2,5-二羟基苯甲酸 | 490-79-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基苯甲酸
• 中文别名: 龙胆酸,5-羟基水杨酸；龙胆酸；5-羟基水杨酸；2.5-二羟基苯甲酸；氢醌羧酸
• 英文名称: 2,5-dihydroxybenzoic acid.
• 英文别名: gentistic acid；gentisic acid；2,5-DHBA；DHB；2,5-Dihydroxybenzoic acid
• CAS: 490-79-9
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00002460
• 分子量: 154.122
• InChiKey: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-208 °C(lit.)
• 沸点：
  237.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3725 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇和乙醚。
• LogP：
  1.740
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  122.67 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定的使用和贮存方法，产品不会发生分解，请避免将其与氧化物接触。 2. 该成分存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

5-羟基化是水杨酸已知的人类代谢物。

5-hydroxylation is a known human metabolite of salicylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LY3850000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  按照规定使用和储存，不会发生分解，请避免与氧化物接触。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，5-二羟基苯甲酸
化学品英文名称：	2，5-Dihydroxybenzoic acid；Gentisic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	490-79-9
分子式：	C 7 H 6 O 4
分子量：	154.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，5-二羟基苯甲酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰白色粉末。
pH：
熔点(℃)：	205(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 6 O 4
分子量：	154.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、乙醚，不溶于苯、氯仿。
主要用途：	用作制造染料的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对皮肤有中度刺激。 LD50：800mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质

2,5-二羟基苯甲酸别名5-羟基水杨酸，俗称DBH，也被人们称为龙胆酸。这是一种多羟基羧酸，是水杨酸在肾代谢过程中的次要产物。2,5-二羟基苯甲酸为白色针状结晶，溶于热水、乙醇和乙醚，难溶于氯仿、苯和二硫化碳。在150℃以上长时间加热会分解成二氧化碳和氢醌，在空气中不稳定，遇三氯化铁呈蓝色。

用途

2,5-二羟基苯甲酸属于氢醌类化合物，容易发生氧化反应。在制药工业中常用作抗氧化赋形剂。此外，它还是一种解热镇痛药，并且是重要的医药中间体。在基体辅助激光解吸电离质谱中也常用作基体，应用广泛。

化学性质

2,5-二羟基苯甲酸为白色针状结晶，熔点为204.5-205℃。溶于水、乙醇和乙醚，难溶于氯仿、苯和二硫化碳。在150℃以上长时间加热会分解成二氧化碳和氢醌，在空气中不稳定，遇三氯化铁呈蓝色。

用途

主要用于有机合成和医药领域。

生产方法

2,5-二羟基苯甲酸由对苯二酚经羟基化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 32.17h， 生成 2-((E)-2-{2-(3-tert-Butoxycarbonyl-4-hydroxy-phenoxy)-3-[2-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-cyclohex-1-enyl}-vinyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  用于金属离子测定的新型近红外花青染料的合成

  摘要：

  四个七次甲基花青染料10，19-21含有邻位金属离子络合-羟基羧基官能和在λmax（甲醇）761±1nm的已经合成吸收。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330652
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲酸 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(II) sulfate sodium carbonate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of hydroxy aromatic acids

  摘要：

  羟基芳香酸在含有铜源和与铜配位的配体的反应混合物中，从卤化芳香酸中高产量高纯度（>95%）地生产。

  公开号：

  US07335791B1
• 作为试剂：
  描述：

  astatine-211 、 4-iodo-L-phenylalanine 在 sodium metabisulfite 、 磷酸 、 2,5-二羟基苯甲酸 、 copper(II) sulfate 、 柠檬酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-[²¹¹At]astato-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATMENT
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT

  摘要：

  本发明涉及通过向患者施用4-[211At]Astato-L-苯丙氨酸（4-[211At]APA）或其药物衍生物，治疗或预防多发性骨髓瘤的方法。

  公开号：

  WO2022016231A1

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。

表征谱图