2-羟基-5-苯基甲氧基苯甲酸 | 16094-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-苯基甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 5-(苄氧基)-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-benzyloxybenzoic acid；5-benzyloxy-2-hydroxybenzoic acid；5-benzyloxysalicylic acid；2-Hydroxy-5-benzyloxy-benzoesaeure；2-hydroxy-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 16094-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• mdl: MFCD11543482
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PNERJPORNFOLIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 -160°C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-苯基甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 、 氯化苄 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-羟基-5-苯基甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱-Ⅲ的合成。氨基酸和多肽-XXXII。二氢-嗪A和B的合成

  摘要：

  最近，我们描述了2通过Z-五氟苯基酯的氢解和钯催化剂表面的闭环合成ansa肽的新环化方法。我们将此反应应用于14元ansa肽二氢-zizyphine G 1的合成。在这里，我们希望报告13元ansa肽二氢-zizyphine A（8a）和B（9a）3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92389-5

文献信息

• Synthesis of oxa-analogues of zearalanone
  作者：Robert J. Bass、Bernard J. Banks、Michael R. G. Leeming、Michael Snarey

  DOI：10.1039/p19810000124

  日期：——

  The synthesis of macrocyclic lactones related to zearalanone is described. The reaction of salicylic acids with 1,9-dibromononane, 1,9-dichloro-5-oxanonane, and 1,9-dibromononan-5-one was used to prepare the corresponding lactones. Cyclisation of 2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, 4,6-dibenzyloxy-2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, and 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(9-hydroxy-5-oxodecyloxy)benzoic acid using

  描述了与泽拉丙酮有关的大环内酯的合成。将水杨酸与1，9-二溴mononane，1，9-二氯-5-氧杂壬烷和1，9-二溴一南-5-酮的反应用于制备相应的内酯。2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸，4,6-二苄氧基-2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸和4-苄氧基-2-羟基-6-（9-羟基-5-氧代癸氧基）苯甲酸的环化使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦以中等收率得到相应的内酯。
• Approaches to the Preparation of 4-Benzyloxy-2-(?,?,?-D3)methylphenol, a Building Block for Labeled ?-Tocopherol, and a New Synthesis ofR,R,R-5-D3-?-Tocopherol
  作者：Francesco Mazzini、Alessandro Mandoli、Piero Salvadori、Thomas Netscher、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.200400535

  日期：2004.12

  Different routes are described for the synthesis of 4-benzyloxy-2-D3-phenol, a key building block in the preparation of D3-δ-tocopherol. Conditions for the improvement of Minami’s reduction are also given, allowing a straightforward route to the title compound and a new synthesis of R,R,R-5-D3-α-tocopherol in good yields, starting from widely available R,R,R-α-tocopherol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  描述了合成 4-苄氧基-2-D3-苯酚的不同路线，这是制备 D3-δ-生育酚的关键组成部分。还给出了改善 Minami 还原的条件，允许从广泛可用的 R,R,R 开始以良好的收率合成目标化合物的直接途径和 R,R,R-5-D3-α-生育酚的新合成-α-生育酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An Easy Two-Step Reduction of Salicylic Acids and Alcohols to 2-Methylphenols
  作者：Piero Salvadori、Francesco Mazzini

  DOI：10.1055/s-2005-872072

  日期：——

  Salicylic acids and alcohols can be reduced to 2-methylphenols by a simple two steps procedure. Reaction conditions were optimized carrying out a study on the solvent effect and the amount of the reducing agent. The improved procedure resulted particularly useful in the synthesis of deuterated building blocks of biological interest.

  水杨酸和醇类可通过简单的两步法还原成 2-甲基苯酚。通过对溶剂效应和还原剂用量的研究，对反应条件进行了优化。改进后的程序特别适用于合成具有生物学意义的氘代结构单元。
• Pharmaceutical compositions comprising azapurinones useful in treating
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US03987160A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  8-Azapurin-6-ones substituted in the 2-position by an unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, or by an alkenyl or alkynyl group, a cycloalkyl group, an alkyl group contaning 2 to 10 carbon atoms, or an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms carrying one or more substitutents selected from halogen atoms and hydroxy, cycloalkyl, alkoxy, phenyl and substituted phenyl groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess pharmacological properties useful, for example, in the treatment of allergic bronchial asthma.

  在2位被未取代或取代苯基或萘基团、烯基或炔基团、环烷基团、含2到10个碳原子的烷基团或含1到10个碳原子的烷基团，并携带一种或多种取代基，包括卤原子、羟基、环烷基、烷氧基、苯基和取代苯基团的8-氮杂嘌呤-6-酮，以及其药物可接受的盐，具有药理学特性，例如在过敏性支气管哮喘治疗中有用。
• Use of 2,5-dihydroxybenzene compounds and derivatives for the treatment of skin cancer
  申请人：AmDerma Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10278940B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to the use of a 2,5-dihydroxybenzene derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, isomer, or prodrug thereof for the treatment and/or prophylaxis of, inter alia, skin cancer.

  本发明涉及式（I）的 2,5-二羟基苯衍生物或其药学上可接受的盐、溶液剂、异构体或原药在治疗和/或预防皮肤癌等方面的用途。