acide formyl-3-dihydroxy-2,4-methyl-6-benzoique | 479-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acide formyl-3-dihydroxy-2,4-methyl-6-benzoique
• 英文别名: 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid；haematommic acid；3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methyl-benzoic acid；3-Formyl-2,4-dihydroxy-6-methyl-benzoesaeure；Haematommsaeure；3-Formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoesaeure
• CAS: 479-25-4
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: KCOOTJRKKIDHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  172-173 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide formyl-3-dihydroxy-2,4-methyl-6-benzoique 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 bis(benzyloxy)-2,6-methyl-4-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  锡耶纳圣母堂

  摘要：

  ren酸甲酯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720524
• 作为产物：
  描述：

  methyl haematommate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以96%的产率得到acide formyl-3-dihydroxy-2,4-methyl-6-benzoique
  参考文献：
  名称：

  锡耶纳圣母堂

  摘要：

  ren酸甲酯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720524

文献信息

• Zur Kenntnis der Flechtenbestandteile III. Synthese der Hämatommsäure
  作者：Alexander St. Pfau

  DOI：10.1002/hlca.19330160139

  日期：——

  1. Eines der Spaltprodukte der Cetrarsäure wurde in Übereinstimmung mit Koller und Kandler als Atranol identifiziert.

  1.经与Koller和Kandler同意，鲸蜡酸的一种裂解产物被鉴定为阿特拉诺醇。
• Antarvedisides A-B from Manglicolous Lichen Dirinaria consimilis (Stirton) and their Pharmacological Profile
  作者：Vinay Bharadwaj Tatipamula、Girija Sastry Vedula、A.V.S. Sastry

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21734

  日期：2019.3

  The chemical examination of acetone extract of Dirinaria consimilis resulted in isolation of six depsides of which two novel metabolites namely antarvediside A (1) and antarvediside B (2) and four known metabolites i.e. sekikaic acid (3), atranorin (4), divaricatic acid (5) and 2’-O-methyl divaricatic acid (6). From the pharmacological screening of the isolates (1-6), it was found that 1 and 2 exhibited better inhibition of ABTS and superoxide free radicals than that of the standard and compound 4 showed significant inhibition of protein denaturation with IC50 value of 390 mg/mL with respect to indomethacin with 110 mg/mL. From the SRB assay results, the better IC50 values was determined by compound 2 of 10.5, 11.50 and 12.50 μg/mL on HeLa, MCF-7 and FADU cancer cell lines, respectively. Thus, the outcomes revealed that the D. consimilis is a new source to treat free radicals, inflammation and cancer.

  Dirinaria consimilis的丙酮提取物的化学检验结果表明，分离出六种脱氧聚酮类化合物，其中包括两种新代谢物antarvediside A（1）和antarvediside B（2），以及四种已知代谢物，即sekikaic酸（3）、atranorin（4）、divaricatic酸（5）和2'-O-甲基divaricatic酸（6）。从所分离的化合物（1-6）的药理筛选中发现，1和2对ABTS和超氧自由基的抑制作用优于标准物质，化合物4显示出明显的蛋白变性抑制作用，IC50值为390 mg/mL，而对于110 mg/mL的吲哌酸而言，这是显著的。从SRB测定结果来看，化合物2在HeLa、MCF-7和FADU癌细胞系上的IC50值分别为10.5、11.50和12.50 μg/mL，表现出更好的抑制作用。因此，结果显示Dirinaria consimilis是一种新的来源，可用于治疗自由基、炎症和癌症。
• Schoepf; Heuck; Duntze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 491, p. 220,239
  作者：Schoepf、Heuck、Duntze

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Higuti, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1959,1963
  作者：Asahina、Higuti

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Chester, Douglas O.; Gaul, Kim L., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1191 - 1200
  作者：Elix, John A.、Chester, Douglas O.、Gaul, Kim L.、Parker, John L.、Wardlaw, Judith H.

  DOI：——

  日期：——