vinyl 2,5-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: vinyl gentisate；Ethenyl 2,5-dihydroxybenzoate；ethenyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: JGYKYNIGNPKMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-抗坏血酸 、 vinyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 immobilized Candida antarctica lipase (Novozyme 435) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成乙烯基和1-抗坏血酸酚盐及其对高级糖基化终产物的抑制作用

  摘要：

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.07.118
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 vinyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成乙烯基和1-抗坏血酸酚盐及其对高级糖基化终产物的抑制作用

  摘要：

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.07.118

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of vinyl and l-ascorbyl phenolates and their inhibitory effects on advanced glycation end products
  作者：Seung Hwan Hwang、Zhiqiang Wang、Soon Sung Lim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.07.118

  日期：2017.1

  bioassays to investigate their inhibitory activity against advanced glycation end products (AGEs). Among them, vinyl 4-hydroxycinnamate (17VP), vinyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18VP), vinyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamate (20VP), ascorbyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18AP) and ascorbyl 3,4-dimethoxycinnamate (19AP) showed 2–10 times stronger inhibitory activities than positive control (aminoguanidine

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。