2,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 | 2150-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 2.5-Dimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 2150-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD00060624
• 分子量: 196.203
• InChiKey: AKAPOSLZQKGWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  1,19 g/cm3
• LogP：
  1.871 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  熊油菜烯C及其类似物的光消旋

  摘要：

  blestriarene C的两个类似物（4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenanthrene-2,2'，7,7'-tetraol）不带有7,7'-dihydroxy（3）和4,4'-dimethoxy组4制备。与三烯C（1）不同，化合物3和4以及1,1'-联菲-2,2'-二醇（5）在荧光灯照明下不会消旋。循环伏安法分析表明，化合物1具有较低的半波电势（Ë 1/2）比化合物3，4，5，这表明氧化还原循环中涉及的外消旋化。化合物1通过吸收对应于1 L b波段的紫外光而消旋。反应期间，未观察到副产物。在氮气氛下，外消旋作用受到显着抑制。基于这些观察，我们为化合物1的简单外消旋化提出了一种可行的机制，该机制是由可逆的光诱导氧氧化原位产生的阳离子自由基介导的。手性27：479-486，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22447
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 生成 2,5-二甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  模拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的体外O-去甲基化。

  摘要：

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00213a020

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• Design and synthesis of diaziridinyl quinone thiadiazole hybrids via nitrile sulfide cycloaddition reaction as a key step
  作者：Anjaiah Aitha、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.082

  日期：2016.3

  of novel diaziridinyl quinone thiadiazole hybrids (9a–9j) were synthesized starting from 2-hydroxy-5-methoxybenzoic acid 1 in a 7 step synthetic sequence. The key step in the scheme involves the nitrile sulfide cycloaddition reaction of oxathiazolone 4 with p-tosylcyanide to obtain 1,2,4-thiadiazole derivative 5. We have demonstrated that p-tosyl group of thiadiazole 5 can be displaced with various

  从2-羟基-5-甲氧基苯甲酸1开始，以7步合成顺序合成了一系列新型的二叠氮基醌醌噻二唑杂化物（9a – 9j）。该方案的关键步骤涉及恶唑烷酮4与对甲苯磺酰基氰的腈类硫化物环加成反应，以获得1,2,4-噻二唑衍生物5。我们已经证明噻二唑5的对甲苯磺酰基可以被各种氮杂环置换以产生未知的3，5-二取代的噻二唑衍生物。
• Aryl triazines as LPAAT-SS inhibitors and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20030153570A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to aryl triazines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor cells.

  本发明涉及芳基三嗪及其用途，包括用于抑制溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性和/或诸如肿瘤细胞的细胞增殖。
• Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl–oxygen bonds in alkoxy- and pivaloxyarenes using hydrosilanes as a mild reducing agent
  作者：Mamoru Tobisu、Ken Yamakawa、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c0cc05169a

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive deoxygenation of aryl alkyl ethers and aryl pivalates has been developed. Hydrosilanes serve as a mild reducing agent. The present protocol allows the use of a pivalate group as a robust and traceless steering group in arene functionalization reactions.

  开发了一种镍催化的芳基烷基醚和芳基三甲基酯的去氧还原反应。氢硅烷作为温和的还原剂。目前的方案允许在芳烃功能化反应中使用三甲基酯基团作为强健且无痕的导向基团。