report of isolation of isochromenone from <em>A. fumigatus.</em>

  真菌内生菌是新型生物活性次生代谢物的重要储库。本文介绍了从内生微生物Aspergillus fumigatus中分离和结构鉴定的异色酮，它寄生在Bacopa monnieri植物中。进一步的生物评价表明，它具有抗氧化和抗结核活性。A. fumigatus的甲醇提取物抑制了致病菌株Mycobacterium tuberculosis H37RV的生长，最小抑制浓度为500 μg/mL。这是从A. fumigatus中分离异色酮的首次报道。
• An improved synthesis of 6,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin, a fungal metabolite precursor
  作者：J. Kirby Kendall、Thomas H. Fisher、Harry P. Schultz、Tor P. Schultz

  DOI：10.1021/jo00278a043

  日期：1989.8
• Ayer, William A.; Attah-Poku, Samuel K.; Browne, Lois M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 765 - 769
  作者：Ayer, William A.、Attah-Poku, Samuel K.、Browne, Lois M.、Orszanska, Helena

  DOI：——

  日期：——
• Direct Isocoumarin Synthesis Through LDA-Promoted Addition of Acetaldehyde on Orsellinate. An Abrupt Synthesis of 6-Hydroxymellein, a Fungal Phytotoxin
  作者：Michel Barbier、Michel Devys

  DOI：10.1080/00397919208021540

  日期：1992.11

  The LDA-promoted addition of acetaldehyde on orsellinate gives (+/-) 6-hydroxymellein,a fungal phytotoxin, with a 51% yield.

表征谱图