5-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 | 87513-63-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-methoxybenzoesaeure-methylester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-2-methoxybenzoate；methyl 2-methoxy-5-hydroxybenzoate
• CAS: 87513-63-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD01940408
• 分子量: 182.176
• InChiKey: ZKVWSXCKPJLMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 9,9-dimethoxy-3,7-dioxobicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由环己-2,5-二壬烯和1,3-丙酮二羧酸二甲酯合成多取代的双环[3.3.1]壬烷-3,7-二酮

  摘要：

  用二乙酸苯基碘铵氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮，与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物，其水解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3， 7-diones。由于空间和/或电子原因，如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团，则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的水解和脱羧仅产生部分水解和脱羧的产物，其仅以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00680-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  羟基甲氧基苯甲酸甲酯：合成和对松象鼻虫的拒食活性，Hylobius abietis

  摘要：

  松象鼻虫 Hylobius abietis (L.) (鞘翅目： Curculionidae) 以针叶树幼苗的树皮为食，是欧洲大部分地区经济上最重要的林业再放养害虫。具有拒食作用的物质可以提供一种环保的杀虫剂替代品，以保护种植的幼苗。对商业和合成的羟基甲氧基苯甲酸甲酯进行了生物测定，以确定它们可能的拒食活性。通过两种二羟基苯甲酸的酯化和单-O-甲基化合成了两种羟基甲氧基苯甲酸甲酯。在其他非商业酯的合成途径中使用了区域选择性保护-脱保护策略，其他商业二羟基苯甲酸的受阻较少的羟基的酯化和选择性新戊酰化得到二酯中间体，然后在新戊酰基的甲醇分解之前进行 O-甲基化，产生所需的非商业羟基甲氧基苯甲酸甲酯。五种合成的甲基羟基-甲氧基苯甲酸酯与其他五种羟基-甲氧基苯甲酸甲酯异构体的商业样品相辅相成，并收集了整套异构体的光谱数据。测试了所有十种异构体对松象鼻虫的拒食作用。羟基-甲氧基苯甲酸酯之间的效果差异

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0714

文献信息

• Site‐Selective C−H Oxygenation via Aryl Sulfonium Salts
  作者：Ruocheng Sang、Stamatis E. Korkis、Wanqi Su、Fei Ye、Pascal S. Engl、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201908718

  日期：2019.11.4

  Herein, we report a two-step process forming arene C-O bonds in excellent site-selectivity at a late-stage. The C-O bond formation is achieved by selective introduction of a thianthrenium group, which is then converted into C-O bonds using photoredox chemistry. Electron-rich, -poor and -neutral arenes as well as complex drug-like small molecules are successfully transformed into both phenols and various

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。
• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic disease
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06194406B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula (1): and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物的化合物（1）及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• An investigation into the regioselectivity of the acid catalysed Claisen rearrangement of methyl 4- and 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate and derivatives
  作者：Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c39830000530

  日期：——

  The observed products from the acid catalysed Claisen rearrangement of the methyl esters (1c–g) indicate that, unlike the thermal reaction, regiochemical control is independent of internal hydrogen bonding.

  酸催化甲基酯的克莱森重排（1c – g）观察到的产物表明，与热反应不同，区域化学控制不受内部氢键的影响。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL-CARBOXAMIDE SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AS TYK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2021204626A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Novel carboxamide substituted compounds of Formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Tyrosine Kinase 2 (Tyk2).

  公开了一种化合物，其为新颖的羧酰胺取代化合物，化学式为（I）；以及其制备方法，包含它们的药物组成物和它们作为酪氨酸激酶2（Tyk2）抑制剂在治疗中的用途。