isopropyl 2,5-dihydroxybenzoate | 147993-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: propan-2-yl 2,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 147993-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XYULNQQEVCBODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以167 mg的产率得到isopropyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基化反应不对称合成轴向手性芳基吡唑

  摘要：

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02694
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 、 异丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以40%的产率得到isopropyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  单/二羟基苯甲酸酯和苯酚吡啶鎓衍生物作为哺乳动物碳酸酐酶同工型I，II，VII，IX，XII和XIV的抑制剂

  摘要：

  以羟基/二羟基苯甲酸为先导，一系列4-羟基苯甲酸，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-和3的甲基，乙基和异丙基酯获得了5-5-羟基苯甲酸和香豆酸，并研究了其对六种哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，即胞质CA I，II和VII以及跨膜CA IX的抑制作用， XII和XIV，其中许多是确定的药物靶标。从多巴胺中通过与异硫氰酸荧光素或与2,4,6-三取代的吡啶鎓盐反应，可以得到掺入苯酚/邻苯二酚基团的其他化合物。通过使用吡喃鎓盐，一些氨基酚也以类似的方式衍生化。与从中获得的先导化合物相比，这些化合物中的许多都显示出更高的抑制作用，对大多数研究过的CA同工型具有亚微摩尔范围内的功效。与苯磺酰胺相比，由于苯酚是一类研究较少的CA抑制剂（CAI），并且对它们的抑制机理了解得很少，因此此处设计的这类化合物可能有助于深入了解这些现象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.019

文献信息

• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Biaryldiols via Organocatalytic Arylation of 2-Naphthols
  作者：Ye-Hui Chen、Dao-Juan Cheng、Jian Zhang、Yong Wang、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.5b10152

  日期：2015.12.9

  The first phosphoric acid-catalyzed asymmetric direct arylative reactions of 2-naphthols with quinone derivatives have been developed, providing efficient access to a class of axially chiral biaryldiols in good yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. This approach is a highly convergent and functional group tolerant route to the rapid construction of axially chiral compounds

  已经开发出第一个磷酸催化的 2-萘酚与醌衍生物的不对称直接芳基化反应，在温和的反应条件下以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得了一类轴向手性联芳二醇。这种方法是一种高度收敛和官能团耐受性的途径，可以从简单、容易获得的起始材料中快速构建轴向手性化合物。该过程的出色立体控制源于将立体化学信息从手性磷酸有效转移到联芳二醇产品的轴手性中。初步结果表明，联芳二醇可以在不对称转化中充当有效的手性配体。
• Mono-/dihydroxybenzoic acid esters and phenol pyridinium derivatives as inhibitors of the mammalian carbonic anhydrase isoforms I, II, VII, IX, XII and XIV
  作者：Fabrizio Carta、Daniela Vullo、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.019

  日期：2013.3

  Using hydroxy-/dihydroxybenzoic acids as leads, a series of methyl, ethyl and iso-propyl esters of 4-hydroxy-benzoic acid, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, and 3,5-dihydroxybenzoic acids and of coumaric acid, were obtained and investigated for the inhibition of six mammalian carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, that is, the cytosolic CA I, II and VII, and the transmembrane CA IX, XII and XIV, many

  以羟基/二羟基苯甲酸为先导，一系列4-羟基苯甲酸，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-和3的甲基，乙基和异丙基酯获得了5-5-羟基苯甲酸和香豆酸，并研究了其对六种哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，即胞质CA I，II和VII以及跨膜CA IX的抑制作用， XII和XIV，其中许多是确定的药物靶标。从多巴胺中通过与异硫氰酸荧光素或与2,4,6-三取代的吡啶鎓盐反应，可以得到掺入苯酚/邻苯二酚基团的其他化合物。通过使用吡喃鎓盐，一些氨基酚也以类似的方式衍生化。与从中获得的先导化合物相比，这些化合物中的许多都显示出更高的抑制作用，对大多数研究过的CA同工型具有亚微摩尔范围内的功效。与苯磺酰胺相比，由于苯酚是一类研究较少的CA抑制剂（CAI），并且对它们的抑制机理了解得很少，因此此处设计的这类化合物可能有助于深入了解这些现象。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Arylpyrazole via an Organocatalytic Arylation Reaction
  作者：Xi Gao、Chengwen Li、Li Chen、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02694

  日期：2023.10.27

  enantioselective arylation reaction of 3-aryl-5-aminopyrazoles and quinone derivatives was realized using a chiral phosphoric acid catalyst under mild conditions. The reaction has a broad scope with respect to both arylation reaction partners and hence offers rapid access to an array of axially chiral arylpyrazoles with pretty outcomes (up to 95% yield and 99% ee). Notably, the reaction is very efficient

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。
• New Inhibitors of Angiogenesis with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Nagore I. Marín-Ramos、Dulce Alonso、Silvia Ortega-Gutiérrez、Francisco J. Ortega-Nogales、Moisés Balabasquer、Henar Vázquez-Villa、Clara Andradas、Sandra Blasco-Benito、Eduardo Pérez-Gómez、Ángeles Canales、Jesús Jiménez-Barbero、Ana Marquina、Jaime Moscoso del Prado、Cristina Sánchez、Mar Martín-Fontecha、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jm5019252

  日期：2015.5.14

  Angiogenesis is a requirement for the sustained growth and proliferation of solid tumors, and the development of new compounds that induce a sustained inhibition of the proangiogenic signaling generated by tumor hypoxia still remains as an important unmet need. In this work, we describe a new antiangiogenic compound (22) that inhibits proangiogenic signaling under hypoxic conditions in breast cancer cells. Compound 22 blocks the MAPK pathway, impairs cellular migration under hypoxic conditions, and regulates a set of genes related to angiogenesis. These responses are mediated by HIF-1 alpha, since the effects of compound 22 mostly disappear when its expression is knocked-down. Furthermore, administration of compound 22 in a xenograft model of breast cancer produced tumor growth reductions ranging from 46 to 55% in 38% of the treated animals without causing any toxic side effects. Importantly, in the responding tumors, a significant reduction in the number of blood vessels was observed, further supporting the mechanism of action of the compound. These findings provide a rationale for the development of new antiangiogenic compounds that could eventually lead to new drugs suitable for the treatment of some types of tumors either alone or in combination with other agents.