2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 | 480-64-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸
• 中文别名: 苔色酸；2,4-二羟-6-甲基苯甲酸
• 英文名称: orsellinic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid；o-Orsellinic acid
• CAS: 480-64-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00210536
• 分子量: 168.149
• InChiKey: AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174°C
• 沸点：
  257.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3037 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  129.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1745
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，放置于通风干燥处，避免与其它氧化物接触。

制备方法与用途

概述

苔色酸（2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸）是一种含有额外甲基的二羟基苯甲酸衍生物，常被用作医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 在 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到3,5-dichloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin B的全合成：具有挑战性的β-选择性糖基化研究**

  摘要：

  我们全面介绍了头孢菌素B（Tcn-B）的总合成，头孢菌素B（Tcn-B）是一种具有显着抗生素特性的天然糖基化大环内酯。我们的策略是基于我们合成头孢菌素B糖苷配基的经验以及独特的1,2-顺式糖基化步骤。我们使用亚砜异头离去基团结合有远程3- Ô供体上的吡啶甲酸基团允许依赖于H键介导的糖苷配基的高度β-选择性鼠李糖基化和noviosylation。鼠李糖基化的C1-C3片段通过Suzuki-Miyaura交叉偶联固定在C4-C19糖苷配基片段上。环大小选择性的Shiina宏观内酯化提供了一个半糖基化糖苷配基，该糖苷配基直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。最后，设计了一种新颖的脱保护方法，用于去除苯酚上的2-萘基甲基醚，并有效去除所有保护基团，从而提供了合成的tiacumicin B.

  DOI：

  10.1002/chem.202005102
• 作为产物：
  描述：

  3-bromoorsellinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯并[α]蒽醌抗生素PD 116198的生物合成

  摘要：

  通过掺入乙酸钠[[1- 13 C]-和[s- 13 C]的混合物而获得的标记图案已证实，安古环素抗生素PD 116198的苯并[α]蒽醌骨架有不规则的衍生。 [1- 13 C，18 ö 2 ] - ，和[1- 13 C，2- 2 ħ 3 ]乙酸酯和的18 ö 2揭示抗生素的氢原子和氧原子的起源。通过喂食2来测试“双链”生物合成的可能性H标记的山梨酸酯；但是，没有检测到掺入。PD 116198似乎最有可能是通过对最初形成的线性四环中间体进行重排而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81801-9

文献信息

• Heat shock protein 90 inhibitors
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20060089495A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Novel compounds useful for inhibiting the 90 kDa heat shock proteins containing a quinone-like moiety and a di-hydroxy phenol like moiety, similar to geldanamycin and radicicol.

  新型化合物对抑制含有类似醌类结构和二羟基酚类结构的90千道尔顿热休克蛋白具有用途，类似于格尔德霉素和拉迪考尔。
• Synthesis of Gerfelin and Related Analogous Compounds
  作者：Md. Sadequl ISLAM、Mitsuhiro KITAGAWA、Masaya IMOTO、Takeshi KITAHARA、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.60287

  日期：2006.10.23

  4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid and 3,4,5-trihydroxytoluene, respectively. An effective ligand, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, was used in the palladium-catalyzed diaryl ether-forming reaction. Five analogous compounds of gerfelin were also synthesized for a study of the structure-activity relationship.

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。
• Conversion of 5-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one derivatives into functionalized 8-hydroxyisochroman-1-one under basic conditions
  作者：Thomas Mies、Andrew J.P. White、Philip J. Parsons、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153367

  日期：2021.9

  Syntheses of 8-hydroxyisochroman-1-one derivatives are described, promoted a base-induced anionic accelerated rearrangement reaction from dimethyl dioxinone protected resorcylates. A biomimetic polyketide aromatization strategy selective C-acylation of a β-keto ester, Pd(0)-catalyzed allylic migration and base-promoted cyclization and aromatization furnished the arene core of the resorcylate precursors

  描述了 8-羟基异色满-1-酮衍生物的合成，促进了二甲基二恶酮保护的间苯二酚酯的碱诱导阴离子加速重排反应。仿生聚酮化合物芳构化策略对β-酮酯进行选择性C-酰化、Pd(0)催化的烯丙基迁移以及碱促进的环化和芳构化提供了间苯二酚酸酯前体的芳烃核心。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• [EN] NICOTINE SALTS, CO-CRYSTALS, AND SALT CO-CRYSTAL COMPLEXES<br/>[FR] SELS, CO-CRISTAUX, ET COMPLEXES DE CO-CRISTAUX DE SELS DE NICOTINE
  申请人：REYNOLDS TOBACCO CO R

  公开号：WO2015183801A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention provides certain nicotine salts, co-crystals, and salt co-crystals and provides novel polymorphic forms of certain nicotine salts. In particular, nicotine salts with mucic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, and 2,3-dihydroxybenzoic acid, and crystalline polymorphic forms of nicotine 4-acetamidobenzoate, nicotine gentisate, and nicotine 1-hydroxy-2-naphthoate are described. The invention further provides methods of preparation and characterization of such nicotine salts, co-crystals, and salt co-crystals and polymorphic forms thereof. In addition, tobacco products, including smoking articles, smokeless tobacco products, and electronic smoking articles comprising nicotine salts, co-crystals, and/or salt co-crystals are also provided.

  该发明提供了某些尼古丁盐、共晶和盐共晶，并提供了某些尼古丁盐的新颖多形态形式。具体来说，描述了与粘酸、3,5-二羟基苯甲酸和2,3-二羟基苯甲酸结合的尼古丁盐，以及尼古丁4-乙酰氨基苯甲酸、尼古丁吉替酸和尼古丁1-羟基-2-萘酸的结晶多形态形式。该发明还提供了制备和表征这些尼古丁盐、共晶和盐共晶以及其多形态形式的方法。此外，还提供了含有尼古丁盐、共晶和/或盐共晶的烟草制品，包括吸烟物品、无烟烟草制品和电子吸烟物品。