n-nonyl 2,5-dihydroxybenzoate | 643758-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-nonyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: nonyl 2,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 643758-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: CSRHUUWCGGBSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲酰氯 、 n-nonyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有烷基取代基的热致液晶化合物的DSC研究

  摘要：

  通过差示扫描量热法 (DSC) 对一系列具有 1 至 15 个碳原子的烷基取代基的新型液晶环氧化合物进行了表征。结果表明，液晶化合物的侧向烷基取代基的长度是相行为变化的主要原因。结果表明，当横向烷基链的长度从 5 到 8 约为具有末端极性环氧基的介晶核的完全延伸长度的一半时，TN-I 表现出奇偶效应。

  DOI：

  10.1080/15421400500376539
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 palladium dihydroxide 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 n-nonyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合理设计：烷基（烯）基二羟基苯甲酸酯和二羟基苯基链烷酸酯的抗真菌活性。

  摘要：

  每个3,4-和3,5-二羟基苯甲酸烷基酯和3,4-和3,5-二羟基苯基链烷酸烷基酯的同源系列（C3-C14）对啤酒酵母具有相似的抗真菌活性。它们的壬基衍生物对这种酵母表现出最有效的抗真菌活性，其最小杀真菌浓度（MFC）在12.5至50微克/毫升之间。此外，合成了具有不同侧链的各种3,4-二羟基苯甲酸酯，即不饱和，支链和脂环族，并比较了它们的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.057

文献信息

• Molecular Design of Multifunctional Food Additives:  Antioxidative Antifungal Agents
  作者：Ken-ichi Nihei、Atsuko Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1021/jf049687n

  日期：2004.8.1

  by pH values. The fungicidal activity of alkyl 3,4-dihydroxybenzoates was noted in combination with their ability to disrupt the native membrane-associated function nonspecifically as surface-active agents (surfactants) and to inhibit the respiratory electron transport. However, the primary fungicidal activity of nonyl 3,4-dihydroxybenzoate likely comes from its ability to act as a surfactant.

  合成了一系列的3,4-二羟基苯甲酸烷基酯（原儿茶酸酯），并使用2-倍连续肉汤稀释法测定了它们对酿酒酵母的杀真菌活性。3,4-二羟基苯甲酸壬基酯和辛基酯被认为对这种酵母最有效，其杀真菌剂的最低浓度分别为12.5微克/毫升。发现该活性与疏水性烷基链长相关。时间杀灭曲线研究表明，3,4-二羟基苯甲酸壬酯在任何生长阶段均对啤酒酵母有杀真菌作用，且该活性不受pH值的影响。烷基3的杀菌活性 注意到4-二羟基苯甲酸酯具有非特异性破坏天然膜相关功能作为表面活性剂（表面活性剂）并抑制呼吸电子转运的能力。但是，3,4-二羟基苯甲酸壬酯的主要杀真菌活性可能来自其作为表面活性剂的能力。
• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• Rational design of antimicrobial agents: antifungal activity of alk(en)yl dihydroxybenzoates and dihydroxyphenyl alkanoates
  作者：Ken-ichi Nihei、Atsuko Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.057

  日期：2003.11

  similar antifungal activity against Saccharomyces cerevisiae. Their nonyl derivatives exhibit the most potent antifungal activity against this yeast with the minimum fungicidal concentration (MFC) in the range between 12.5 and 50 microg/mL. In addition, various 3,4-dihydroxybenzoates, possessing different side chains, namely unsaturated, branched and alicyclic were synthesized and their activity was compared

  每个3,4-和3,5-二羟基苯甲酸烷基酯和3,4-和3,5-二羟基苯基链烷酸烷基酯的同源系列（C3-C14）对啤酒酵母具有相似的抗真菌活性。它们的壬基衍生物对这种酵母表现出最有效的抗真菌活性，其最小杀真菌浓度（MFC）在12.5至50微克/毫升之间。此外，合成了具有不同侧链的各种3,4-二羟基苯甲酸酯，即不饱和，支链和脂环族，并比较了它们的活性。
• DSC Study on Thermotropic Liquid Crystalline Compounds with Alkyl Substituents
  作者：Yiquan Zheng、Shaoping Ren、Youdao Ling、Mangeng Lu

  DOI：10.1080/15421400500376539

  日期：2006.8.1

  of new liquid crystalline epoxy compounds with alkyl substituents from 1 to 15 carbon atoms were characterized by differential scanning calorimetry (DSC). The result showed the length of lateral alkyl substituents of liquid crystalline compounds was the dominant reason for the change of phase behavior. The result implied that TN-I exhibited the odd–even effect when the length of lateral alkyl chains

  通过差示扫描量热法 (DSC) 对一系列具有 1 至 15 个碳原子的烷基取代基的新型液晶环氧化合物进行了表征。结果表明，液晶化合物的侧向烷基取代基的长度是相行为变化的主要原因。结果表明，当横向烷基链的长度从 5 到 8 约为具有末端极性环氧基的介晶核的完全延伸长度的一半时，TN-I 表现出奇偶效应。