3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoic acid | 136577-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 136577-14-5
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₄
• 分子量: 251.066
• InChiKey: UKNMCZFIVWCUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoic acid 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-3-((3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)benzoyl)oxy)-5-methoxy-2-methyl-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-yl picolinate
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin B的全合成：具有挑战性的β-选择性糖基化研究**

  摘要：

  我们全面介绍了头孢菌素B（Tcn-B）的总合成，头孢菌素B（Tcn-B）是一种具有显着抗生素特性的天然糖基化大环内酯。我们的策略是基于我们合成头孢菌素B糖苷配基的经验以及独特的1,2-顺式糖基化步骤。我们使用亚砜异头离去基团结合有远程3- Ô供体上的吡啶甲酸基团允许依赖于H键介导的糖苷配基的高度β-选择性鼠李糖基化和noviosylation。鼠李糖基化的C1-C3片段通过Suzuki-Miyaura交叉偶联固定在C4-C19糖苷配基片段上。环大小选择性的Shiina宏观内酯化提供了一个半糖基化糖苷配基，该糖苷配基直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。最后，设计了一种新颖的脱保护方法，用于去除苯酚上的2-萘基甲基醚，并有效去除所有保护基团，从而提供了合成的tiacumicin B.

  DOI：

  10.1002/chem.202005102
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-ethyl-2,4-dihydroxybenzoate 在 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alexy, Markus; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1363 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Tiacumicin B: Implementing Hydrogen Bond Directed Acceptor Delivery for Highly Selective β‐Glycosylations
  作者：Stéphanie Norsikian、Cedric Tresse、Marc François‐Eude、Louis Jeanne‐Julien、Guillaume Masson、Vincent Servajean、Grégory Genta‐Jouve、Jean‐Marie Beau、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.202000231

  日期：2020.4.16

  A total synthesis of tiacumicin B, a natural macrolide whose remarkable antibiotic properties are used to treat severe intestinal infections, is reported. The strategy is in part based on the prior synthesis of the tiacumicin B aglycone, and on the decisive use of sulfoxides as anomeric leaving groups in hydrogen‐bond‐mediated aglycone delivery (HAD). This new HAD variant permitted highly β‐selective

  据报道，头孢菌素B是一种天然的大环内酯类化合物，具有显着的抗生素特性，可用于治疗严重的肠道感染，可以完全合成。该策略部分基于预先合成的头孢菌素B糖苷配基，以及在氢键介导的糖苷配基递送（HAD）中亚砜作为异头离去基团的决定性使用。这个新的HAD变体允许高度β-选择性鼠李糖基化和壬基糖基化。为了增加收敛性，通过适应用于糖苷配基合成的Suzuki-Miyaura交叉偶联，将如此获得的鼠李糖基化的C1-C3片段锚定在C4-C19糖苷配基片段上。环尺寸选择性大环内酯化作用使化合物直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。
• ANTIBIOTIC MACROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
  申请人：Ichikawa Yoshi

  公开号：US20120040922A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention encompasses an active metabolite of the 18-membered macrocyclic antimicrobial agents, specifically, a metabolite of tiacumicin B and in certain embodiments, R-Tiacumicin B or and its related compounds. In particular, the invention encompasses a compound that acts as a potent antibiotic agent for the treatment of bacterial infections, specifically GI infections caused by toxin producing strains of Clostridium difficile ( C. difficile ) and Clostridium perfringens ( C. perfringens ).
• US8044030B2
  申请人：——

  公开号：US8044030B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• [EN] ANTIBIOTIC MACROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ANTIBIOTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：OPTIMER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009070779A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention encompasses an active metabolite of the 18-membered macrocyclic antimicrobial agents, specifically, a metabolite of tiacumicin B and in certain embodiments, R-Tiacumicin B or and its related compounds. In particular, the invention encompasses a compound that acts as a potent antibiotic agent for the treatment of bacterial infections, specifically GI infections caused by toxin producing strains of Clostridium difficile (C. difficile) and Clostridium perfringens (C. perfringens).
• [EN] MURICHOLIC ACID-BASED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CLOSTRIDIUM DIFFICILE SPORE GERMINATION<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'ACIDE MURICHOLIQUE SERVANT D'INHIBITEURS DE GERMINATION DE SPORES DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2015076788A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing muricholic acid-based compounds, as well as methods of treatment, and methods of screening that use these compounds and compositions.